CH293890A - Process for the production of a copper-containing polyazo dye. - Google Patents

Process for the production of a copper-containing polyazo dye.

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CH293890A
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copper
amino
sulfonic acid
diazotized
polyazo dye
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 290585.    Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen     Polyazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer  haltigen     Polyazofarbstoffes,    welches darin be  steht, dass man die durch Kuppeln von diano  tierter 1     Aminonaphthalin-5-sulfonsäure    mit  1-     Aminonaphthalin    - 7 -     sulfonsäure,    Weiter  d.iazotieren der     Monoazoverbindung    und Kup  peln mit 1     Amino-2-methoxy-5-methylbenzol     erhältliche     Disazoverbindung    dianotiert, den       Diazokörper    mit,

   dem Kupferkomplex aus der  durch saure Kupplung von dianotiertem     1-          Amino-2-m.ethoxy        benzol    - 5     -sulfonsäure    mit     2-          Amino-5-oxynaphthalin-7-sttlfonsäure    und an  schliessenden Austausch der     Aminogruppe     gegen die     Oxy        gruppe    erhältlichen     Monoa.zo-          verbindung    vereinigt und den so gewonnenen       Polyazofarbstoff        entmethylierend        kupfert.     <I>Beispiel:

  </I>  61,9 Teile der     Aminodisazoverbindung,     welche man durch Kuppeln von dianotierter       1-Aniinonaphthalin-5-sulfonsäure    mit     1-Amino-          naphthalin-7-sttlfonsäure,        Weiterdiazotieren     und Kuppeln mit 1     Amino-2-methoxy-5-me-          thylbenzol    in Gegenwart von     Natriumbiearbo-          nat    erhält, werden mit 7 Teilen     Natriumnitrit     unter Zusatz von 50 Teilen konzentrierter  Salzsäure dianotiert.

   Die erhaltene     Diazov        er-          bindung    vereinigt man bei Zimmertemperatur  mit der Lösung aus 50,1 Teilen der kupfer  haltigen     hlonoazoverbindung,    welche man  durch saure Kupplung von dianotierter     1-          Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure    mit     2-          Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,    an-    schliessenden Austausch der     Aminogruppe     gegen die     Hydroxylgruppe    und nachfolgendes  Kupfern erhält, 600 Teilen Wasser und 1500  Teilen     Pyridin.    Man rührt die Masse noch  2 Stunden lang bei 50 bis 60 ,

   worauf die  Kupplung beendigt ist.  



  Die erhaltene     Parbstofflösung    wird nun  auf 90  erwärmt, plan setzt ihr zur     Kupferung     des     Tetrakisazofarbstoffes    25 Teile kristalli  siertes Kupfersulfat, gelöst in 100 Teilen Was  ser und 25 Teilen konzentriertem Ammoniak,  zu und rührt sie während 8 bis 10 Stunden  hei 90 bis 95 .     Naeh    Ablauf dieser Zeit hat sich  die     Kupferkomplexverbindung    unter Aufspal  tung der     Methoxygruppe    vollständig gebildet;  sie wird durch Zusatz von Essigsäure zur     Me-          tallisierungslösung    abgeschieden, abgesaugt  und hierauf in 1000 Teilen Wasser angerührt..

    Nach der Überführung ins     Natriumsalz    wird  sie durch Zusatz von     Natriumchlorid    zur       Parbstofflösung    ausgefällt, filtriert und  schliesslich bei 90  getrocknet.  



  Der neue kupferhaltige     Polyazofarbstoff     ist ein dunkles Pulver und färbt Baumwolle  und Fasern aus regenerierter     Cellulose    in  grauen Tönen von hervorragender Lichtecht  heit und sehr guten     Nassechtheiten.  



