CH293892A - Process for the production of a copper-containing polyazo dye. - Google Patents

Process for the production of a copper-containing polyazo dye.

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CH293892A
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copper
amino
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sulfonic acid
dye
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 290585.    Verfahren zur     Herstellung    eines kupferhaltigen     Polyazofarbstoffes.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer  lialtigen     Polyazofarbstoffes,    welches darin be  steht, dass man die durch Kuppeln von     diazo-          ticrter        l-Aminonaphthalin-7-sillfonsäure    mit  l     -Aminonaphthalin-7-sulfonsäure,

          Weiter-          diazotieren    der     @lonoazoverbindung    und Kup  peln     finit.        1-Amino-2-metlioxy-5-methylbenzol     erhältliche     Disazoverbindung        diazotiert,    den       1)

  iazokörper    mit dem Kupferkomplex aus der  durch saure Kupplung von     diazotiertem        1-          Aniitiobenzol-2-earbonsäure    mit     2-Amino-5-          oxytiaplitlialin-7-sulfonsäure    und anschliessen  den Austausch der     Aminogruppe    gegen die       ()xygruppe    erhältlichen     Monoazoverbindung          Vereinigt    und den so gewonnenen     Polyazofarb-          stoff        entmethylierend        kupfert.       <I>Beispiel:

  </I>    57,9 Teile der     Disazoverbindung,    welche  man durch Kuppeln von     diazotierter        1-Amino-          naplit.lialin-7-sulfonsäure    mit     1-Aminonaph-          thalin-7-sulfonsäure,        Weiterdiazotieren    und  Kuppeln mit     1-Amino-2-methoxy-5-methylben-          zol    erhält, werden in 500 Teilen Wasser an  gerührt, die Aufschlämmung mit 7 Teilen Na  triumnitrit versetzt- und bei 15 bis 20  unter  gutem Rühren mit. 50 Teilen konzentrierter  Salzsäure kongosauer gestellt.

   Nach 3 bis     4-          Stunden    ist die     Diazotierung    beendigt. Die er  haltene     Diazosuspension    setzt man bei Zim  mertemperatur einer Lösung aus 45 Teilen  der kupferhaltigen.

       Monoazoverbindung,    die  man durch saure Kupplung von     diazotierter            1-Aminobenzol-2-carbonsäure    mit     2-Amino-5-          oxynaphthalin-7-sulfonsäure,    nachfolgenden  Austausch der     Aminogruppe    gegen die     Ily-          droxygruppe    und anschliessendes Kupfern er  hält, 400 Teilen Wasser, 1000 Teilen     Pyridin     und 25 Teilen konzentrierten Ammoniak. Die  Kupplung zum     Tetrakisazofarbstoff.    tritt au-,       genblicklich    ein.

   Sobald die Kupplung been  digt ist, erwärmt man die Masse auf 95 , ver  setzt sie mit der Lösung aus 25 Teilen kristalli  siertem Kupfersulfat, 100 Teilen Wasser und  25 Teilen konzentriertem Ammoniak und rührt  die Masse nun während 10 Stunden bei 90 bis  95 . Hierauf wird die     Kupferkomplexverbin-          dung    in üblicher Weise aufgearbeitet und bei  90  im Vakuum getrocknet.  



  Der neue kupferhaltige     Polyazofarbstoff     löst sich in Wasser mit blaugrauer Farbe und  färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter       Cellulose    in sehr licht- und waschechten  Tönen.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 290585. Process for the production of a copper-containing polyazo dye. The subject of the present patent is a process for the production of a copper-based polyazo dye, which consists in the fact that the l-aminonaphthalene-7-sulfonic acid by coupling of diazo-ticrter l-aminonaphthalene-7-sulfonic acid,

          Further diazotization of the @lonoazo compound and couplings finite. 1-Amino-2-metlioxy-5-methylbenzene available disazo compound diazotized, the 1)

  iazo body with the copper complex from the acidic coupling of diazotized 1-aniitiobenzene-2-carboxylic acid with 2-amino-5-oxytiaplitlialin-7-sulfonic acid and then the exchange of the amino group for the () xy group combined and the polyazo color substance demethylating copper. <I> example:

  </I> 57.9 parts of the disazo compound, which is obtained by coupling diazotized 1-amino-naplit.lialin-7-sulfonic acid with 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid, further diazotizing and coupling with 1-amino-2-methoxy -5-methylbenzene is obtained, are stirred in 500 parts of water, 7 parts of sodium nitrite are added to the slurry and at 15 to 20 with thorough stirring. 50 parts of concentrated hydrochloric acid made Congo acid.

   The diazotization is complete after 3 to 4 hours. The diazo suspension he obtained is set at room temperature of a solution of 45 parts of the copper-containing.

       Monoazo compound obtained by acidic coupling of diazotized 1-aminobenzene-2-carboxylic acid with 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, subsequent replacement of the amino group with the Ilyxy group and subsequent copper, 400 parts of water, 1000 parts Pyridine and 25 parts concentrated ammonia. The coupling to the tetrakisazo dye. occurs instantly.

   As soon as the coupling is finished, the mass is heated to 95, ver it is set with the solution of 25 parts of crystallized copper sulfate, 100 parts of water and 25 parts of concentrated ammonia and the mass is then stirred for 10 hours at 90 to 95. The copper complex compound is then worked up in the usual way and dried at 90 ° in a vacuum.



  The new copper-containing polyazo dye dissolves in water with a blue-gray color and dyes cotton and fibers made from regenerated cellulose in very light- and washfast shades.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Polyazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man die durch Kuppeln von di- azotierter 1- Aminonaphthalin - 7 - sulfonsäure mit 1-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure, PATENT CLAIM: Process for the production of a copper-containing polyazo dye, characterized in that the coupling of diazoated 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid with 1-amino-naphthalene-7-sulfonic acid, Wei- terdiazotieren der Monoazoverbindung und Kuppeln mit 1-Amino-2-methoxy-5-methylben- zol erhältliche Disazoverbindung diazotiert, den Diazokörper mit, dem Kupferkomplex aus der durch saure Kupplung von diazotiertei, 1-Aminobenzol-2-earbonsä, Further diazotization of the monoazo compound and coupling with 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene available disazo compound diazotized, the diazo body with, the copper complex from the acid coupling of diazotized, 1-aminobenzene-2-carbonsä, ure mit 2-Amino-5- oxynaphthalin-7-sulfonsäure und anschliessen den Austausch der Aminogruppe gegen die Cxi gruppe erhältlichen llonoazoverbindung vereinigt und den so gewonnenen Polya.zofarb- stoff entmetht-lierend kupfert. Der neue kupferhaltige Polz azofarbstoff löst sieh in Wasser mit. blaugrauer Farbe und färbt Baumwolle und Fasern ans regenerier ter Cellulose in sehr licht- und waschechten Tönen. The acid is combined with 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and then the amino group is exchanged for the Cxi group available ionoazo compound and the polya.zo dye thus obtained is demethed coppered. The new copper-containing Polz azo dye dissolves in water. blue-gray in color and dyes cotton and fibers on the regenerated cellulose in very lightfast and washfast shades.
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