CH239952A - Process for the preparation of an alkylation product. - Google Patents

Process for the preparation of an alkylation product.

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CH239952A
CH239952A CH239952DA CH239952A CH 239952 A CH239952 A CH 239952A CH 239952D A CH239952D A CH 239952DA CH 239952 A CH239952 A CH 239952A
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CH
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sep
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alkylation product
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alkylation
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German (de)
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Alkylierunbsproduktes.       Es wurde. gefunden, dass man wertvolle       Peralkylierungsprodukte    erhält, wenn man  für das     Alkylierungsverfahren    von Verbin  dungen ausgeht, die mehrfach die Gruppie  rung  
EMI0001.0004     
    worin X einen negativen Rest,     wie    beispiels  weise die Gruppe     -CN    bedeutet, enthalten.  



       Man    gelangt zu diesen Ausgangskörpern  nach an sich     bekannten    Methoden, beispiels  weise in der Weise, dass man die     Polyalkylen-          polyamine    zunächst mit     Formaldehyd-Bisul-          f'it    umsetzt und anschliessend die     Sulfogruppe     in dem erhaltenen     jTmsetzungsprodukt    gegen  die     Cyangruppe    austauscht.   Die     Alkylierung    erfolgt in der     tiblichen     Weise.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf       (4n    Verfahren zur Herstellung eines     Alkylie-          ningsproduktes,    dadurch gekennzeichnet,     dass       man ein     Polyäthylenpolyamingemisch,    her  gestellt durch Einwirkung von Ammoniak  auf ein     Dihalogenäthan    und     Abdestillieren     der bei 10 mm Druck bis 220  übergehenden  Anteile des so     entstandenen        Basengemisches,     zunächst mit     F'ormaldehyd-Bisulfit    umsetzt,

         -hliessend    die     Sulfogruppe    in dem erhalte  <B>.</B> -insp in  nen Reaktionsprodukt gegen die     Cyangruppe     austauscht und schliesslich das erhaltene Um  setzungsprodukt bis     znr    erschöpfenden     Alky-          lierung    mit     Dimethylsulfat    behandelt.  



  Das so erhaltene     Alkylierungsprodukt    ist  ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Was  ser leicht löst. Es soll als     Textilhilfsmittel          Verwendung    finden.         Beispiel:

         Zu einer Lösung von     33    Teilen     Polyäthy-          lenpolyamin    (hergestellt durch     Abdestillieren     der bei 10     mm    Druck bis 220  übergehenden  Anteile aus einem durch     Einwirkung    von  Ammoniak auf     Dihalogenäthane    entstande  nen     Basenemisch)    in' etwa<B>150</B> Teilen     Was-          kn       
EMI0002.0001     
  
    ser <SEP> gibt <SEP> man <SEP> -l0 <SEP> Teile <SEP> festes <SEP> Formaldehy <SEP> d-Bi  sulfit <SEP> (, <SEP> i.1 <SEP> ? <SEP> ig) <SEP> und <SEP> lässt <SEP> bei <SEP> Raumtemperatur
<tb>  etwa <SEP> 3 <SEP> Stunden <SEP> rühren.

   <SEP> Hierauf <SEP> -wird <SEP> eine
<tb>  Lösung <SEP> von <SEP> <B>1.5</B> <SEP> Teilen <SEP> Cvannatriuni <SEP> in <SEP> etwa
<tb>  :;-l <SEP> Teilen <SEP> Nasser <SEP> zugegeben, <SEP> was <SEP> eine <SEP> ge  ringe <SEP> Temperatursteigerung <SEP> zur <SEP> Folge <SEP> hat.
<tb>  Man <SEP> rührt <SEP> das <SEP> Reaktionsgemiseh <SEP> noch <SEP> etwa
<tb>  ].ei <SEP> Stunden <SEP> ohne <SEP> Kühlung <SEP> weiter, <SEP> wobei <SEP> sieh
<tb>  das <SEP> Kondensationsprodukt <SEP> als <SEP> Ü1 <SEP> abseheidet.
<tb>  Durch <SEP> Zusatz <SEP> von <SEP> fester <SEP> Soda. <SEP> kann <SEP> die <SEP> Ab  seh,@idung <SEP> nötigenfalls <SEP> vervollständigt <SEP> -wer  den.

