Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 252533. Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man 1-(Chinolin-6'-carboylamino)-4-amino-6- chlor-antlirachinon mit; einem funktionellen Derivat der in 4-Stellung durch eine Sulfo- dimethylamidgruppe substituierten Benzol-l- carbonsäure umsetzt..
Der neue Farbstoff bildet rote Kriställ- chen, löst sich in konz. Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus grüner Küpe in blaustichigen Rosstönen.
Als funktionelles Derivat der genannten Carbonsäure kann mit Vorteil ein Säurehalo genid, beispielsweise das Säurechlorid ver wendet werden. Die Umsetzung kann bei spielsweise in einem indifferenten Lösungs mittel, vorzugsweise von relativ hohem Siede punkt, wie Nitrobenzol oder Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, vorgenommen werden, wobei vorteilhaft bei erhöhter Temperatur gear beitet wird.
1- (Chinolin - 6' - carboylamino) - 4 - amino- 6-clilor-anthrachinon kann z. B. nach fol gender Methode dargestellt werden: 35 Teile Chinolin-6-carbonsäure werden in 720 Teilen trockenem Nitrobenzol mit 30 Teilen Thionyleblorid Lind einer geringen Menge Pyridin anderthalb Stunden bei 11.0 bis 120" verrührt.
Hierauf versetzt man mit 60 Teilen 1- Amino ; 4.. nitro - 6 , chloranthra- ebinon und rührt noch zwei Stunden bei 120 bis 130". Nach dem Erkalten wird der in gel ben Kristallen ausgefallene Nitrokörper ab gesaugt, gut mit kochendem Alkohol gewa- sehen und getrocknet. Er kann z. B. mittels Pheny lhydrazin in o-Dichlorbenzol bei etwa 130 reduziert werden. Das reduzierte Pro dukt bildet aus o-Dichlorbenzol umkristalli siert violette Kristalle.
<I>Beispiel:</I> 18,4 Teile Benzol-l-corbonsäure-4-(N-di- methyl)-sulfamid werden in 550 Teilen trok- kenem Nitrobenzol verteilt und nach Zufü gen von 12. Teilen Thionylchlorid und einer geringen Menge Pyridin anderthalb Stunden bei 100 bis 110 verrührt. Hierauf gibt man 34 Teile 1- (Chinolin-6'-carboylamino) -4- amin.o-6-ehlor-anthrachinon hinzu und rührt noch zwei Stunden bei 120 bis 130 . Zuletzt. wird noch innerhalb einer halben Stunde auf 175 erhitzt und dann erkalten. gelassen.
Der als feinkristallines rotes Pulver ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, gut mit kochendem Alkohol durchgewaschen und getrocknet.
Additional patent to main patent no. 252533. Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye can be produced if 1- (quinoline-6'-carboylamino) -4-amino-6-chloro-antlirachinone with; a functional derivative which converts benzene-1-carboxylic acid substituted in the 4-position by a sulfodimethylamide group ..
The new dye forms red crystals and dissolves in conc. Sulfuric acid with red color and dyes cotton from a green vat in bluish shades of pink.
An acid halide, for example the acid chloride, can advantageously be used as the functional derivative of the carboxylic acid mentioned. The reaction can be carried out, for example, in an inert solvent, preferably of a relatively high boiling point, such as nitrobenzene or mono-, di- or trichlorobenzene, and it is advantageous to work at elevated temperature.
1- (quinoline-6'-carboylamino) -4-amino-6-clilor-anthraquinone can e.g. B. be shown by the following method: 35 parts of quinoline-6-carboxylic acid are stirred in 720 parts of dry nitrobenzene with 30 parts of thionyl chloride and a small amount of pyridine for one and a half hours at 11.0 to 120 ".
60 parts of 1-amino are then added; 4 .. nitro - 6, chloranthraebinone and stir for two hours at 120 to 130 ". After cooling, the nitro body, which has precipitated in yellow crystals, is sucked off, washed well with boiling alcohol and dried be reduced using phenylhydrazine in o-dichlorobenzene at about 130. The reduced product forms purple crystals when recrystallized from o-dichlorobenzene.
<I> Example: </I> 18.4 parts of benzene-1-corboxylic acid-4- (N-dimethyl) sulfamide are distributed in 550 parts of dry nitrobenzene and, after adding 12 parts of thionyl chloride and one small amount of pyridine for one and a half hours at 100 to 110. 34 parts of 1- (quinoline-6'-carboylamino) -4-amin.o-6-chloro-anthraquinone are then added and the mixture is stirred for a further two hours at 120 to 130. Last. is heated to 175 within half an hour and then cooled. calmly.
The dye which precipitates out as a finely crystalline red powder is filtered off with suction, washed thoroughly with boiling alcohol and dried.