CH257951A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

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CH257951A
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CH
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carboxylic acid
acid
production
vat dye
red
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 252538.    Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbatoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       liüpenfarbstoff    hergestellt werden kann.       -wenn    man     1-Amino-4-benzovlaminoanthra.chi-          non    mit einem funktionellen Derivat der in 4  Stellung durch eine     DibenzyloiilfamidgTuppe          stibatituierten        Benzol-l-carbonsäure    umsetzt.  



  Der neue Farbstoff     kristallikert    in roten       Nädelchen,    löst sich in     konz.    Schwefelsäure  mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus  violetter     Küpe    in blaustichig roten Tönen.  



  Als funktionelles Derivat der genannten       Carbonsäure    kann mit     Vorteil    ein Säurehalo  genid, beispielsweise das Säurechlorid,     ver-          ivendet    werden. Die Umsetzung kann     bei-          spielaweise    in einem indifferenten Lösungs  mittel, vorzugsweise von relativ hohem Siede  punkt, wie Mono-,     Di-    oder     Trichlorbenzol,     vorgenommen werden, wobei vorteilhaft bei  erhöhter Temperatur gearbeitet wird.  



  Das für das vorliegende Verfahren be  nötigte     Benzol-l-carbonsäure-4-sulfodibenzyl-          amid        bann    beispielsweise durch     Umsetzen    von       Benzol-l-carbonsäure-4-sulfochlorid    mit     einer          wässerigen    alkoholischen Lösung von     Diben-          zylamin    hergestellt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  5,4 Teile     Benzol-l-carbonsäure-4-sulfo-          dibenzylamid    werden in 1000 Teilen wasser  freiem     o-Dichlorbenzol    verteilt, und nach Zu  fügen von 90 Teilen     Thionylchlorid    und  einer geringen Menge     Pyridin    wird die Tem  peratur langsam unter Rühren: auf 100  ge-    steigert.

   Nachdem die Temperatur 80 Minu  ten unter Rühren bei 10-0 bis 1100 belassen  wurde, destilliert man das     überschüssige          Thionylchlorid    und etwas     o-Diehlorbenzol     ab,     gibt    22,8     Teile        1-Amino-4-benzoylamino-          anthrachinon    hinzu und     steigert    die Tem  peratur unter Rühren langsam zum Sieden.  Nach dem Erkalten wird     filtriert    und gut     ..     mit heissem Alkohol und Äther .gewaschen.



  <B> Additional patent </B> to the main patent No. 252538. Process for the production of a vat colorant. It has been found that a valuable liquid dye can be produced. if 1-amino-4-benzovlaminoanthra.chinone is reacted with a functional derivative of the benzene-1-carboxylic acid which is stibenzyloilfamide in position 4 by a dibenzyloilfamide group.



  The new dye crystallizes in red needles and dissolves in conc. Sulfuric acid with red color and dyes cotton from a violet vat in bluish red tones.



  An acid halide, for example the acid chloride, can advantageously be used as the functional derivative of the carboxylic acid mentioned. The reaction can, for example, be carried out in an inert solvent, preferably of a relatively high boiling point, such as mono-, di- or trichlorobenzene, it being advantageous to work at elevated temperature.



  The benzene-1-carboxylic acid-4-sulfodibenzylamide required for the present process can be prepared, for example, by reacting benzene-1-carboxylic acid-4-sulfochloride with an aqueous alcoholic solution of dibenzylamine.



  <I> Example: </I> 5.4 parts of benzene-1-carboxylic acid-4-sulfodibenzylamide are distributed in 1000 parts of anhydrous o-dichlorobenzene, and after adding 90 parts of thionyl chloride and a small amount of pyridine, the Temperature slowly with stirring: increased to 100.

   After the temperature was left at 10-0 to 1100 for 80 minutes with stirring, the excess thionyl chloride and some o-diehlobenzene are distilled off, 22.8 parts of 1-amino-4-benzoylamino-anthraquinone are added and the temperature is increased below Stir slowly to the boil. After it has cooled down, it is filtered and washed well ... with hot alcohol and ether.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-4-benzoyl.aminoanthrachinon mit einem funktionellen Derivat der in 4-Stel- lung durch eine Dibenzylsulfamidgruppe substituierten Benzol-l-carbonsäure umsetzt. Der neue Farbstoff kristallisiert in roten Nädelchen, Claim: Process for the production of a vat dye, characterized in that 1-amino-4-benzoyl.aminoanthraquinone is reacted with a functional derivative of the benzene-1-carboxylic acid substituted in the 4-position by a dibenzylsulfamide group. The new dye crystallizes in red needles, löst sich in konz.Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus violetter güpe in blaustichig roten Tönen. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung eines Säurehalogenids der Carbonsäure. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids, der Carbonsäure. B. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Vornahme der Um setzung in einem indifferenten Lösungs mittel. dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color and dyes cotton from violet güpe in bluish red tones. SUBClaims 1. Method according to claim, characterized by the use of an acid halide of the carboxylic acid. 2. The method according to claim, characterized by the use of the acid chloride, the carboxylic acid. B. The method according to claim, characterized by the implementation of the implementation in an indifferent solvent.
CH257951D 1944-08-03 1944-08-03 Process for the production of a vat dye. CH257951A (en)

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