CH221208A - Verfahren zur Herstellung des Tetramethylpyridyl-p-toluolsulfonates von Kupfertetra-(4)-pyridylphtalocyanin. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des Tetramethylpyridyl-p-toluolsulfonates von Kupfertetra-(4)-pyridylphtalocyanin.

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CH221208A
CH221208A CH221208DA CH221208A CH 221208 A CH221208 A CH 221208A CH 221208D A CH221208D A CH 221208DA CH 221208 A CH221208 A CH 221208A
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CH
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tetramethylpyridyl
toluenesulfonate
copper tetra
pyridylphthalocyanine
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.   <B>218891.</B>    Verfahren zur Herstellung des     Tetramethylpyridyl-p-toluolsulfonates     -von     Kupfertetra-(4)-pyridylphtaloeyanin.       Vorliegende Erfindung bezieht     sieli    auf  ein Verfahren zur Herstellung des     Tetra-          methylpyridyl-p-toluolsulionates    von     Kup-          fertetra-(4)-pyridylplitaloeyanin.     



  Gemäss der Erfindung wird das     Tetra-          methylpyridyl-p-toluolsulfonat    des     Kupfer-          tetra-(4)-pyridylphtaloeyanin    erhalten durch  Einwirkenlassen von     Kupfertetra-(4)-pyri-          dylphtalocyanin    auf     Methyl-p-toluolsulfonat.     



  Der neue Farbstoff ist das     Tetramethyl-          pyridyl-p-toluolsulfonat,    welches dem     Kup-          fertetra-(4)-p.-,ridylphtaloeyanin    entspricht.  Er bildet einen nahezu schwarzen, körnigen  festen Körper mit     Purpurglanz,    der sich  leicht in Wasser zu einer hellgrünen Lösung  löst und in konzentrierter Schwefelsäure eine       gelblichbraune    Lösung ergibt.

   Baumwolle  und     Viskosekunstseide    werden unmittelbar  gefärbt, vorzugsweise in einem neutralen  Bad mit, wenn gewünscht, einem Zusatz an  Natriumsulfat, und in hellgrünen Tönen von  hervorragender Waschechtheit,    <I>Beispiel<B>1:</B></I>  Eine Mischung von<B>10</B> Teilen     Kupfer-          tetra-(4)-pyridylphtaloeyanin    (erhältlich in       untenstehender    Weise) und 41 Teile     Methyl-          p-toluolsulfonat    wird unter Umrühren auf  <B>180' C</B> erhitzt bis eine Musterprobe zeigt,       dass    das Produkt, wenn es wie nachstehend  beschrieben abgetrennt wird, in Wasser  leicht löslich ist.

   Es wird eine intensiv leuch  tend grüne Lösung erhalten, die nach<B>Ab-</B>  kühlung mit     Kohlenstofftetrachlorid    ver  dünnt wird, um den neuen Farbstoff     auzu-          fällen.    Der letztere wird     ausfiltriert,    mit       Kohlenstofftetrachlorid    gewaschen und ge  trocknet.  



       Kupfertetra-(4)-pyridylphialoeyanin    kann  erhalten werden, indem eine, umgerührte  Mischung von 20,5 Teilen     4-pyridylphtalo-          nitril    (siehe     brit.    Patentschrift     Nr.   <B>521749,</B>  Beispiel<B>1), 5</B> Teile Kupferchlorid und  <B>1.50</B> Teile<B>1 -</B>     chloronaplithalin    während  21/2 Stunden auf     220-2-3,0'   <B>C</B> erhitzt wird.

    Das Gemisch wird abgekühlt und filtriert,      Das     urüne,    unlösliche     31aterial    wird mit  Benzol     --e-,vaschen    und     --etroehnet.    Das so ge  bildete     Kupfer-tetra-(,4)-pyridylphtaloeyanin     wird als fein verteiltes     Präzipitat    erhalten,  wenn dessen     Lösun--    in konzentrierter Schwe  felsäure in Wasser     --eschüttet    wird.  



       ein,     <I>Beispiel 2:</I>  <B>15</B> Teile     Kupfertetra-(4)-pyridylphtalo-          cyanin    (hergestellt wie im Beispiel<B>1</B> be  schrieben),<B>37,5</B> Teile     31ethyl-p-tol-riolsii.Ifo-          nat    und 1-20 Teile     Nitrobenzol    werden zu  sammen drei Stunden unter Umrühren auf  <B>180-190 ' C</B> erhitzt.

       Naeh        Abkühlun-,    wird  das Reaktionsgemisch mit einer gleichen       3vIenge    Benzol verdünnt und ein     bläulieh-          grünes        Präzipitat    wird     abfiltriert,    mit Ben  zol ausgewaschen und getrocknet. Das Pro  dukt ist ähnlich dem nach Beispiel<B>1.</B> erhal  tenen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Tetra- methylpyridyl-p-toluol-sulfonates von Kup fertetra<B>-</B> (4)<B>-</B> pyridylphtaloeyanin, dadurch gekennzeichnet, dass Kupfertetra-(4)-pyridyl- phialoeyanin veranlasst wird, mit 31ethyl-p- toluolsulfonat zu reagieren.
    Das Tetramethylpyridyl-p-toluolsulfonat von Kupfertetra-(4)-pyridylphtaloeyanin bil det einen schwarzen, körnigen festen Körper mit Purpurglanz, welcher in Wasser gelöst eine leuchtend grüne und in konzentrierter Sehwefelsäure gelöst eine gelblichbraune Lösung ergibt und welcher Baumwolle und Vishosekunstseide unmittelbar in leuchtend grünen Farbtönen von vorzüglicher Wasch echtheit färbt.
CH221208D 1938-12-08 1939-11-11 Verfahren zur Herstellung des Tetramethylpyridyl-p-toluolsulfonates von Kupfertetra-(4)-pyridylphtalocyanin. CH221208A (de)

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