CH241820A - Process for the preparation of a new amide derivative. - Google Patents

Process for the preparation of a new amide derivative.

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CH241820A
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stearic acid
formaldehyde
amide
amide derivative
triethanolamine
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/39Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
    • D06M15/423Amino-aldehyde resins

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 237621.         Yerfähren-    zur     Verstellung    eines     negen        Amdd"eri-vates.       Es wurde gefunden, dass man zu     einem     neuen     Amidderivat    gelangt, wenn man etwa  1 Mal technisches     Stearinsäureamid,        etwa     1     Mol    Formaldehyd und etwa 1     Mol        Tri-          äthanolamin    aufeinander     einwirken    lässt.  



  Die Umsetzung wird     vorteilhaft    in der       Wäxme,    z. B. bei 100-140 , vorgenommen,  zweckmässig unter Zusatz von die     Reaktion     beschleunigenden Stoffen,     beispielsweise    in  Gegenwart von     Alkalicarbonaten,    wie     Na-          triumcarbonat.     



  Als Stoffe, die die Reaktion     befördern,     können auch     konz.    wasserlösliche     organische     Säuren, wie Eisessig oder     Ameisensäure,    die  nen. Es ist zweckmässig, das     Amid    erst mit  Formaldehyd in bekannter Weise zum     N-Me-          thylolamicl    umzusetzen und anschliessend     Tri-          äthanolamin    auf das     N-Methylolamid    ein  wirken     zu:    lassen.  



  Das Acetat des neuen     Amidderivates,    eine  annähernd feste     Masse,        wird    von heissem       Wasser    zu einer opaleszierenden Lösung auf  genommen. Es kann als     Tegtilhilfsstoff,    z. B.    als     -Weichmachungsmittel    für     Viskosekunst-          seide,    verwendet werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  250 Teile technisches     Stearinsäureamid          werden    in bekannter Weise mit     Hilfe    von  36,3 Teilen     Parafarmaldehyd    ins Stearin  säure-N-methylolamid     übergeführt.    Man fügt  160 Teile     Triäthanolamin    und 7,3 Teile was  serfreies     Natriumcarbonat    hinzu und erhitzt  unter Rühren auf 108 , wobei man das Re  aktionsgefäss auf einen Unterdruck von etwa  20 cm     Hg    evakuiert.

   Man rührt während       etwa    3-4 Stunden bei 108-111 , nachdem  der Unterdruck auf 40 cm     Hg    gesteigert  worden     ist.    Das so erhaltene     Kondensations-          erzeugnis        (437-440    Teile) wird     anschlie-          ssend    mit 82 Teilen     Eisessig    neutralisiert und       durch    Zusatz von etwa 50  warmem     Wasser     in     eine    Paste     übergeführt.    Diese ist dickflüs  sig,

       annähernd    farblos und eignet sich sehr  gut als     Weichmachungsmittel    für Viskose  kunstseide.           Beispiel   <I>2:</I>       Technisches        Stearinsäureamid    wird in be  kannter Weise mit     Paraformaldehyd    ins       Stearinsäure    - N -     methylolamid    übergeführt.

    Man     vermischt    12 Teile     Steärinsäure-N-me-          thylalamid    aus     technischer        Stearinsäure    mit  6,6     Teilen        Triäthanolamin    und 30 Teilen Eis  essig und erhitzt     _        während    3 Stunden unter  Rühren auf 80-85 .

   Die     überschüssige          Essigsäure        wird    darauf bei 60-65"     unter          vermindertem    Druck     abdestilliert,    wobei man  25,6 Teile     des    Acetaten des     neuen        Kondensa-          tionsproduktes    erhält.

   Letzteres,     eine    an  nähernd     feste        Masse,    wird von     heissem    Wasser  zu einer     opalen    Lösung     aufgenommen.    Es  kann als     Weichmaehungsmittel,    z.     B.    für     Vis-          kosekunstseide;        verwendet    werden.



      Additional patent to the main patent no. 237621. Yerfähr- to adjust a negen Amdd "eri-vates. It has been found that a new amide derivative is obtained if technical stearic acid amide, about 1 mol of formaldehyde and about 1 mol of triethanolamine are used can interact.



