CH293908A

CH293908A - Process for the production of a vat dye.

Info

Publication number: CH293908A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1944-08-03
Filing date: 1946-07-11
Publication date: 1953-10-15

Description

  

      Verfahren        zur        Herstellung        eines        Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann, wenn  man 1-     (p-Brom-benzoylamino)        -4-amino-6-          chloranthrachinon    mit einem funktionellen  Derivat der in     4-Stellung    durch eine     N-Di-          methylsulfamidgruppe    substituierten Benzol  1-carbonsäure umsetzt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in     konz.     Schwefelsäure mit. rotvioletter Farbe und  färbt Baumwolle aus oliver     Küpe    in echten,       blaustiehig    roten Tönen.  



  Als funktionelles Derivat. der genannten       Carbonsäure    kann mit Vorteil ein Säurehalo  genid, beispielsweise das Säurechlorid, verwen  det werden. Die Umsetzung kann beispiels  weise in einem indifferenten Lösungsmittel,  vorzugsweise von relativ hohem Siedepunkt,  wie Mono-,     Di-    oder     Trichlorbenzol,    vorgenom  men werden, wobei vorteilhaft bei erhöhter  Temperatur gearbeitet wird.

      <I>Beispiel:</I>    23 Teile     Benzol-l-carbonsäure-4-        (N-di-          methyl)-sulfamid    werden in 350 Teilen     trok-          kenem        Nitrobenzol    verteilt und nach Zufügen  von 16 Teilen     Thionylehlorid    und einer gerin  gen Menge     Pyridin    anderthalb Stunden bei  120" verrührt. Hierauf wird die klare Lösung  mit 45,5 Teilen 1-(p-Brom-benzoylamino)-4-         smino-6-chloranthraehinon    versetzt und zwei  Stunden bei 125 bis 130  gerührt.

   Nach dem  Erkalten wird der in roten     Nädelchen    auskri  stallisierte Farbstoff     abfiltriert,    mit heissem  Alkohol gut gewaschen und getrocknet.



      Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye can be produced if 1- (p-bromo-benzoylamino) -4-amino-6-chloroanthraquinone with a functional derivative of benzene 1, which is substituted in the 4-position by an N-dimethylsulfamide group -carboxylic acid converts.



  The new dye dissolves in conc. Sulfuric acid with. red-violet color and dyes cotton from an olive vat in real, bluish red tones.



  As a functional derivative. of the carboxylic acid mentioned, an acid halide, for example the acid chloride, can advantageously be used. The reaction can, for example, be carried out in an inert solvent, preferably of a relatively high boiling point, such as mono-, di- or trichlorobenzene, advantageously at elevated temperature.

      <I> Example: </I> 23 parts of benzene-1-carboxylic acid 4- (N-dimethyl) sulfamide are distributed in 350 parts of dry nitrobenzene and, after adding 16 parts of thionyl chloride and a small amount of pyridine Stirred for one and a half hours at 120 ". 45.5 parts of 1- (p-bromo-benzoylamino) -4-smino-6-chloranthraehinone are then added to the clear solution and the mixture is stirred at 125 to 130 for two hours.

   After cooling, the dye which has crystallized out in the red needles is filtered off, washed well with hot alcohol and dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye, characterized in that 1- (p -bromo -benzoylamino) i-: 4-amino-6-chloro-anthraquinone with a functional derivative of the 4-position by an N-dimethylsulf - Amide group-substituted benzene-l-carboxylic acid implemented.

The new dye dissolves in conc. Sulfuric acid with a red-violet color and dyes cotton from an olive vat in real, bluish red tones. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized by the use of an acid halide of the carboxylic acid. 2. The method according to claim, characterized by the use of the acid chloride of the carboxylic acid. 3. The method according to claim, characterized by the implementation of the implementation in an inert solvent.