   <SEP> Die <SEP> ölige <SEP> Schicht <SEP> -wird <SEP> abgehoben, <SEP> in
<tb>  (-ttt"a <SEP> 300 <SEP> Teilen <SEP> Wasser <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> nach <SEP> Zu  von <SEP> 105 <SEP> Teilen <SEP> Natriiimearboiia.t <SEP> und
<tb>  @@llmähliches <SEP> Eintragen <SEP> von <SEP> 210 <SEP> Teilen <SEP> Di  nicthvlsulfat <SEP> etwa. <SEP> ?4 <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> Raumtem  peratur <SEP> gerührt, <SEP> -wobei <SEP> die <SEP> quaternäre <SEP> Ainmo  niurnvei-hin,lun <SEP> -; <SEP> erhalten <SEP> wird.
<tb>  



  Durch <SEP> Verdünnen <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> auf <SEP> 1000
<tb>  Teile <SEP> erhält. <SEP> man <SEP> eine <SEP> 3,3 <SEP> öige <SEP> Lösung, <SEP> be  zogen <SEP> auf <SEP> den <SEP> Ausgangsstoff, <SEP> die <SEP> naeh <SEP> ent  slirechender <SEP> Verdünnung <SEP> (z. <SEP> B. <SEP> 4 <SEP> g <SEP> pro <SEP> Liter
<tb>  Flotte) <SEP> zur <SEP> Nachbehandlung <SEP> von <SEP> substantiven
<tb>  nrbungen <SEP> Verwendung <SEP> finden <SEP> kann.



  Process for the preparation of an alkylation product. It was. found that valuable peralkylation products are obtained if the alkylation process is based on compounds which multiply the grouping
EMI0001.0004
    wherein X is a negative radical, such as, for example, the group -CN, contain.



       These starting materials are obtained by methods known per se, for example in such a way that the polyalkylenepolyamines are first reacted with formaldehyde bisulfite and then the sulfo group in the resulting reaction product is exchanged for the cyano group. The alkylation takes place in the usual manner.



  The present patent now relates to (4n process for the production of an alkylation product, characterized in that a polyethylene polyamine mixture, produced by the action of ammonia on a dihaloethane and distilling off the proportions of the base mixture formed in this way at a pressure of 10 mm to 220, initially Reacts with formaldehyde bisulfite,

         Finally, the sulfo group in which the reaction product obtained is exchanged for the cyano group and the reaction product obtained is finally treated with dimethyl sulfate until it is fully alkylated.



  The alkylation product thus obtained is a dark brown powder that easily dissolves in water. It is said to be used as a textile auxiliary. Example:

         To a solution of 33 parts of polyethylene polyamine (prepared by distilling off the proportions which pass over at 10 mm pressure up to 220 from a base mixture formed by the action of ammonia on dihaloethanes) in about 150 parts of water
EMI0002.0001
  
    ser <SEP> give <SEP> one <SEP> -l0 <SEP> parts <SEP> solid <SEP> formaldehyde <SEP> d-Bi sulfite <SEP> (, <SEP> i.1 <SEP>? <SEP > ig) <SEP> and <SEP> leave <SEP> at <SEP> room temperature
<tb> stir <SEP> for about 3 <SEP> hours <SEP>.

   <SEP> Then <SEP> - <SEP> becomes a
<tb> Solution <SEP> from <SEP> <B> 1.5 </B> <SEP> parts <SEP> Cvannatriuni <SEP> in <SEP> for example
<tb>:; - l <SEP> parts <SEP> wet <SEP> added, <SEP> which <SEP> has a <SEP> low <SEP> temperature increase <SEP> to the <SEP> result <SEP>.
<tb> You <SEP> stir <SEP> the <SEP> reaction mixture <SEP> or <SEP> for example
<tb>]. for <SEP> hours <SEP> without <SEP> cooling <SEP> continue, <SEP> where <SEP> see
<tb> separates the <SEP> condensation product <SEP> as <SEP> Ü1 <SEP>.
<tb> With <SEP> addition <SEP> from <SEP> solid <SEP> soda. <SEP>, <SEP> the <SEP> ref, @ idung <SEP> if necessary <SEP> can be completed <SEP>.

   <SEP> The <SEP> oily <SEP> layer <SEP> -is <SEP> lifted off, <SEP> in
<tb> (-ttt "a <SEP> 300 <SEP> parts <SEP> water <SEP> dissolved <SEP> and <SEP> after <SEP> To of <SEP> 105 <SEP> parts <SEP> Natriiimearboiia. t <SEP> and
<tb> @@ Gradual <SEP> entry <SEP> of <SEP> 210 <SEP> parts <SEP> Di nicthvlsulfat <SEP> for example. <SEP>? 4 <SEP> hours <SEP> at <SEP> room temperature <SEP> stirred, <SEP> -where <SEP> the <SEP> quaternary <SEP> Ainmo niurnvei-hin, lun <SEP> -; <SEP> received <SEP> is received.
<tb>



  By <SEP> diluting <SEP> with <SEP> water <SEP> to <SEP> 1000
<tb> parts <SEP> received. <SEP> man <SEP> a <SEP> 3,3 <SEP> oy <SEP> solution, <SEP> related <SEP> to <SEP> the <SEP> starting material, <SEP> the <SEP> near < SEP> corresponding <SEP> dilution <SEP> (e.g. <SEP> e.g. <SEP> 4 <SEP> g <SEP> per <SEP> liter
<tb> Fleet) <SEP> for <SEP> follow-up treatment <SEP> of <SEP> substantives
<tb> nrbungen <SEP> can be used <SEP> <SEP>.

