Procédé de préparation de phénols et de cétones aliphatiques. On a déjà proposé de nombreux procédés pour la fabrication de phénols, en particulier du phénol même. Seuls quelques-uns d'entre eux ont pu être appliqués de faon commer ciale, par exemple celui comprenant l'hydro lyse à hautes température et pression, du chlorobenzène avec une solution aqueuse de soude caustique, et acidification pour obtenir le phénol du phénolate formé. Ces procédés sont en général désavantageux du fait. qu'ils comprennent. de nombreuses opérations et pré sentent la difficulté de l'évacuation des eaux résiduaires contaminées.
On a déjà aussi proposé, sans obtenir des résultats convenables en pratique, de préparer des phénols par décomposition d'hydroper- oxydes ou de dihydroperoxy des de formule
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où R1, R., R3, R4 sont des groupes alcoyle et Ar est un groupe aryl, pouvant lui-même être substitué ou non. Dans cette décomposition, il se forme en même temps des cétones alipha tiques.
Or, on a découvert. que cette décomposi tion peut être effectuée d'une manière simple efficace et économique si l'on ajoute l'hydro- ou le dihydroperoxyde de formule ci-dessus à. un milieu réactionnel homogène constitué an moins en partie par de l'acétone et de l'acide sulfurique concentré, la concentration de l'acide sulfurique dans le mélange réactionnel étant comprise entre 0,05 et 1011/o en poids.
Comme exemple de mise en aeuvre du pro cédé objet de l'invention, on ajoute progres sivement de l'hy droperoxyde d'a,a-diméthyl- benzyle à une solution d'acétone et d'environ 1% en poids d'acide sulfurique concentré à une température d'environ 65 C, la vitesse d'addition étant réglée de telle sorte que la décomposition progresse rapidement et en évi tant qu'il y ait accroissement, à une valeur élevée,
de la concentration de l'hydroperoxyde dans la solution. La réaction étant achevée, on neutralise l'acide sulfurique dans le mé lange réactionnel que l'on distille ensuite pour recueillir le phénol. Dans le cas de l'hydro- peroxyde d'a,a-diméthylbenzyle, l'antre pro duit de la réaction de décomposition est l'acétone qui peut aussi être recueillie en tota lité lors de la distillation.
On v a maintenant décrire quelques exem ples particuliers de mise en oeuvre de l'inven tion. Toutes les compositions sont données eh par ties-poids.
Exemple <I>1:</I> Dans un appareil de réaction équipé d'un agitateur, d'un orifice pour l'introduction de l'hydroperoxyde, d'un thermomètre et d'un condenseur de reflux, on charge 1 partie d'acide sulfurique concentré en solution dans 75 parties d'acétone. L'acide est un acide com- mercial titrant 95-96% d'acide sulfurique et de densité 1,84. On chauffe la solution d'acé tone à reflux (56 C), on coupe le chauffage et alors on ajoute lentement 225 parties d'un.
produit d'oxydation de cumène contenant 83,7 % d'hydroperoxyde d'a,a-diméthylbenzy le. L'addition de l'hy droperoxy de provoque un reflux spontané énergique du solvant dont on règle facilement la vitesse en agissant sur celle à laquelle on ajoute l'hy droperoxyde. Pendant. les 30 minutes que dure l'addition, la tempé rature du mélange réactionnel s'élève lente ment jusqu'à un maximimz de 76 C.
A la fin de la réaction, on laisse le mélange au repos pendant encore 30 minutes, puis on y ajoute 4 parties de bicarbonate de sodium. On distille alors le mélange réactionnel tant à la pression atmosphérique qu'à des pressions inférieures. A la température de 55-55 8 C, sous pression atmosphérique, on recueille une fraction com posée de 142,7 parties d'acétone dont l'indice de réfraction à 20 C est de 7.,3598.
La pres sion étant alors réduite à 7 mm, et dans la marge _de température de 34 à. 70,15 C, on re cueille une fraction composée de 20,8 parties et contenant 4,8 % de phénol. La fraction sui- vante, recueillie entre 70 5 et 73 5 C, sous une pression de 7 à.
8 mm, comprend 110,5 parties de phénol titrant (normes U. S. P.) 99,1% de phénol et 0,031/o de substances lion volatiles. Le résidu de distillation se monte à 18,1 par ties, et on recueille aussi du purgeur de l'ap pareil de distillation 7,5 parties de matière.
