CH253712A

CH253712A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH253712A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1945-07-26
Filing date: 1945-07-26
Publication date: 1948-03-31
Also published as: ES174414A1

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofar        bstoffes.       Es     wurde    gefunden,     da,ss   <I>ein</I>     wertvoller          A.zofarbstoff    hergestellt werden kann,     wenn       man 2     Mol    des     Aminodisazofarbstoffes    der       Formel     
EMI0001.0011     
    mit Hilfe von     Phosgen    zum     Harnstoffderiva.t          vereinigt.     



  Der neue Farbstoff stellt in trockenem       Zustand    ein braunes Pulver dar, das, sich in       Wasser    mit braunroter und in     konz.        Schwe-          \@Is@iure    mit     blauer    Farbe löst     Lind    die       ;@flanzliclie    Faser nach dem ein- oder     zwei-          l.ailigen        Nachkupferungsverfahren    in sehr       @@-ziscliecliten    roten Tönen färbt.  



       Der        a.ls        Ausgangsprodukt        verwendete          X.niinodisazofa.rl,stoff    der obigen     Formel     kann dadurch     hergestellt    werden, dass man       i?ia.zotiurte    1     Aminobenzol-2-sulfonsäurc,    die  in     4-Stellung    eine Nitrogruppe oder eine       _@        c-laminogruppe        enthält,    mit 2-0     xy        benzoe-          sii        Lire    kuppelt,

   die     Nitrogruppe    bzw. die       _1r-yliirniiiogruppe    in die     Aminogruppe    um  den so erhaltenen     a.minoazofa,rb-          ,#toff        weiterdiazotiert    und mit     1-Amino-3-me-          i        io--.z3-henzol    kuppelt. Dabei findet die zweite       Kupplung    mit Vorteil in saurem, vorzugs  weise schwach     .saurem        2,leditim    statt.  



  Die     Vereinigung    zweier     Moleküle    des       xlriü.nodiazofarbtoffes    zum     Harnstoffderi-          @'a        t        finit    Hilfe von     Phosgen    kann in an sich       Iichitiint;er        Weise,    z. E. in alkalisch gehalte-         nein,    wässerigem     Medium    vorgenommen wer  den.  



       Beispiel:          33,7    Teile     4-Amino-4'-oxy-3'-carboxy-azo-          benzol-2-sulfonsäure    werden als     Natriumsalz     in 500 Teilen warmem     Wasser    gelöst und  nach Zugabe von 7 Teilen     Natriumnitrit    auf  eine Mischung von Fis und 46 Teilen 30 %     ige     Salzsäure ausgetragen. Man lässt einige Stun  den unter Kühlung rühren und vereinigt als  dann mit einer salzsauren Lösung von<B>12,9</B>       Teilen        1-Amino-3-methoxybenzol,    wobei die  Mineralsäure durch Zugabe von Natrium  acetat abgestumpft wird.

   Nach beendeter  Kupplung wird der     Aminodisazofarbstoff        ab-          gez,cIiieden,    hierauf als     Natriumsalz    in 5000  Teilen Wasser gelöst und in     stets    schwach  alkalischer     Lösung    bei 40 bis 50  C so lange  mit     Phosgen    behandelt, bis keine     Aminover-          bindung    mehr nachweisbar ist. Der nun aus  gefallene Farbstoff wird     abfiltriert    und ge  trocknet.



  Process for the production of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye can be produced by adding 2 moles of the amino disazo dye of the formula
EMI0001.0011
    united with the help of phosgene to urea deriva.t.



  When dry, the new dye is a brown powder which, in water with brownish-red and in conc. Sulfur with blue color dissolves the vegetable fiber in very @@ - cicciform red tones by the one- or two-wire copper plating process.



       The X.niinodisazofa.rl, substance of the above formula used as the starting product can be prepared by adding 1 aminobenzene-2-sulfonic acid which contains a nitro group or a _ @ c-lamino group in the 4-position , with 2-0 xy benzoe- sii lire domes,

   the nitro group or the _1r-yliirniiiogruppe in the amino group around the thus obtained a.minoazofa, rb-, # toff further diazotized and coupled with 1-amino-3-me- io -. z3-henzene. The second coupling advantageously takes place in acidic, preferably weakly acidic 2, single-time.



  The union of two molecules of the xlriü.nodiazofarbtoffes to the urea deri- @ 'a t finite with the help of phosgene can in itself Iichitiint; he manner, z. E. in alkaline no, aqueous medium who made the.



       Example: 33.7 parts of 4-amino-4'-oxy-3'-carboxy-azobenzene-2-sulfonic acid are dissolved as the sodium salt in 500 parts of warm water and, after the addition of 7 parts of sodium nitrite, to a mixture of Fis and 46 Parts of 30% hydrochloric acid discharged. The mixture is stirred for a few hours while cooling and then combined with a hydrochloric acid solution of 12.9 parts of 1-amino-3-methoxybenzene, the mineral acid being blunted by adding sodium acetate.

   When the coupling is complete, the amino disazo dye is drawn off, boiled, then dissolved as the sodium salt in 5000 parts of water and treated with phosgene in a weakly alkaline solution at 40 to 50 ° C. until no more amino compounds can be detected. The now precipitated dye is filtered off and dried ge.

Claims

Claim: Process for the preparation of an azo dye, characterized in that 2 mol of the amino disazo dye of the formula EMI0002.0001 combined with the help of phosgene to the urea derivative. When dry, the new dye is a brown powder that:

in water with brownish red and in conc. Sulfuric acid dissolves with a blue color and colors the vegetable fibers in very washy red tones using the one or two bath post-copper plating process.