CH227742A - Verfahren zur Darstellung eines Diphenylsulfonabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Diphenylsulfonabkömmlings.       Gegenstand des     vorliegenden        Patentes    ist  ein Verfahren zur     Darstellung    eines wasser  löslichen     Diphenylsulfonabkömmlings,    das  dadurch gekennzeichnet ist,     da.ss    man auf  1     Mo-1        Diphenylsulfon-4.4'-bis-carbaminsäure-          phenylester    2 Mal     2-Naphthylamin-6-sulfon-          säure    einwirken lässt.

   Die Umsetzung erfolgt  zweckmässig unter Erwärmen und in Gegen  wart eines Löse- oder     Verdünnemittels,    wie       Wasser    oder zweckmässig mit Wasser misch  bare organische     Lösemittel,    zum Beispiel  Aceton,     blethyläthylketon,        Diäthylketon,          Diogan,        Tetrahydrofuran    und dergleichen.  



  Die neue Verbindung, das     Bis-[N-(6'-          naphthalinsulfonsäure    - 2') -     carbamido    - N     -          phenyl-41-,sulfon    ist in Wasser leicht löslich  und     soll    als Arzneimittel Verwendung  finden.  



       Beispiel:     24,8 g     4,4'-Diaminodiphenylsulfan    wer  den in 150 cm'     Diagan        suspendiert,    25g     Di-          methyIanilin    zugegeben und unter     Rühren.       32 g     Chlorameisensäurephenylester    langsam       zugetropft.    Die     Innentemperatur    steigt auf  fast 60  und das     4,4'-Diamino,diphenylsulfon     löst sich.

   Nach anschliessendem halbstündi  gem Erwärmen auf dem Wasserbad werden  zu der den gebildeten     Diphenylis.ulfan-4,4'-bis-          carbaminsäurephenylester    enthaltenden Mi  schung 52,6 g     2-Naphthylamin-6-sulfon-          säure,    gelöst in 400 cm' 2 %     iger        Natronlauge,     hinzugegeben und .die Lösung in üblicher  Weise auf ein     p$    7,5 eingestellt.

   Dabei  fällt der entstandene     Diphenylsulfan-4,4'-bis-          carbaminsäurephenyle¯ter    aus, der nach an  schliessendem 5stündigem     Kochen-    unter       Rühxen    wieder in Lösung geht. Die klare  Lösung wird schwach alkalisch gemacht und  ,das     Dimethylanilin    .mit Wasserdampf ab  geblasen. Dann     wird        mit    Eisessig     angesäuert     und das Phenol mit     Wasser.damp@f    entfernt.

    Die     zurückbleibende    Lösung wird in 1000 cm'  35%iger     Natriumchlaridlösung    eingerührt  und das abgeschiedeneBis-[N-(6'-naphthalin-           sulf        onsäure    - 2') -     earbamido    - N -     phenyl    -     .1]        -          sulfon        ahgesaugt    und im     Egsiceator    ge  trocknet. Die neue Verbindung ist in     Wasser     leicht löslich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen Diphenylsulfonabkömmlings, da- EMI0002.0012 durch <SEP> gekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> 1 <SEP> Mol <tb> Diphenylsulfon <SEP> - <SEP> 4.4' <SEP> - <SEP> bis <SEP> - <SEP> ea.rbaminsäure <SEP> pheny <SEP> lester <SEP> ? <SEP> -Iol <SEP> ?-N <SEP> aphthylamin-G-sulfon säure <SEP> einwirken, <SEP> lässt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> ist <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <tb> löslich.