  The implementation is advantageous in the Wäxme, z. B. at 100-140, made, expediently with the addition of substances which accelerate the reaction, for example in the presence of alkali metal carbonates, such as sodium carbonate.



  As substances that promote the reaction, conc. water-soluble organic acids, such as glacial acetic acid or formic acid. It is advisable to first react the amide with formaldehyde in a known manner to give N-methylolamicl and then to allow triethanolamine to act on the N-methylolamide.



  The acetate of the new amide derivative, an almost solid mass, is taken up by hot water to form an opalescent solution. It can be used as a Tegtilhilfsstoff, z. B. can be used as a softener for viscose silk.



  <I> Example 1 </I> 250 parts of technical stearic acid amide are converted into stearic acid-N-methylolamide in a known manner with the aid of 36.3 parts of parafarmaldehyde. 160 parts of triethanolamine and 7.3 parts of water-free sodium carbonate are added and the mixture is heated to 108 with stirring, the reaction vessel being evacuated to a reduced pressure of about 20 cm Hg.

   The mixture is stirred for about 3-4 hours at 108-111 after the negative pressure has been increased to 40 cm Hg. The condensation product obtained in this way (437-440 parts) is then neutralized with 82 parts of glacial acetic acid and converted into a paste by adding about 50% of warm water. This is viscous,

       almost colorless and is very suitable as a softener for viscose rayon. Example <I> 2 </I> Technical stearic acid amide is converted in a known manner with paraformaldehyde into stearic acid - N - methylolamide.

    12 parts of stearic acid-N-methylalamide from technical stearic acid are mixed with 6.6 parts of triethanolamine and 30 parts of glacial acetic acid and heated to 80-85 for 3 hours with stirring.

   The excess acetic acid is then distilled off at 60-65 "under reduced pressure, 25.6 parts of the acetate of the new condensation product being obtained.

   The latter, an almost solid mass, is absorbed by hot water to form an opal solution. It can be used as a soft mulch, e.g. B. for viscose rayon; be used.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines - neuen Amidderivates, dadurch .gekennzeichnet, dass man etwa 1 Mal technisches Stearinsäure- amid, etwa 1 Mol Formaldehyd und etwa 1 Mol Triäthanolamin aufeinander einwirken iässt. Das Acetat des neuen Amidderivates, PATENT CLAIM: Process for the production of a - new amide derivative, characterized in that technical stearic acid amide, about 1 mol of formaldehyde and about 1 mol of triethanolamine are allowed to act on one another. The acetate of the new amide derivative, eine! annähernd feste Masse, wird von heissem Wasser zu einer opaleszierenden Lösung auf genommen. Es kann als Tegtilhilfsstoff, z. B. als Weichmachungsmittel für Viskosekunst- seide, verwendet werden. UNTERANSPRüCHE : 1. Verfahren nach Patentanspruch, da; durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei 100=120' vorgenommen wird. a! almost solid mass, is taken up by hot water to an opalescent solution. It can be used as a Tegtilhilfsstoff, z. B. can be used as a softening agent for viscose silk. SUBClaims: 1. Method according to patent claim, there; characterized in that the conversion is carried out at 100 = 120 '. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das tech nische Stearinsäureamid mit Formaldehyd zum N-Methylolamid@ umsetzt und anschlie ssend Triäthanolamin auf das N-Methylol- amid bei 100-120 einwirken lässt. 3. 2. The method according to claim, characterized in that the technical stearic acid amide is reacted with formaldehyde to form N-methylolamide @ and then triethanolamine is allowed to act on the N-methylol amide at 100-120. 3. Verfahren nach Patentanspruch . und Unteranepru ch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung des aus technischem Stearinsäureamid und -Formaldehyd vorge bildeten N-Methylolamids mit T.riäthanal- amin in Gegenwart eines Alkalicarbonates bei 100-140 vornimmt. Method according to claim. and Unteranepru ch 2, characterized in that the reaction of the N-methylolamide, which is prepared from technical stearic acid amide and formaldehyde, is carried out with triethanal amine in the presence of an alkali metal carbonate at 100-140.
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