CH292943A - Procédé de préparation d'un nouveau composé chimique à activité thérapeutique. - Google Patents
Procédé de préparation d'un nouveau composé chimique à activité thérapeutique.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
- C07C309/66—Methanesulfonates
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Description
Procédé de préparation d'un nouveau composé chimique à activité thérapeutique. La présente invention se rapporte à un procédé de préparation d'un nouveau composé chimique utilisable en pharmacie. On a déjà utilisé des remèdes du type moutarde à l'azote ( nitrogen mustard ) de formule EMI0001.0007 (dans laquelle R signifie un radical alcoyle ou aryle), en raison de leurs propriétés radio- mimétiques, pour le traitement de tumeurs malignes, par exemple la maladie de Hodgkin. Quoiqu'on ait obtenu quelques succès, ces mé dicaments présentent le défaut d'être toxi ques, en particulier d'avoir une action forte ment toxique sur la moelle des os. Dans la recherche de remèdes actifs contre les tu meurs malignes, et relativement exempts de ce défaut, il a été trouvé que des esters de glycols avec l'acide méthane- ou éthane-sulfo- nique, de formule R. S02. 0. (CH2)". 0. S02R (formule dans laquelle R désigne un reste CH3 ou C2H5 ), ont un effet inhibitif très puissant sur le carcino-sarcome Walker 256 chez les rats, tout en ne présentant qu'une toxicité réduite. Ces effets ont été constatés pour n (atomes de carbone du glycol) = 2 à n = 10 inclusivement. Ainsi, le composé dans lequel R est le groupe méthyle et n est égal à 4, c'est-à-dire le 1,4-diméthane-sulfonyloxybu- tane qui est un composé nouveau a été trouvé actif tout en assurant la rémission des symp tômes de la leucémie myéloïde. Le présent brevet a pour objet un pro cédé de préparation de 1,4-diméthanesulfonyl- oxybutane de formule CH3. S02 . 0 . (-CH2)4 . 0. S02. C113. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir du 1,4-butanediol avec du chlorure de méthanesulfonyle, en présence d'une base ter tiaire, telle que, par exemple, la pyridine ou la diméthyl-aniline. Dans certains cas, il peut y avoir risque de formation d'un sel quaternaire de la base ter tiaire avec l'ester alcoyle-acide sulfonique formé. Pour éviter cela, on peut, lorsque la réaction est terminée, traiter le mélange réactionnel avec un excès d'acide sulfurique aqueux, en vue d'écarter la base avant que cette réaction ait pu se produire de faon appréciable. L'invention est illustrée par l'exemple sui vant dans lequel toutes les températures sont indiquées en degrés centigrades. <I>Exemple:</I> 3,6 g de 1,4-bütanediol redistillé ont été dissous dans 10 cm3 de pyridine, et la solu tion a été refroidie dans de l'eau et de la glace. 9,6 g de chlorure- de méthanesulfonyle redistillé ont été ajoutés goutte à. goutte à une vitesse telle que la température ne s'est pas élevée au-dessus de 20 . On a alors laissé reposer la solution à la température ambiante pendant 30 minutes, temps pendant lequel la température de la solution s'est élevée à 60 . Il s'est formé un précipité épais de chlor- hydrate de pyridine. La masse a été refroi die dans de l'eau glacée et traitée avec 30 cms d'eau glacée. Par agitation, il s'est formé un précipité blanc, cristallin. Celui-ci a été séparé par filtration, bien lavé avec de l'eau glacée et séché à la pompe. Il pesait 7,8 g et avait un point de fusion de 100 . 3,5 g de ce produit ont été recristallisés à partir d'acétone et d'éther, et l'on a obtenu de fines aiguilles blanches, à point de fusion de 106-107 , lequel n'a pas été changé par une nouvelle recristallisation.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de 1,4-diméthane- sulfonyloxybutane de formule CH3 . S02 . 0 . CH2)4. 0. S02. CH3, caractérisé en ce que l'on fait réagir du 1,4- butanediol avec du chlorure de méthanesul- fonyle en présence d'une base tertiaire. Le 1,4-diméthanesulfonyloxybut.ane a un point de fusion de 106-107 C. Il possède une acti vité thérapeutique. SOUS-REVENDICATIONS: 1.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que la base tertiaire employée est la pyridine. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que la base tertiaire employée est la. diméthyl-aniline.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB292943X | 1950-05-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH292943A true CH292943A (fr) | 1953-08-31 |
Family
ID=10289251
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH292943D CH292943A (fr) | 1950-05-09 | 1951-05-09 | Procédé de préparation d'un nouveau composé chimique à activité thérapeutique. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH292943A (fr) |
-
1951
- 1951-05-09 CH CH292943D patent/CH292943A/fr unknown
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