L'acétone récupérée à la suite de cette distilla tion a été de 97% de la quantité théorique, en tenant compte de la quantité d'acétone utilisée comme solvant, et le rendement en phénol a été de 96 % par rapport à la valeur théorique. Le rendement théorique considéré dans chaque cas est basé sur la quantité d'hydroperoxyde utilisé.
Exemple ): Dans le même appareil que celui de l'exeiu- ple 1, on introduit une solution composée de 0,4 partie d'acide sulfurique concentré dans 54 parties d'un solvant composé de 20 % de phénol et 80 % d'acétone.
On chauffe cette solution à 60 C, puis on y ajoute 185 parties d'un produit d'oxydation du eumène conte nant 88,.10/0 d'hy droperoxyde d'a,a-dimét.hyl- benzyle. On effectue cette addition pendant environ 20 minutes, en maintenant la tempé rature entre 60 et 64 C par refroidissement extérieur.
Au bout de ce temps, l'hydroper- oxyde est entièrement décomposé et, après avoir ajouté 1,5 partie de bicarbonate de sodium au mélange réactionnel, on le distille soifs pression réduite, après avoir chassé l'acé tone à la pression atmosphérique.
La, première fraction distillant sous pression réduite (12 mm) bout entre 55 et 75 C et représente 6,8 parties contenant 22% de phénol. La frac- tion suivante est recueillie à une température comprise entre 75 et 78 C, sous une pression de 12 mm, et se monte à 96,8 parties de phénol titrant 99,9% de phénol et 0,
04% de matières non volatiles (normes U. S. P.). La dernière fraction, bouillant entre 78 et. 86 C sous 12 mm de pression, représente 7 parties et con- tient 63% de phénol. A la suite (le cette dis- tillation, le rendement en phénol a été de 92 0,/o du rendement théorique, en tenant compte de la quantité de phénol initialement présente dans le solvant.
Exemple <I>3:</I> On suit. la même marche que dans l'exem ple 2, sauf que le solvant pour l'acide sulfu- rique se compose de 36% d'acétone et. 64% de phénol, et que l'on ajoute l'hydroperoxyde pendant 30 minutes à 80-850 C. Lors de la distillation, la première fraction recueillie sous pression réduite représente 4,7 parties et est obtenue à une température de 62-73 C sous une pression de 10 mm.
Cette fraction ren- ferme 60% de phénol. La fraction suivante est recueillie à. une température de 73-76" C sous une pression de 10-12 mm et.
représente 117,2 parties de phénol titrant (normes U. S. P.) 96,21/o de phénol et 0,06% de ma- tières non volatiles. La dernière fraction est recueillie à une température de 76-85 C, sous une pression de<B>1.0</B> mm, et se monte à 2,4 parties contenant 9411/o de phénol.
Le ren dement en phénol d'après cette distillation est de 87,2% du chiffre théorique, en tenant compte de la quantité de phénol initialement. présente dans le solvant.
<I>Exemple</I> i: On introduit dans l'appareil décrit dans d'exemple 1 une solution de 0,15 partie d'acide sulfurique concentré dans 5\? parties d'acétone. On chauffe la solution à reflux <B><I>(56'</I></B> C j et on ># ajoute alors 185 parties d'un produit d'oxydation de p-cymène contenant ,q4,2 % d'hydroperoxyde cl'a,a-climéthyl-p-mé- thylbenzyle. On effectue cette addition sur une période de 25 minutes pendant laquelle la tem pérature du mélange réactionnel s'élève de 56 à 770 C.
Peu après, l'hydroperoyde est décom posé quasi-totalement. On neutralise l'acide sulfurique en ajoutant au mélange réactionnel 0,.\3 partie environ de soude caustique aqueuse à 35 0/0, et on distille le mélange. On élimine l'acétone à, la pression atmosphérique.
A une température de 81-90 C, sous une pression (le 16 mm, on recueille une fraction de 6,9 par- ties renfermant 44 % de p-erésol. On recueille la fraction suivante à 95-97 5 C sous une pression de 15-16 mm;
elle représente 71 par- ties renfermant 97 % de p-crésol. La dernière fraction est. recueillie à une température de 9:5-120 C sous une pression de 1.4--15 mm.
Talc se monte à 18,7 parties contenant 62 0/0 (le p-crésol. Le rendement de p-crésol basé sur cette distillation est de 82,6 %.