      Additional patent to main patent No. 290585. Process for the production of a copper-containing polyazo dye. The subject of the present patent is a process for the preparation of a copper-containing polyazo dye, which is be that by coupling diano-tated 1 aminonaphthalene-5-sulfonic acid with 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid, further d.iazotize the monoazo compound and Kup peln with 1 amino-2-methoxy-5-methylbenzene available disazo compound dianotized, the diazo body with,

   the copper complex from the mono-amino group obtained by acidic coupling of dianotated 1-amino-2-methoxy benzene-5-sulfonic acid with 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and subsequent replacement of the amino group by the oxy group Compound combined and the thus obtained polyazo dye demethylating copper. <I> example:

  </I> 61.9 parts of the aminodisazo compound, which is obtained by coupling dianotated 1-aniinonaphthalene-5-sulfonic acid with 1-amino-naphthalene-7-sttlfonic acid, further diazotizing and coupling with 1 amino-2-methoxy-5-me- ethylbenzene obtained in the presence of sodium bicarbonate are dianotized with 7 parts of sodium nitrite with the addition of 50 parts of concentrated hydrochloric acid.

   The Diazov compound obtained is combined at room temperature with the solution of 50.1 parts of the copper-containing hlonoazo compound, which is obtained by acidic coupling of dianotated 1-amino-2-methoxybenzene-5-sulfonic acid with 2-amino-5-oxynaphthalene- 7-sulfonic acid, subsequent exchange of the amino group for the hydroxyl group and subsequent copper obtained, 600 parts of water and 1500 parts of pyridine. The mass is stirred for a further 2 hours at 50 to 60,

   whereupon the clutch is terminated.



  The paraffin solution obtained is now heated to 90, and it is used to copperize the tetrakisazo dye 25 parts of crystallized copper sulfate, dissolved in 100 parts of water and 25 parts of concentrated ammonia, and stir it for 8 to 10 hours at 90 to 95. After this time has elapsed, the copper complex compound has formed completely with splitting of the methoxy group; it is separated out by adding acetic acid to the metallizing solution, filtered off with suction and then mixed with 1000 parts of water.

    After it has been converted into the sodium salt, it is precipitated by adding sodium chloride to the paraffin solution, filtered and finally dried at 90 °.



  The new copper-containing polyazo dye is a dark powder and dyes cotton and fibers made from regenerated cellulose in gray shades of excellent lightfastness and very good wet fastness properties.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Polyazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man die durch Kuppeln von di- azotierter 1-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure mit 1-Aminonaphthalili-7-sulfonsäure, Weiter- diazotieren der Monoazoverbindung und Kup peln mit 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol erhältliche Disazoverbindung diazotiert, PATENT CLAIM Process for the production of a copper-containing polyazo dye, characterized in that the diazotized by coupling of diazotized 1-aminonaphthalene-5-sulfonic acid with 1-aminonaphthalen-7-sulfonic acid, further diazotization of the monoazo compound and Kup peln with 1-amino -2-methoxy-5-methylbenzene available disazo compound diazotized, den Diazokörper mit dem Kupferkomplex aus der durch saure Kupplung von diazotiertem 1 Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure mit 2 Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und an schliessenden Austausch der Aminogruppe gegen die Oxygruppe erhältlichen Monoazo- verbindung vereinigt und den so gewonnenen Polyazofarbstoff entmethylierend kupfert. Der neue kupferhaltige Polyazofarbstoff ist ein dunkles Pulver und färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in grauen Tönen the diazo body with the copper complex from the monoazo compound obtainable by acidic coupling of diazotized 1-amino-2-methoxybenzene-5-sulfonic acid with 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and subsequent exchange of the amino group for the oxy group, and the so obtained polyazo dye demethylating copper. The new copper-containing polyazo dye is a dark powder and dyes cotton and fibers made from regenerated cellulose in gray tones von hervorragender Lichtecht heit und sehr guten Nassechtheiten. of excellent lightfastness and very good wet fastness properties.
CH293890D 1951-02-14 1951-02-14 Process for the production of a copper-containing polyazo dye. CH293890A (en)

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