Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureesters. Es wurde gefunden, dass man einen wert vollen Leuko@schwefelsäureester erhält, wenn man 1,5-Di-o-chlorbenzaminoanthrachinon mit einem reduzierenden Mittel und mit einer Anlagerungsverbindung aus einer tertiären Base und S03 behandelt und die Reaktions mischung durch Behandeln mit Wasser und Alkali aufarbeitet.
Dabei kann man so vorgehen, dass man zunächst :den Anthraehinonfarbstoff redu ziert und das: Reduktionsprodukt mit der An lagerungsverbindung umsetzt, oder man kann die Reduktion des Anthrachinonfarbstoffes und die Umsetzung mit der Anlagerungsver- bindung in einer Phase vornehmen, wobei man als Reduktionsmittel .Schwermetalle, wie Kupfer oder Eisen, anwendet. Als tertiäre Basen können z. B. P'yridin, Pyridinhomo- 9 logo oder Diäthylanilin benutzt werden.
Die Anlagerungsverbindungen aus :den tertiären Basen und S03 können z. B. durch Einwir kung von Oleum oder Chlorsulfonsäure oder Estern derselben auf die tertiären Basen her gestellt werden.
Der erhältliche saure Leukoschwefelsäure- ester färbt nach :den üblichen Verfahren Tex tilgewebe in klaren, grünstichig gelben Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften an. <I>Beispiel:</I> In 100 g pyridin lässt man bei 10-15 10 g reines Oleum eintropfen und fügt dann .ein Gemisch von 10 g 1,5 Di-o-chlorbenz- o.minoanthrachinon und 7 g Kupferpulver zu.
Nach erfolgtem Eintragen steigert man die Temperatur auf 45 und lässt noch 2 Stunden bei 43-46 nachrühren. Das Veresterungs- gemisch wird in Eiswasser gegossen und die sich absetzende Pyridin-Esterverbindung in einer Lösung von 15 cm3 verdünnter Natron lauge, 100 cm' Alkohol und 500 cm3 warmem Wasser gelöst.
Die wässerige alkalische Lö sung wird warm vom Kupferschlamm abge saugt, mit heissem Wasser nachgewaschen und ,das P'yridin im Vakuum abdestilliert. Dem auf etwa 1/2 1 eingeengten Filtrat werden 100 g Kochsalz zugegeben, wobei sich das Natriumsalz des Leukoschw efelsäuree,sters abscheidet.
Das Natriumsalz wird kalt abge saugt, mit etwas Soda stabilisiert und in der üblichen Weise durch saure oxydative Ab spaltung .der Schwefelsäuregruppen der Farb- stoffgehalt bestimmt. Der in fast quantita tiver Ausbeute erhaltene Ester färbt im Druck ein klares, grünstichiges Gelb mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Process for the production of a leuco sulfuric acid ester. It has been found that a valuable leuco @ sulfuric acid ester is obtained if 1,5-di-o-chlorobenzaminoanthraquinone is treated with a reducing agent and with an addition compound of a tertiary base and SO3 and the reaction mixture is treated by treating with water and alkali worked up.
One can proceed in such a way that first: the anthraquinone dye is reduced and the reduction product is reacted with the addition compound, or the reduction of the anthraquinone dye and the reaction with the addition compound can be carried out in one phase, using heavy metals as the reducing agent , such as copper or iron. As tertiary bases, for. B. pyridine, pyridine homo- 9 logo or diethylaniline can be used.
The addition compounds from: the tertiary bases and SO3 can, for. B. by Einwir effect of oleum or chlorosulfonic acid or esters thereof on the tertiary bases are made ago.
The acidic leucosulfuric acid ester that is available colors textile fabrics in clear, greenish yellow shades with very good fastness properties according to: the usual methods. <I> Example: </I> 10 g of pure oleum are dripped into 100 g of pyridine at 10-15 and then a mixture of 10 g of 1.5 di-o-chlorobenzene or minoanthraquinone and 7 g of copper powder is added .
After the entry is complete, the temperature is increased to 45 and the mixture is stirred for a further 2 hours at 43-46. The esterification mixture is poured into ice water and the pyridine ester compound which settles is dissolved in a solution of 15 cm3 of dilute sodium hydroxide solution, 100 cm3 of alcohol and 500 cm3 of warm water.
The aqueous alkaline solution is sucked off warm from the copper sludge, washed with hot water and the pyridine is distilled off in vacuo. 100 g of sodium chloride are added to the filtrate, which has been concentrated to about 1/2 liter, the sodium salt of the leuco sulfuric acid being deposited.
The sodium salt is sucked off cold, stabilized with a little soda and the dye content is determined in the usual way by acidic oxidative cleavage of the sulfuric acid groups. The ester obtained in almost quantitative yield turns a clear, greenish yellow with very good fastness properties when printed.