Exemple. <I>5:</I> On utilise dans cet exemple un appareil convenant à la marche en continu. Le réci pient de réaction dans lequel on effectue la décomposition est équipé d'une poche à ther momètre, d'un agitateur mécanique, d'un con denseur, d'un ajutage pour l'introduction de 1'hj-clroperoxyde, d'un ajutage pour l'intro duction de la. solution acide sulfurique-acétone, et d'un orifice de sortie situé au tiers envi ron de la hauteur à partir du fond du réci pient de réaction pour l'évacuation du mé lange réactionnel de décomposition.
Au début clé l'opération, on introduit dans le récipient de réaction une solution composée d'acétone et (le 1% en poids d'acide sulfurique concentré, par rapport. à l'acétone. On introduit ensuite clans le récipient. de réaction de l'hydroper- oxyde d'a,a-diméthylbenzyle jusqu'à ce que le niveau du mélange réactionnel dépasse le ni veau de l'orifice de sortie.
On laisse alors le mélange réactionnel s'écouler du récipient et on recueille l'acétone au condenseur, on la mé lange avec de l'acide sulfurique additionnel et on la renvoie dans le mélange de réaction. On règle ces différentes opérations de telle sorte que l'acétone remise en circulation et conte nant l'acide d'appoint, entre à la même vitesse que celle à laquelle on recueille l'acétone au condenseur. L'acide sulfurique d'appoint est, introduit à raison de 1% de l'hydroperoxyde introduit,
et on soutire le produit de la réac tion à une vitesse égale à celle d'introduction de l'hydroperoxyde. Par ce moyen, on décom pose 3516 parties d'un produit d'oxydation de cumène contenant 80,5 % d'hy droperoxyde d'a,a-diméthylbenzyle. On introduit ce produit d'oxydation à raison de 17,2 parties par mi nute.
Pendant la réaction, la température du mélange est. de 90 C, la durée du contact de l'hydroperoxyde est de 26 minutes, et le pro duit de réaction qui s'écoule contient 0,5 % d'hydroperoxyde. Par distillation du produit, on recueille 1510 parties de phénol solide; ceci correspond à un rendement en phénol de 86 % du rendement théorique.
Les exemples qui précèdent montrent. l'ap plication de l'invention aux hydroperoxydes obtenus par oxydation de cumène et de p- eymène; elle est applicable cependant à d'au tres hydroperoxydes d'a,a-dialcoyl-aryl-mé- thyle. De tels hydroperoxy des peuvent être préparés par oxydation de composés corres pondant à la formule générale
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dans laquelle Ri, R2, R;" R4 représentent des groupes alcoyle et Ar un groupe aryle qui peut. être lui-même substitué, par exemple, par un groupe alcoyle.
Cette oxydation peut être faite de toute faon connue, par exemple en phase liquide, avec de l'air ou de l'oxygène moléculaire comme agent oxydant que l'on fait. passer à travers ces composés à une tempéra ture comprise entre ?5 et 95 C environ, en présence d'un alcali aqueux ou en présence d'un amorceur d'oxydation à radical peroxydi- que libre tel qu'un peroxyde organique, un hydroperoxyde ou un composé capable de se décomposer en donnant des radicaux organi- ques libres.
Cette dernière manière donne un produit de réaction substantiellement anhydre qui constitue une matière première particu lièrement favorable pour son emploi dans le procédé de cette invention.
A titre d'exemples des composés organiques aromatiques alcoyl-substitués susceptibles d'être oxydés pour former l'hydroperoxyde employé, on peut. citer: le p-cymène, le cumène, le di- isopropylbenzène, le butylbenzène secondaire, le p-éthylisopropylbenzène et l'isopropylnaph- talène. Ces composés conduisent respectivement aux hydroperoxydes de:
a,a-diméthyl-p-méthylbenzyle, a,a-diméthylbenzyle, a, a-diméthyl-p-isopropylbenzy le, a,a-éthy lméthylbenzyle, a,a-diméthyl-p-éthylbenzyle et a,a-diméthylnaplithylméthyle. De plus, dans le cas du diisopropylbenzèiie. on peut obtenir un dihydroperoxy de, le di- hydroperoxyde d'a,a,â ,
a =tétraméthyl-p-xyly- lène. Les groupes ary 1 ne sont pas nécessaire ment dérivés du benzène, car les composés conte nant des noyaux aromatiques dérivés du naph talène, de l'anthracène, du phénanthrène et semblables sont aussi utilisables lorsqu'ils sont dissous dans un solvant convenable pendant. l'oxydation. Le groupe aryl peut être substi tué par un ou plusieurs groupes alcoyle, tels que: méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobuty le, bïttyl secondaire, butyle ter tiaire et similaires.
