Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoifes. E wurde gefunden, dass man einen neuen Azofarbstoff erhält, wenn man 1 Mol diazo- tiertes 2'-Methylsulfon-4-nitranilin, 1 Mol 3-Methyl-N-dioxäthylaminobenzol und 1 Mol eines Sulfierungsmittelsderart aufeinander einwirken lässt,
dass die Diazoverbindung in 4-Stellung des 3-Methyl-N-dioxäthylamino- benzols eingreift und: das 8ulfierungsmittel nur eine der OH-Gruppen des 3-Methyl-N- diogäthylamino'benzols zu einem sauren Schwefeleäureester verestert.
Der neue Farbstoff stellt nach .dem Trocknen ein dunkles Pulver dar, das sich leicht in Wasser auflöst und Acetatkunst- seide aus dem neutralen Bade in Gegenwart von Natriumsulfat in violetten Tönen färbt.
<I>Beispiel:</I> 195 Teile 3-Methyl-N-dioxyäthyl-amino- benzol werden in 1.000 Volumteilen Tetra- chlorkohlens.toff unter leichtem Erwärmen auf 40-45 gelöst und dazu 116-15'0 Ge- wichtsteile Chlorsulfonsäure aus einem Tropftrichter allmählich zugegeben,
während die Lösung unter gutem Rühren gehalten wird und mit einem Rückflusskühler versehen ist. Die Umsetzung findet augenblicklich statt unter Chlorwasserstoffb .sYEntwicklung und Erwärmung.
Mit zunehmender Ver- esterung fällt -das Reaktionsprodukt als zähe Masse aus der anfänglich .dunkel gefärbten Tetrachlorkohlenstofflösung aus, während letztere weitgehend entfärbt wird. Wenn die ganze Menge der Chlorsulfonsäure einge tragen ist, lässt man unter Rühren erkalten,
versetzt das nun schwer rührbar gewordene Gemisch seit 20100 cm' warmem Wasser und rührt weiter, bis alles gelöst ist.
Man trennt hierauf im Scheidetrichter die wässrige Lö sung des Esters vom Tetrachlorkohlenstoff ab und kuppelt durch Zufliessenlassender schwefelsauren Diazolösung aus 2-Methyl- sulfon-4-nitranilin in Gegenwart von Eis.
Die Diazolösung erhält man durch Eintragen von 70 Teilen Natriumnitrit in 1000 Ge- wichtsteile konzentrierter Schwefelsäure und hierauf von 216 Teilen 2-Methylsulfon-4- nitranilin in die so erhaltene NitrosyIschwe- felsäure. Nach beendigter Kupplung wird die überschüssige Mineralsäure durch Zusatz von etwa 1.300 Gewichtsteilen 3,
0 % iger Na triumhydroxydlösung kongoneutral gestellt. und hierauf die Farbstoffsuspension mit wenig Ammoniak vollends neutralisiert. Man salzt den Farbstoff durch Zusatz von Koch salz aus, putscht ihn ab und wäscht ihn mit verdünnter nach. Nach dem Trocknen erhält man ein dunkles Pulver, das sich in warmem Wasser löst und Acetat kunstseide aus dem neutralen Bade in Ge genwart von Natriumsulfat in violetten Tönen färbt.
Zum gleichen Farbstoff gelangt man, wenn man diazotiertes 2-M ethylsulfon-4- nitranilin mit 3-Methyl-N-dioxäthylamino- benzol vereinigt und den erhaltenen Azofarb- stoff mit dem, Sulfierungsmittel behandelt.
Process for the production of an azo dye. It has been found that a new azo dye is obtained if 1 mole of diazotized 2'-methylsulfone-4-nitraniline, 1 mole of 3-methyl-N-dioxäthylaminobenzene and 1 mole of a sulfonating agent are allowed to act on one another,
that the diazo compound intervenes in the 4-position of 3-methyl-N-dioxäthylaminobenzene and: the sulfonating agent esterifies only one of the OH groups of 3-methyl-N-diogäthylaminobenzene to form an acidic sulfuric acid ester.
After drying, the new dye is a dark powder that dissolves easily in water and colors acetate artificial silk from the neutral bath in the presence of sodium sulfate in purple tones.
<I> Example: </I> 195 parts of 3-methyl-N-dioxyethyl-aminobenzene are dissolved in 1,000 parts by volume of carbon tetrachloride with slight warming to 40-45 and in addition 116-15'0 parts by weight of chlorosulfonic acid gradually added from a dropping funnel,
while the solution is kept with good stirring and is fitted with a reflux condenser. The conversion takes place instantaneously with evolution of hydrogen chloride and heating.
With increasing esterification, the reaction product precipitates as a viscous mass from the initially dark-colored carbon tetrachloride solution, while the latter is largely decolorized. When all of the chlorosulfonic acid has been added, it is allowed to cool while stirring,
Adds the mixture, which has now become difficult to stir, to 20,000 cm 'of warm water and continues stirring until everything has dissolved.
The aqueous solution of the ester is then separated off from the carbon tetrachloride in a separating funnel and coupled by flowing in the sulfuric acid diazo solution of 2-methylsulfone-4-nitroaniline in the presence of ice.
The diazo solution is obtained by adding 70 parts of sodium nitrite to 1000 parts by weight of concentrated sulfuric acid and then adding 216 parts of 2-methylsulfon-4-nitroaniline to the nitrosylsulfuric acid thus obtained. After the coupling is complete, the excess mineral acid is removed by adding about 1,300 parts by weight of 3,
0% sodium hydroxide solution made congoneutral. and then the dye suspension is completely neutralized with a little ammonia. The dye is salted out by adding sodium chloride, washed off and washed with diluted salt. After drying, a dark powder is obtained which dissolves in warm water and dyes the acetate rayon from the neutral bath in violet tones in the presence of sodium sulfate.
The same dye is obtained if diazotized 2-M ethylsulfon-4-nitroaniline is combined with 3-methyl-N-dioxäthylaminobenzene and the resulting azo dye is treated with the sulfonating agent.