CH174348A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH174348A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu wert  vollen     Monoazofarbstoffen    gelangt, wenn man       Diazoverbindungen    von Basen der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0004     
    worin x und y =     Methyl,        Halligen    und       Oxyalkyl    sein können,     Ri    einen     Alkyl-    oder       Aralkylrest,        Rs    einen gleichen oder von     Ri     verschiedenen     Alkylrest,    einen     Aryl-,

          Aralkyl-          oder    hydroaromatischen Rest bedeutet, ferner       Ri+R$        Alkylgruppen    darstellen, die ring  förmig gebunden sind, mit solchen     2.3-Oxy-          naphthoesäurearyliden    kuppelt, die im     Arylid-          rest    eine     Oxyalkylgruppe    allein oder in Ver  bindung mit weiteren     Substituenten,    wie       Oxyalkyl,        Methyl    oder Halogen, aufweisen.

      Die     Farbstoffe    können in bekannter -Weise  auf der Faser, in Substanz oder auf einem  Substrat hergestellt werden und zeichnen  sich durch Klarheit des Farbtones und sehr  gute Echtheitseigenschaften, insbesondere  Lichtechtheit, aus.  



  Die Basen können beispielsweise aus den  obiger Formel entsprechenden     Nitro-aryl-          sulfonsäurechloriden    durch Kondensation mit  den durch die Formel charakterisierten sekun  dären Aminen und nachfolgender Reduktion  der Kondensationsprodukte erhalten werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Mono-          azofarbstoffes.    Es besteht darin, dass man     1-          (2'.3'-        Oxynaphthoylamino)-2.5-dimethoybenzol     mit     diazotiertem        4-Amino-1.3-dimethylbenzol-          6-sulfonsäurediäthylamid    kuppelt.

      <I>Beispiel</I>  2,7 Gewichtsteile     4-Amino-l.3-dimetbyl-          benzol-6-sulfonsäure-diäthylamid    werden in      üblicher Weise     diazotiert.    Die     tiazolösung     wird mit einer Lösung von 3,3 Gewichts  teilen     1-(2'.3'-Oxynaphthoxylamino)-2.5-di-          methoxybenzol    in verdünnter Natronlauge  und     Türkischrotöl,    welche mit der zur Bin  dung der überschüssigen Mineralsäure hin  reichenden Menge     Natriumacetat    versetzt ist,  gekuppelt.  



  Der aus der Lösung sich ausscheidende       Farbstoff    wird     abfiltriert    und gut     gewasehen.     Getrocknet stellt er ein scharlachrotes Pulver  dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure  mit rotvioletter Farbe löst und auf geeigneten  Substraten wie Baumwolle; Wolle und Kunst  seide hergestellt ein klares     gelbstichiges    Rot  von guter Lichtechtheit verbunden mit guter  Chlor-, Wasch-, Soda- und     Natronlaugekoch-          echtheit    liefert.  



  Die     Kupplung    kann auch in Gegenwart  eines zur     Farblackdarstellung    geeigneten  Substrates vorgenommen werden.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that valuable monoazo dyes are obtained when using diazo compounds of bases of the general formula
EMI0001.0004
    where x and y = methyl, Halligen and oxyalkyl, Ri an alkyl or aralkyl radical, Rs an identical or different alkyl radical, an aryl,

          Aralkyl or hydroaromatic radical means, furthermore Ri + R $ represent alkyl groups, which are bonded in a ring, with those 2,3-oxynaphthoic acid arylidene, which in the arylide radical is an oxyalkyl group alone or in connection with other substituents such as oxyalkyl, methyl or halogen.

      The dyes can be produced in a known manner on the fiber, in bulk or on a substrate and are distinguished by the clarity of the hue and very good fastness properties, in particular light fastness.



  The bases can be obtained, for example, from the nitroaryl sulfonic acid chlorides corresponding to the above formula by condensation with the secondary amines characterized by the formula and subsequent reduction of the condensation products.



  The present patent relates to a process for the preparation of a monoazo dye. It consists in coupling 1- (2'.3'-oxynaphthoylamino) -2.5-dimethoybenzene with diazotized 4-amino-1,3-dimethylbenzene-6-sulfonic acid diethylamide.

      <I> Example </I> 2.7 parts by weight of 4-amino-1,3-dimethylbenzene-6-sulfonic acid diethylamide are diazotized in the usual way. The tiazo solution is mixed with a solution of 3.3 parts by weight of 1- (2'.3'-oxynaphthoxylamino) -2.5-dimethoxybenzene in dilute sodium hydroxide solution and Turkish red oil, which is mixed with the amount of sodium acetate sufficient to bind the excess mineral acid , coupled.



  The dye which separates out of the solution is filtered off and washed thoroughly. When dried it is a scarlet powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color and on suitable substrates such as cotton; Wool and artificial silk produced a clear yellowish red with good lightfastness combined with good fastness to chlorine, washing, soda and caustic soda.



  The coupling can also be carried out in the presence of a substrate suitable for producing colored lacquer.

 

Claims (1)

PATENTAANSI'RUca: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- (2'. 3'- Oxyn aphthoylamino) - 2. 5 - dimethoxy- benzol mit diazotiertem 4-Ainino-l.3-dimethyl- benzol-6-sulfonsäurediäthylamid kuppelt. Der so erhaltene Farbstoff stellt ein schar lachrotes Pulver dar, das sich in konzen trierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst. Auf geeigneten Substraten wie z. B. PATENTAANSI'RUca: Process for the production of an azo dye, characterized in that 1- (2 '. 3'-Oxynaphthoylamino) -2.5 - dimethoxybenzene with diazotized 4-ainino-1.3-dimethylbenzene -6-sulfonic acid diethylamide couples. The dye obtained in this way is a sharp, laugh-red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-violet color. On suitable substrates such as B. Baumwolle, Wolle, Kunstseide hergestellt, liefert er ein klares gelbstichiges Rot von guter Lichtechtheit, verbunden mit sehr guter Chlor-, Wasch-, Soda- und Natronlaugekoch- echtheit. Manufactured from cotton, wool and artificial silk, it provides a clear yellowish red with good lightfastness, combined with very good fastness to chlorine, washing, soda and caustic soda.
CH174348D 1933-03-01 1934-02-21 Process for the preparation of an azo dye. CH174348A (en)

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