CH293911A

CH293911A - Process for the production of a vat dye.

Info

Publication number: CH293911A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1944-08-03
Filing date: 1946-07-11
Publication date: 1953-10-15

Description

  

  Verfahren     zur        Herstellung    eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann, wenn  man ein Gemisch von     1-Amino-4-benzoylamino-          6-    und     -7-brom-anthraehinon    mit einem     funk-          ;        tioneen    Derivat der in     4-Stellung    durch  eine     N-Dimethylsulfamidgruppe    substituier  ten     Benzol-l-earbonsäure    umsetzt..  



  Der neue Farbstoff löst sich in     konz.     Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt  Baumwolle aus violetter     Küpe    in echten blau  stichigroten Tönen.  



  Als funktionelles Derivat der genannten       Carbonsäure    kann mit Vorteil ein Säurehalo  genid, beispielsweise das Säurechlorid, verwen  det werden. Die Umsetzung kann beispiels  weise in einem indifferenten Lösungsmittel,  vorzugsweise von relativ hohem Siedepunkt,  wie Mono-,     Di-    oder     Triehlorbenzol,    vorgenom  men werden, wobei     vorteilhaft    bei erhöhter  Temperatur gearbeitet wird.

      <I>Beispiel:</I>    23 Teile     p-Sulfodimethylamidobenzoesäure     werden in 280 Teilen trockenem Nitrobenzol  verteilt und nach Zufügen von 16 Teilen     Thio-          5        nylehlorid    und 0,5 Teilen     Pyridin    anderthalb  Stunden bei 80 bis 90  verrührt. Hierauf fügt  man 42 Teile einer Mischung aus     1-Amino-4-          benzoylamirio-6-brom-    und     1-Amino-4-benzoyl-          amino-7-brom-anthrachinon    hinzu und rührt       n    noch weitere zwei Stunden bei 120 bis 130 .

    Beim Erkalten fällt der Farbstoff als rotes,    kristallines Pulver aus, welches abgesaugt, gut  mit Nitrobenzol und kochendem Alkohol ge  waschen und getrocknet wird.  



  Das oben erwähnte Gemisch aus     1-Amino-          4-benzoyjamino-6-brom-    und     1-Amino-4-ben-          zoylamino-7-brom-anthrachinon    kann zum Bei  spiel durch     Monobenzoylierung    von     1,4-Di-          amino-6-brom-anthrachinon    dargestellt wer  den.



  Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye can be produced if a mixture of 1-amino-4-benzoylamino-6- and -7-bromo-anthraehinone with a funk-; tioneen derivative of the benzene-1-carboxylic acid substituted in the 4-position by an N-dimethylsulfamide group ..



  The new dye dissolves in conc. Sulfuric acid with a blue-red color and dyes cotton from a violet vat in real blue tinge-red tones.



  An acid halide, for example the acid chloride, can advantageously be used as the functional derivative of the carboxylic acid mentioned. The reaction can, for example, be carried out in an inert solvent, preferably of a relatively high boiling point, such as mono-, di- or trihlobenzene, advantageously at elevated temperature.

      <I> Example: </I> 23 parts of p-sulfodimethylamidobenzoic acid are distributed in 280 parts of dry nitrobenzene and, after adding 16 parts of thionyl chloride and 0.5 part of pyridine, the mixture is stirred at 80 to 90 for one and a half hours. 42 parts of a mixture of 1-amino-4-benzoylamirio-6-bromo- and 1-amino-4-benzoylamino-7-bromo-anthraquinone are then added and the mixture is stirred at 120 to 130 for a further two hours.

    On cooling, the dye precipitates out as a red, crystalline powder, which is filtered off with suction, washed well with nitrobenzene and boiling alcohol and dried.



  The above-mentioned mixture of 1-amino-4-benzoyjamino-6-bromo- and 1-amino-4-benzoylamino-7-bromo-anthraquinone can, for example, by monobenzoylation of 1,4-di-amino-6- bromo-anthraquinone are represented.

Claims

YATEA'1'A # N # SYU U lai Process for the production of a vat dye, characterized in that a mixture of 1-amino-4-benzoylamino-6- and -7-bromo-anthraquinone with a functional derivative of benzene-1-carboxylic acid substituted in the 4-position by an N-dimethylsulfamide group.

The new dye dissolves in conc. Sulfuric acid with a blue-red color and dyes cotton from a violet vat in real blue-red tones. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized by the use of an acid halide of the carboxylic acid. 2. The method according to claim characterized by the use of the acid chloride of the carboxylic acid. 3. The method according to claim, characterized by the implementation of the implementation in an inert solvent.