CH211927A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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CH211927A
CH211927A CH211927DA CH211927A CH 211927 A CH211927 A CH 211927A CH 211927D A CH211927D A CH 211927DA CH 211927 A CH211927 A CH 211927A
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CH
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acid
azo dye
dye
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sulfonic acid
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Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man neue wert  volle     o-Dioxyazofarbstoffe    erhält, wenn man  die     Diazoverbindung    von     o-Aminophenol     oder eines seiner     Substitutionsprodukte    mit  einer     Kuppelungskomponente    der folgenden  allgemeinen     Formel:

       
EMI0001.0008     
    worin X     Alkyl,        Aralkyl,        Cykloalkyl    oder       Aryl,    Z die Gruppe     -NE-    oder -0- und  ein Y eine     Sulfonsäuregruppe    und das andere  Y Wasserstoff bedeuten, in alkalischem Me  dium     vereinigt.     



  Die neuen Farbstoffe liefern beim       Chromieren    auf der Faser wertvolle     lebhafte     graue Farbtöne von sehr     guter    Walk- und    Lichtechtheit. Die Farbstoffe     sind    ferner in  sehr vielen Fällen durch gutes     Egalisier-          vermögen    und     gute        Carbonisierechtheit    aus  gezeichnet.  



  Gegenüber solchen bekannten Farbstof  fen, die sieh von     einer        1-Acetylamino-7-oxy-          naphthalin-monosulfonsäure    ableiten, zeich  nen sich die neuen Farbstoffe dadurch aus,.  dass ihre mit Chromsalzen behandelten Fär  bungen eine überraschende     Farbtonverschie-          bung    nach Blau oder Grün hin aufweisen.

    Ausserdem übertreffen die neuen     Farbstoffe     der     vorliegenden    Erfindung die     bekannten     analogen Farbstoffe mit einem     Aeetylrest     im allgemeinen durch bessere Echtheitseigen  schaften und besitzen vielfach eine sehr  gute Abendfarbe  Die für das vorliegende Verfahren ver  wendeten     Kuppelungskomponenten    sind noch  nicht beschrieben worden.

   Diejenigen, bei  denen der Rest Z der obigen Formel Sauer  stoff bedeutet, können durch Einwirkung      von     Alkyl-,        Aralky    1-,     Cyeloalkyl-    oder     Ary        1-          resten    der Chlorameisensäure auf     1-Amino-          7-oxynaphthalin-3-        bezw.        -4-sulfonsäure    her  gestellt werden. Diejenigen bei denen der  Rest.

   Z der obigen Formel die     -NH-          Gruppe        bedeutet,    können durch Einwirkung  von     Aryl-,        Aralkyl-,        Cyeloalkyl-    oder     Alkyl-          isocyansäureestern    oder den entsprechend  substituierten     Carbaminsäurechloriden    auf       1-Amino-7-oxynaphthalin-3-    oder     -4-sulfon-          säuren    in wässerigem Medium, gegebenen  falls in Anwesenheit eines säurebindenden  Mittels, hergestellt werden.

   Die     1-Amino-    7     -          oxynaphthallin-3-sulfonsäure    kann zweck  mässig durch     Sulfieren    von     1-Amino-7-oxy-          naphthalin    oder auch durch     Alkalidruck-          schmelze    der     1-Aminonaphthalin-3.    7     -disul-          fonsäure    erhalten werden,

   während die     1-          Amino-    7     -oxynaphthalin-4-sulfonsäure        bei-          spielsweise    durch     Ätzalkalischmelze    der 1  Aminonaphthalin-4,7-disulfonsäure und Um  setzen der erhaltenen 1,

   7     -Dioxy        naphthalin-4-          sulfonsäure    mit     Ammoniak    in     Gegenwart     von     Sulfit    erhalten wird."  Vorliegendes Patent     bezieht    sich nun auf       ein        Verfahren    zur Herstellung eines     Azo-          farbstoffes,    dadurch gekennzeichnet,

   dass  man die     Diazoverbindung    von     6-Nitro-4-          inethy        1-2-amino-l-oxybenzol    in alkalischem  Medium mit     1-Carbäthoxyamino-7-oxynaph-          thalin-4-sulfonsäure    vereinigt.  



  Der so erhaltene Farbstoff ist ein dun  kelblaues Pulver, das sich in Wasser in  Gegenwart von Mineralsäuren mit roter, in  Gegenwart von     Natriumcarbonat    mit. blauer         iziid    in konzentrierter Schwefelsäure mit  blaustichig roter Farbe löst. Er färbt Wolle  aus saurem Bade in roten Tönen, die beim       Cliromieren    in ein     grünstichiges    Grau von  hervorragenden     Echtheitseigenschaften        über-          gehen.     



  <I>Beispiel:</I>  <B>1.6,8</B> Teile     6-Nitro-4-methyl-2-amino-l-          oxybenzol     erden     diazotiert.    Die Suspension  der     Diazoverbindung    wird in eine     überschüs-          siges        Natriumcarbonat    enthaltende Lösung  von 32 Teilen     1-Carbäthoxyamino-7-oxy-          naphtlialin-4-sulfonsäure    eingetragen. Nach  längerem Rühren ist. die Kupplung beendet.       Der        Farbstoff    wird     abgeschieden    und ge  trocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass inan die Diazoverbindung von 6-Nitro-4- nietlivl-2-ainino-loxybenzol in alkalischem Medium mit 1-Carbäthoxyamino-7-oxynaph- tlialin-4-sulfonsäure vereinigt. Der so erhaltene Farbstoffe ist ein dun kelblaues Pulver. das sich in Wasser in Ge genwart von Natriumcarbonat mit blauer und in konzentrierter Sch -efelsäure mit.
    blaustichig roter Farbe löst. Er färbt Wolle aus saurem Bade in roten Tönen, die beim Chromieren in ein grünstichiges Grau von hervorragenden Echtheitseigenschaften über gehen.
CH211927D 1938-04-02 1939-03-23 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH211927A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5123930A (en) * 1984-04-27 1992-06-23 Sandoz Ltd. 1:2 chromium and cobalt complexes of monoazo compounds for drying porous oxide layers on aluminum and aluminum alloy substrates
US5283325A (en) * 1984-04-27 1994-02-01 Sandoz Ltd. 1:2 chromium and cobalt complexes of monoazo compounds having further unsubstituted or substituted nitro-2-hydroxyphenyl diazo component radicals and 6- or 7-acyl-amino-1-hydroxy-3-sulfonaphthalene coupling component radicals

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5123930A (en) * 1984-04-27 1992-06-23 Sandoz Ltd. 1:2 chromium and cobalt complexes of monoazo compounds for drying porous oxide layers on aluminum and aluminum alloy substrates
US5283325A (en) * 1984-04-27 1994-02-01 Sandoz Ltd. 1:2 chromium and cobalt complexes of monoazo compounds having further unsubstituted or substituted nitro-2-hydroxyphenyl diazo component radicals and 6- or 7-acyl-amino-1-hydroxy-3-sulfonaphthalene coupling component radicals

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