CH236527A

CH236527A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH236527A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1938-12-27
Filing date: 1943-03-31
Publication date: 1945-02-15

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines     chromhaltigen          Azofarbstoffes,    wobei ein     äquimolekulares    Ge  misch aus dem     Azofarbstoff    aus dianotierter       1-Aminobetizol-2-carbonsiture    und     1-Phenyl-          3-methyl-5-pyrazolon    und dem     Azofarbstoff     aus dianotiertem     1-Amino-2-oxy-5-nitrobenzol     und der gleichen Kupplungskomponente mit  chromabgebenden Mitteln erhitzt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man einen       kobalthaltigen        Azofarbstoff    mit wertollen  Eigenschaften erhält, wenn man ein     äquimole-          kulares    Gemisch aus dem     Azofarbstoff    aus  dianotiertem     1-Amino-2-oxy-4-nitrobenzol    und       1-Pbenyl-3-methyl-5-pyrazolon    und dein     Azo-          farbstoff    aus dianotiertem     1-Amino-2-oxy-5-          nitrobenzol    und der gleichen Kupplungskom  ponente mit     kobaltabgebenden    Mitteln be  handelt.  



  Der so hergestellte     orangegefärbte        kobalt-          haltige        Azofarbstoff    entspricht     im    Farbton  und in der Lichtechtheit einem Gemisch der  einzeln hergestellten komplexen Koba.ltver-         bindungen    der beiden     Ausgangsfarbstoffe;    er  zeichnet sich jedoch gegenüber einem solchen  Gemisch durch eine überraschend verbesserte  Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus.  Er eignet sich daher ebenso wie der     Farbstoff     des Hauptpatentes besonders gut zur Erzeu  gung gefärbter organischer Lösungen oder  plastischer     Massen,    z.

   B. von gefärbten     Za-          ponlacken,    Firnissen, Gegenständen aus     Cel-          luloseestern    und     Celluloseäthern    oder Kunst  stoffen, sowie auch zum Spinnfärben von       Acetatseide    oder ähnlich gesponnenen Kunst  fasern.  



  Die Herstellung des neuen     Azofarbstoffes     kann nach an sich bekannten Verfahren er  folgen, beispielsweise durch Erhitzen eines  Gemisches der beiden Ausgangsfarbstoffe mit       kobaltabgebenden        Mitteln    in     alkalischem,    neu  tralem oder saurem Medium oder auch in  organischen Lösungsmitteln, organischen Ba  sen,     Carbonsäureamiden    oder     Ammoniumsalzen     von     Carbonsäuren.    Hierbei kann man auch  unter erhöhtem Druck arbeiten.      Die in folgendem Beispiel angegebenen  Teile sind Gewichtsteile.  



  <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch aus 17 Teilen des     Azofarb-          stoffes    aus     diazotiertein        1-Aniino-.\3-oxy-4-ni-          trobenzol    und     1-Phenyl-3-inethyl-5-pyi"azolon     und 17 Teilen des     Farbstoffes    aus     diazotiertem     1-     Amino-9-oxy-5-nitrobenzol    und der     gleielien     Kupplungskomponente wird in einer     Lösung     von 14 Teilen     Kobaltehloriir    und 30 Teilen       Natriumacetat    in 1000 Teilen Wasser 4 Stun  den lang unter     

  Rückfluf    zum Sieden erhitzt.  Der     kobaltartige        Farbstoff    wird abgesaugt und  getrocknet. Er löst sich mit     rotstiehig        oranger     Farbe in organischen     Lüsiuigsmitteln.  



      Process for the preparation of an azo dye. The main patent relates to a process for the production of a chromium-containing azo dye, with an equimolecular mixture of the azo dye from dianotated 1-aminobetizole-2-carboxylic acid and 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and the azo dye from dianotated 1-amino -2-oxy-5-nitrobenzene and the same coupling component heated with chromium donating agents.



  It has now been found that a cobalt-containing azo dye with valuable properties is obtained if an equimolecular mixture of the azo dye of dianotated 1-amino-2-oxy-4-nitrobenzene and 1-pbenyl-3-methyl-5-pyrazolone is used and your azo dye from dianotized 1-amino-2-oxy-5-nitrobenzene and the same coupling component with cobalt-releasing agents.



  The orange-colored cobalt-containing azo dye produced in this way corresponds in color and lightfastness to a mixture of the individually produced complex cobalt compounds of the two starting dyes; however, it is distinguished from such a mixture by a surprisingly improved solubility in organic solvents. It is therefore just like the dye of the main patent particularly good for generating colored organic solutions or plastic masses such.

   B. of colored zapon lacquers, varnishes, objects made of cellulose esters and cellulose ethers or synthetic materials, as well as for spin-dyeing acetate silk or similarly spun synthetic fibers.



  The preparation of the new azo dye can follow processes known per se, for example by heating a mixture of the two starting dyes with cobalt-releasing agents in an alkaline, neutral or acidic medium or in organic solvents, organic bases, carboxamides or ammonium salts of carboxylic acids. You can also work under increased pressure. The parts given in the following example are parts by weight.



  <I> Example: </I> A mixture of 17 parts of the azo dye from diazotized 1-aniino-. 3-oxy-4-nitrobenzene and 1-phenyl-3-ynethyl-5-pyi "azolone and 17 parts of the dye from diazotized 1-amino-9-oxy-5-nitrobenzene and the same coupling component is in a solution of 14 parts of Kobaltehloriir and 30 parts of sodium acetate in 1000 parts of water for 4 hours

  Reflux heated to boiling. The cobalt-like dye is filtered off with suction and dried. It dissolves with a reddish orange color in organic liquids.

Claims

EMI0002.0020 PATENTAS <SEP> SPRUCIi: <tb> Process <SEP> for the <SEP> production <SEP> of an <SEP> azo dye, <SEP> thereby <SEP> denied, <SEP> that <SEP> one <SEP> <tb> equiniolecular <SEP> mixture <SEP> from <SEP> the <SEP> azo dye <SEP> from <SEP> diazotized <SEP> 1-aniino-9-oxv-4-nitrobenzene <SEP> and <SEP > 1-Plienyl-3-methyl-5-pyrazolone <SEP> and <tb> your <SEP> azo dye <SEP>: in the <SEP> diazotized <SEP> 1- <SEP> Aniino 9-oxy-5-nitrobenzene <SEP> and <SEP> of the <SEP> are the same as <SEP> Kupp <SEP> cobalt-releasing <SEP> treated with <SEP>. <tb> The <SEP> new <SEP> dye <SEP> dissolves <SEP> <SEP> very <SEP> well <SEP> in <tb> organic <SEP> solvents <SEP> in <SEP> red sticky <SEP> orange <SEP> color.