Les groupes alcoyle Rl, R#,. R3 et R.,. peuvent être identiques ou diffé rents.
Dans la mise en oeuvre du procédé selon l'invention, les hydroperoxydes d'a,a-dialcoyi- arylméthyle peuvent être employés sons di- verses formes. L'hydroperoxyde petit être uti lisé par exemple soit sous la forme de l'hydro- peroxyde pur, soit sous la forme d'un mélange réactionnel d'oxydation brut contenant l'hydro- peroxy de.
Lorsque l'hy droperoxyde est obtenu par oxydation au moyen d'oxy-ène molécu laire, on interrompt. en général celle-ci avant que la totalité de l'liydroearbure ait réagi polir éviter ou limiter les réactions seeon- daires. On obtient, alors l'hydroperoxyde d'a,a- dialcoylarylniéthyle en mélange avec des quantités plus ou moins importantes de l'hydrocarbure primitif, qui est un a,
a-di- a.leoylarylméthane, et. le mélange peut aussi contenir de faibles quantités (le produits de réactions secondaires, tels due les alcools cor respondants, qui sont des alcools d'a,a-dialcoyl.- arylméthyle. L'oxydation du cumène, par exemple, conduit à, un produit de réaction contenant de l'hy droperoxy de d'a,a-diméthyl- benzyle, du cumène non transformé et un peu d'alcool d'a,
a-diméthylbenzyle et d'acétophé- none. Cependant, le procédé préféré d'oxyda tion, décrit plus haut, permet d'obtenir l'hydroperoxyde à. l'exclusion quasi-totale des produits de réaction secondaires, alcools et cé tones. Ces produits de réaction peuvent être utilisés tels que dans le procédé objet. de l'invention.
Il est préférable, cependant, d'utiliser l'hy droperoxy de sous forme concentrée, et. on peut pour cela obtenir tin coneentrat de l'hydroperoxyde en séparant les autres consti tuants du mélange réactionnel d'oxydation brut.
On peut séparer les hydroperoxydes des mélanges de réaction d'oxydation, par exemple par distillation fractionnée à très basse pres sion, de l'ordre de 0,01 à<B>1,0</B> nim de mercure, les hydroperoxydes présentant des points d'ébullition plus élevés que ceux de l'hydro carbure, de l'alcool et de la cétone correspon dants.
Dans certains cas, on peut également séparer les liydroperoxydes des mélanges de réaction d'oxydation par cristallisation, qui peut être facilitée en coniniencant par distiller an moins une partie de l'hydrocarbure. Une autre méthode de séparation des hy droper- oxydes d'avec les mélanges (le réaction d'oxy- dation consiste à précipiter l'hydroperoxyde à l'aide d'une solution aqueuse concentrée (25 à -10 %)
de soude caustique. Le précipité est cristallin. Le précipité de l'hy droperoxyde (I',c,a-diméthylbenzyle, par exemple, possède une composition correspondant. au sel de so- (lium de l'hydropei-oxyde, associé à quatre mo- Jécules d'eau.
Il est bon que le milieu réactionnel com- prenant de l'acétone et de 0,0:
ï à 10 % en poids d'acide sulfurique concentré par rapport au mélange réactionnel reste homogène pendant toute la durée de la réaction, si l'on veut tirer profit des avantages du procédé, par exemple de la possibilité d'utiliser de faibles concen trations en catalyseur acide sulfurique concen tré, et. réaliser une haute efficacité de contact entre catalyseur et hydroperoxy de. L'utilisa tion d'acétone dans le milieu réactionnel a pour effet que ce solvant à bas point. d'ébulli tion dissipe par reflux la plus grande partie de la chaleur considérable de réaction.
D'autre part, comme le solvant du milieu réactionnel est composé en général de l'un ou de plusieurs (les produits réactionnels de décomposition, aucune complication n'est introduite par la présence de proportions appréciables d'un corps étranger clans la séparation et la puri- eieation des produits.
