Verfahren zur Herstellung eines lllonoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu wert vollen roten Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen der Basen von der allgemeinen Formel
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worin R, einen Alkyl-, Aralkyl- oder hydro aromatischen Rest, R.. einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest be deuten, mit 1-(29'. 3'-Oxynaphthoylamino)
- 2.4-dimethoxy-5-chlorbenzol oder mit 1 (?' . 3'-Oxynaphthoylamino)-2' . 5-dimethoxy- 4-chlorben7ol kuppelt, wobei die Diazo- komponenten keine löslichmachenden Grup pen, beispielsweise Sulfonsäure- oder Carb- oxylgruppen, enthalten sollen. Die Farbstoffe können in bekannter Weise auf der Faser, in. Substanz oder auf einem Substrat her gestellt werden und zeichnen sich neben grosser Lebhaftigkeit durch sehr gute Echt heitseigenschaften aus.
Die von der obigen Formal umfassten Basen können beispielsweise erhalten werden durch Einwirkung von 9-Nitrotoluol-4-sulfo- chlorid auf geeignete Dialkyl-, Alkylaryl- oder Alkylaralkyl-Amine und nachfolgende Reduktion oder aus den 2-Nitrotoluol-4- sulfonsäure-monoalkyl-Aminen, beziehungs weise den entsprechenden Monoaryl-, -aral- kyl- oder hydroaromatischen Aminen durch Alkylierung und Reduktion.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Mono- a.zofarbstoffes, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man die Diazoverbindung von 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure-dimethyl- amid mit 1-(2'.3'-Oxynaphthoylamino)-2 .4- dimethoxy-5-chlorbenzol kuppelt. Die Ein wirkung der beiden Komponenten aufeinander kann auch in Gegenwart eines Substrates er folgen.
Der in Substanz hergestellte Farbstoff bildet ein rotes Pulver, das sich in konzen trierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst, und liefert, wenn auf der Faser erzeugt, ein lebhaftes Rot von sehr guter Wasch-, Chlor-, Laugenkochechtheit und vorzüglicher Lichtechtheit.
<I>Beispiel</I> 10,7 -r 2-Aminotoluol-4-sulfousäure-di- methylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf rührt man die mit Na triumacetat zur Bindung der überschüssigen Salzsäure versetzte Diazolösung in eine Lösung von 17,9 gr 1-(2'. 3'-Oxynaphthoyl- amino)-2.4-dimethoxy-5-chlo-rbenzol in ver dünnter Natronlauge ein. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst.
Die in üblicher Weise hiermit hergestellten Lacke sind völlig ölecht und liefern lichtechte Rottöne. Man kann die Kupplung auch in Gegen wart eines zur Farblackdarstellung geeigne ten Substrates vornehmen. Insbesondere eig nen sich die Farbstoffe auch zum Färben von Gummiwaren, da sie vulkanisierecht sind.
Process for the preparation of an ilonoazo dye. It has been found that valuable red monoazo dyes are obtained by using the diazo compounds of the bases of the general formula
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wherein R, an alkyl, aralkyl or hydroaromatic radical, R .. an alkyl, aryl, aralkyl or hydroaromatic radical be, with 1- (29 '. 3'-Oxynaphthoylamino)
- 2.4-dimethoxy-5-chlorobenzene or with 1 (? '. 3'-Oxynaphthoylamino) -2'. 5-dimethoxy-4-chlorobenzol couples, whereby the diazo components should not contain any solubilizing groups, for example sulfonic acid or carboxyl groups. The dyes can be made in a known manner on the fiber, in. Substance or on a substrate and are characterized not only by great liveliness but also by very good fastness properties.
The bases encompassed by the above formula can be obtained, for example, by the action of 9-nitrotoluene-4-sulfochloride on suitable dialkyl, alkylaryl or alkylaralkyl amines and subsequent reduction or from the 2-nitrotoluene-4-sulfonic acid monoalkyl Amines, or the corresponding monoaryl, -aralkyl or hydroaromatic amines by alkylation and reduction.
The subject of the present patent is a process for the production of a mono- a.zo dye, which is characterized in that the diazo compound of 2-aminotoluene-4-sulfonic acid dimethyl amide with 1- (2'.3'-oxynaphthoylamino) -2 .4- dimethoxy-5-chlorobenzene couples. The two components can also act on one another in the presence of a substrate.
The dyestuff produced in substance forms a red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color and, if produced on the fiber, delivers a vivid red of very good fastness to washing, chlorine and lye and excellent fastness to light.
<I> Example </I> 10,7 -r 2-aminotoluene-4-sulfous acid-dimethylamide are diazotized in the usual way. The diazo solution mixed with sodium acetate to bind the excess hydrochloric acid is then stirred into a solution of 17.9 grams of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2.4-dimethoxy-5-chlorobenzene in dilute sodium hydroxide solution . The precipitated dye is filtered off, washed well and dried. It is a red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color.
The lacquers produced in the usual way are completely oily and deliver lightfast red tones. The coupling can also be carried out in the presence of a substrate suitable for displaying color lacquer. In particular, the dyes are also suitable for coloring rubber goods, as they are vulcanization-resistant.