 

Claims (1)

EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> Alkylie rungsproduktes, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> daB <tb> ni.'in <SEP> eiu <SEP> Polv;ithvlenpolyamingemiseh, <SEP> herge stellt <SEP> ilnri-li <SEP> Eintt#irkung <SEP> von <SEP> Ammoniak <SEP> auf <tb> ein <SEP> Dili < ilogenäthiin <SEP> und <SEP> Abdestillieren <SEP> der <tb> ]-,ei <SEP> 10 <SEP> nun <SEP> Druck <SEP> bis <SEP> 220 <SEP> übergehenden <SEP> An teile <SEP> des <SEP> so <SEP> entstandenen <SEP> Basengemisches, <SEP> zu iiiiebst <SEP> mit <SEP> Formaldelivd-Bisulfit <SEP> umsetzt, <tb> < ii; EMI0002.0002 PATENT CLAIM: <tb> Process <SEP> for the <SEP> production <SEP> of an <SEP> alkylation product, <SEP> marked with <SEP>, <SEP> daB <tb> ni.'in <SEP> eiu <SEP> Polv; ithvlenpolyamineemiseh, <SEP> manufactured <SEP> ilnri-li <SEP> Influence <SEP> of <SEP> ammonia <SEP> on <tb> a <SEP> Dili <ilogenäthiin <SEP> and <SEP> distilling off <SEP> the <tb>] -, ei <SEP> 10 <SEP> now <SEP> print <SEP> to <SEP> 220 <SEP> passing <SEP> parts <SEP> of the <SEP> so <SEP> resulting <SEP > Base mixture, <SEP> to iiiiebst <SEP> with <SEP> formaldelivd bisulfite <SEP>, <tb> <ii; sehliesseiid <SEP> die <SEP> Sulfogruppe <SEP> in <SEP> dem <SEP> erhal tenen <SEP> Reaktionsprodukt <SEP> gegen <SEP> die <SEP> Qyan i., 11uliP> <SEP> aütaiiseht <SEP> und <SEP> schliesslich <SEP> das <SEP> erhal ti@iie <SEP> Umsetzungsprodukt <SEP> bis <SEP> zur <SEP> erschöpfen den <SEP> @11k@#lierung <SEP> mit <SEP> Dimethylsulfat <SEP> behan dalt. EMI0002.0003 Das <SEP> so <SEP> erhalten(- <SEP> Mkylierungsprodukt <SEP> ist <SEP> 40 <tb> in <SEP> dunkelbraunes <SEP> Pulver. <SEP> das <SEP> sich <SEP> in <SEP> Wasser <tb> leicht <SEP> löst. <SEP> Es <SEP> soll <SEP> als <SEP> Textilhilfsstoff <SEP> Ver < ndung <SEP> 11nden. sehliesseiid <SEP> the <SEP> sulfo group <SEP> in <SEP> the <SEP> received <SEP> reaction product <SEP> against <SEP> the <SEP> Qyan i., 11uliP> <SEP> aütaiiseht <SEP> and <SEP> finally <SEP> the <SEP> receive the <SEP> conversion product <SEP> to <SEP> to <SEP> exhaust the <SEP> @ 11k @ # lation <SEP> with <SEP> dimethyl sulfate < SEP> treated. EMI0002.0003 Get the <SEP> so <SEP> (- <SEP> alkylation product <SEP> is <SEP> 40 <tb> in <SEP> dark brown <SEP> powder. <SEP> the <SEP> is <SEP> in <SEP> water <tb> easily solves <SEP>. <SEP> It <SEP> should <SEP> as <SEP> textile auxiliary <SEP> connection <SEP> 11.
CH239952D 1943-09-25 1944-09-02 Process for the preparation of an alkylation product. CH239952A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2928831A (en) * 1957-07-02 1960-03-15 Sterling Drug Inc Aminoalkylaminomethylenemalononitriles and their preparation

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2928831A (en) * 1957-07-02 1960-03-15 Sterling Drug Inc Aminoalkylaminomethylenemalononitriles and their preparation

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