Le milieu réactionnel ne doit, pas contenir trop d'eau, ce qui rendrait le milieu hétéro gène. Le milieu réactionnel contiendra, peu après le début de la réaction, de l'acétone, le phénol qui correspond à l'hydroperoxyde dé- eoniposé et, un peu de l'hydroperoxyde lui- ménie. Il y aura aussi le catalyseur acide sul furique et, si le groupe hydroperoxy de l'hy droperoxyde est lié à l'atome de carbone tertiaire d'un groupe quelconque autre que le groupe isopropyle,
il y aura également une cétone aliphatique autre que l'acétone. La pré sence d'une trop forte proportion d'eau alté rerait les caractéristiques de solubilité d'un tel milieu réactionnel et le rendrait hétérogène. Il est très désirable de conduire la réaction sons (les conditions sensiblement anhydres. En pro cédant ainsi, on est assuré d'une vitesse de réaction élevée, d'une séparation facile du phénol, et on évite de voir se poser le pro blème relatif à l'élimination des eaux rési duaires souillées de phénol.
On peut admettre de l'eau en proportions supérieures à 5 % envi- ron du poids total.
du milieu réactionnel, tant qu'est maintenue l'homogénéité, mais il est préférable de tenir la proportion d'eau au- dessous de 5 % environ. De préférence, cette proportion doit être inférieure à 2. /o, et mieux encore, en vue des résultats optima, l'absence d'eau devrait être totale.
Comme on l'a signalé ci-dessus, le milieu réactionnel, après le début de la réaction, con tiendra le phénol correspondant à l'hydroper- oxy de en cours de décomposition. On peut d'ailleurs ajouter des quantités variables de phénol au milieu réactionnel avant. le début de la réaction pour former une partie du sol vant nécessaire à celui-ci. De préférence, le phénol doit être le même que celui qu'il s'agit de préparer. On peut aussi, dans certains cas, utiliser comme mélange réactionnel, le mé lange de produits de réaction provenant d'une réaction de décomposition antérieure.
On peut, par exemple, utiliser le mélange de produits provenant de la décomposition d'un hydroper- oxyde fournissant de l'acétone en tant qu'un des produits. Le mélange contiendra de l'acé tone et le phénol correspondant à l'hydroper- oxyde décomposé. Ev entuellement, on peut ajouter au mélange une quantité suffisante d'acide sulfurique concentré pour porter la concentration en acide à la valeur voulue.
On a constaté pouvoir utiliser une proportion de phénol qui peut aller jusqu'à 90 % du mé- lange réactionnel; il est préférable cependant de ne pas dépasser 65 0/0.
Par exemple, dans le cas de la décomposition de l'hydroperoxyde d'a, -diméthylbenzyle, les proportions relatives des produits sont approximativement 62 % de phénol et 38 % d'acétone, et. leur mélange distille à une température de 90 C environ sous pression atmosphérique.
Dans ces condi tions, l'acétone reflue et agit pour dissiper la chaleur de la réaction; mais, si la proportion du phénol dépasse 65 % environ, la tempéra- ture de distillation s'élève tellement que l'acé tone ne peut plus suffire à. dissiper la chaleur de réaction. En général, par conséquent, la proportion de phénol ne doit. pas dépasser environ 65 0/0, valeur préférée.
Cependant, des proportions de phénol comprises entre 65 et 90 % restent utilisables à de hautes tempéra- tures, ou sous pression réduite, ou sous ces deux conditions à la fois, le seul inconvé nient étant que, dans ces conditions, l'acétone également. présente n'agit plus pour dissiper la chaleur de réaction.
La vitesse d'addition de l'hydroperoxy de dépendra de la réactivité de l'hydroperoxyde, de la. concentration du catalyseur et de la tem pérature. Pour les basses concentrations du catalyseur et pour les basses températures, la. réaction de décomposition ne progresse pas aussi rapidement qu'aux niveaux plus élevés, et il faut donc ajouter l'hydroperoxyde plus len tement pour éviter un accroissement de la con centration d'hydroperoxyde dans le milieu réactionnel et la décomposition subséquente possible non contrôlable.
En général, le rap port de l'hydroperoxyde au milieu réactionnel doit être maintenu à une valeur aussi basse que possible, compatible avec une décomposi tion rapide. L'hydroperoxyde peut être ajouté au milieu réactionnel par intermittences ou en continu, et plus généralement le procédé peut être mis en ceuvre en marche discontinue ou continue. Dans un procédé continu, une partie du milieu réactionnel est soutiré en même temps que l'on ajoute l'hydroperoxyde et l'appoint d'acide catalyseur et de solvant.
