Verfahren zur ilerstellung eines ilonoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu wert vollen roten Monoazofarbstof f:en gelangt, wenn man die Diazoverbindungen der Basen von der allgemeinen Formel
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worin R1 einen Alkyl-, Aralkyl- oder hydro- aromatischen Rest, R2 einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest be deuten, mit solchen 1-(2' .
3'-Oxynaphthoyl- amino)-4-methoxybenzolen kuppelt, die in o- oder m-Stellung zur Methoxy-Gruppe noch durch eine Methylgruppe substituiert sind, wobei die Diazokomponenten keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise Sulfon- säure- oder Carboxylgruppen, enthalten sollen.
Die Farbstoffe können in bekannter Weise auf der Faser, in Substanz oder auf einem Substrat hergestellt werden und zeichnen sieh neben grosser Lebhaftigkeit durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein verfahren zur Herstellung eines Mono azofa.rbstoffes, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man die Diazoverbindung von 2-Amino-toluol-4-sulfonsäure-dimethyl- amid mit 1- (2' . 3'-Oxynaphthoylamino) -2- met.hyl-4-methoxy-benzol kuppelt. Die Ein- wirkung der beiden Komponenten aufeinander kann auch in Gegenwart eines Substrates er folgen.
Der in Substanz hergestellte Farbstoff bildet ein rotes Pulver, das sich-in konzen trierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst, und liefert, wenn auf der Faser erzeugt, ein lebhaftes gelbstichiges Rot von sehr guter Wasch-, Chlor- Laugenkochechtheit und sehr guter Lichtechtheit.
<I>Beispiel</I> 10,7 gr 2-Amino-toluol-4-sulfonsäure-di- methylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf rührt man die mit Na triumacetat zur Bindung der überschüssigen Salzsäure versetzte Diazolösung in eine Lö sung von 15,35 gr 1-(2'. 3'-Ogynaphthoyl- amino)-2-methyl-4-methoxy-benzol in ver dünnter Natronlauge ein. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet.
Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst. Die in üblicher Weise hiermit hergestellten Lacke sind völlig ölecht und liefern lichtechte Rottöne.
Man kann die Kupplung auch in Gegen wart eines zur Farblackdarstellung geeigne ten Substrates vornehmen. Insbesondere eig nen sich die Farbstoffe auch zum Färben von Gummiwaren, da sie vulkanisierecht sind.
Process for the preparation of an ilonoazo dye. It has been found that valuable red monoazo dyes are obtained if the diazo compounds of the bases of the general formula
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where R1 is an alkyl, aralkyl or hydroaromatic radical, R2 is an alkyl, aryl, aralkyl or hydroaromatic radical, with such 1- (2 '.
3'-Oxynaphthoylamino) -4-methoxybenzenes which are still substituted by a methyl group in the o- or m-position to the methoxy group, the diazo components not containing any solubilizing groups, for example sulfonic acid or carboxyl groups .
The dyes can be produced in a known manner on the fiber, in bulk or on a substrate and, in addition to being very lively, are distinguished by very good fastness properties.
The subject of the present patent is a process for the production of a mono azofa dye, which is characterized in that the diazo compound of 2-amino-toluene-4-sulfonic acid dimethyl amide with 1- (2 '. 3'-oxynaphthoylamino ) -2-methyl-4-methoxy-benzene couples. The two components can also act on one another in the presence of a substrate.
The dyestuff produced in bulk forms a red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color and, if produced on the fiber, delivers a vivid yellowish red of very good fastness to washing, chlorine and caustic solutions and very good lightfastness.
<I> Example </I> 10.7 g of 2-aminotoluene-4-sulfonic acid dimethylamide are diazotized in the usual way. The diazo solution mixed with sodium acetate to bind the excess hydrochloric acid is then stirred into a solution of 15.35 grams of 1- (2 ', 3'-ogynaphthoylamino) -2-methyl-4-methoxy-benzene in dilute sodium hydroxide solution one. The precipitated dye is filtered off, washed well and dried.
It is a red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color. The lacquers produced in the usual way are completely oily and deliver lightfast red tones.
The coupling can also be carried out in the presence of a substrate suitable for displaying color lacquer. In particular, the dyes are also suitable for coloring rubber goods, as they are vulcanization-resistant.