La concentration du catalyseur acide sul furique concentré dans le milieu réactionnel auquel on ajoute l'hydroperoxyde peut varier entre 0,05 et 10 % en poids. Une marge préfé- rée de concentration du catalyseur est d'envi- ron 0,1 à 2 % en poids,
et une valeur particu- lièrement utile est d'environ 1% en poids. L'acide sulfurique concentré utilisé sera un acide fournissant au milieu réactionnel de 0,04 à 8 % environ de SO ;
en poids, avantageuse- ment entre 0,08 et 1,6% environ et mieux encore 0,8 % environ en poids. On pourra procéder à une agitation efficace pendant la réaction de décomposition,
mais ce n'est pas indispensable en raison de l'homogénéité du mélange réactionnel. L'agitation, si elle est appliquée, peut être obtenue au moyen d'agi tateurs mécaniques ou par passage d'un cou rant gazeux, tel que de l'air, à travers le mé lange réactionnel.
On peut utiliser, pendant la réaction de décomposition, une température très variable, suivant le degré de réactivité de l'hy droper- oxyde et. la. concentration du catalyseur. En général cependant., la température peut va rier de 0 à 100 C environ. Aux basses tempé ratures, la réaction peut être assez lente, si la concentration du catalyseur acide sulfurique est faible, mais des concentrations supérieure du catalyseur augmentent. considérablement la vitesse de réaction. Une marge de température préférée est comprise entre 30 et. 90 C envi ron, et une marge tout à. fait. désirable est comprise entre 50 et. 75 C.
Les exemples ont montré la réaction de décomposition effectuée à la pression atmo sphérique, mais il est. évident qu'elle pourrait aussi être conduite soit sous pression réduite, soit sous une pression supérieure à la pression atmosphérique.
Il est évident que le procédé, objet de l'invention, possède de nombreux et remar quables avantages par rapport aux procédés antérieurs de préparation des phénols, en particulier la suppression de tout appareillage coûteux et compliqué. D'autre part, la. dé composition peut être conduite sous des con ditions substantiellement anhydres, et est pré- férablement effectuée de cette manière, de sorte qu'il n'y a pas d'eaux résiduaires souil lées de phénol à évacuer.
Les avantages du procédé, objet de l'in vention, notamment en ce qui concerne l'éli mination de la présence d'eaux résiduaires souillées, ressortent davantage encore en con sidérant par exemple la transformation dit benzène en phénol, comportant.
l'alcoylation du benzène au moyen de propylène pour obte nir du cumène, l'oxydation du cumène sous conditions anhydres et en l'absence de cataly seurs pour obtenir de l'hydroperoxyde d'a,a- diméthylbenzyle, la décomposition de celui-ci conformément à l'invention pour donner du phénol et de l'acétone, et la séparation du phénol et de l'acétone du mélange réactionnel. Dans aucune des opérations que comportent l'oxydation et, la décomposition, la présence d'eau n'est. nécessaire et, en conséquence, le problème d'élimination de l'eau résiduaire souillée ne se pose pas.
Un autre avantage de ce procédé global est la possibilité d'effec tuer l'ensemble des deux opérations d'oxyda tion et de décomposition en continu. On peut, par exemple, réaliser l'oxydation dans un seul appareil de réaction, distiller le mélange ré actionnel d'oxydation pour obtenir un hydro- peroxy de concentré, puis transférer directe ment 1'hydroperoxyde concentré dans l'appa reil de réaction dans lequel la réaction de décomposition s'effectue.
Le procédé objet. de l'invention fournit des moyens économiques et efficaces pour obtenir non seulement le phénol lui-même, mais aussi d'autres composés phénoliques, tels que le p- crésol et l'hydroquinone. Ces deux derniers composés sont, bien entendu, obtenus par dé composition de l'hydroperoxyde d'a,a-dimé- thyl-p-méthylbenzyle et du dihydroperoxyde <B>dl</B> a,a,â ,â -tétraméthyl-p-xylylène, respective ment.
Grâce à la simplicité du procédé, son application doit se montrer particulièrement intéressante dans les installations de faible importance et ne demandera pas les investisse ments et frais de première installation énormes exigés par les procédés antérieurs.