Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass man wertvolle Kondensationsprodukte erhält, wenn man Halogenmethylsubstitutionsprodukte von aro matischem Oxycarbonsäuren oder deren gleich reagierende Abkömmlinge mit reaktionsfähi gen, stickstoffhaltigen organischen Basen, die mindestens einen aliphatischen oder alicyeli- schen Rest mit mehr als 6 C-Atomen ent halten, umsetzt.
Als Halogenmethylsubstitutionsprodukte von aromatischen Oxycarbonsäuren sind vor allem die in den deutschen Patentschriften Nr. 236046 und 450460 beschriebenen Ver bindungen, wie die p-Chlormethyl-o-kresotin- säure, die entsprechenden p-Oxymetbyl- und Anhydroverbindungen, aber ebenso die ent sprechenden Abkömmlinge von andern aro matischen Oxycarbonsäuren, wie beispielsweise der Salicylsäure, der Chlorsalicylsäure, der Methylendisalicylsäure,
der Aminoarylmethy- lensalicylsäure (zum Beispiel Amino-oxydi- phenylmethancarbonsäuren), derOxyrjaphthoe- säuren usw. zu rennen.
Ist die Oxycarbon- säure oder ihr Derivat mehrmals durch die Halogenmethylgruppe substituierbar, wie bei spielsweise die Salicylsäure oder die Methy- lendisalicylsäure, so lassen sich auch diese mehrfachen Halogenmetbylverbindungen zur Kondensation verwenden, wobei erwähnens wert ist, dass gegebenenfalls verschiedene Basen gleichzeitig oder nacheinander zur Reaktion verwendet werden können.
Die reaktionsfähigen, stickstoffhaltigen, organischen Verbindungen, welche zur Kon densation verwendet werden, unterliegen der einzigen Bedingung, dass sie einen höher molekularen aliphatischen oder alicyclischen Rest, der an beliebiger Stelle, also' beispiels weise am Stickstoff oder an dessen Substi- tuenten, zum Beispiel direkt in vorhandenen Kernen oder Kernsubstituerrten sitzen kann, enthalten müssen.
Grenannt seien primäre, sekundäre und tertiäre Amine aliphatischer, araliphatischer, hydroaromatiscber und aro matischer Natur, wobei unter denn Begriff\ aromatisch auch heterocyclische Verbindungen mit cyclisch gebundenem Stickstoff verstan den sind. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes, dadurchgekennzeichnet, dass man 5-Chlormethyl-2-o$y-benzoesäure mit Äthyl-oetadecylanilin umsetzt.
Die neue Ver bindung bildet als Natriumsalz eine in Wasser lösliche bräunliche Masse. Sie eignet sich als Weichmachungsmittel für Kunstseiden aller Art und kann gleichzeitig mit Direktfarb stoffen im Färbebad verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 74 Teile Äthyl-octadecylanilin werden in 300 Teilen eines Lösungsmittels, wie Chlor benzol, gelöst und 38 Teile 5-Chlormethyl- 2-ogy-benzoesäure 98 %ig dazu gegeben. Man erhitzt 24 Stunden auf 100-120' C und treibt nach beendigter Kondensation das Chlor benzol mit Wasserdampf ab.
Der Destillations- rückstand wird in verdünnter Lauge neutral gelöst, die Lösung erhalten gelassen, das Natriumsalz der gebildeten Carbonsäure mit 15% Kochsalz ausgefällt, abfiltriert und ge- trocknet. Das Enderzeugnis ist eine in Wasser lösliche, bräunliche Masse.
Process for the preparation of a condensation product. It has been found that valuable condensation products are obtained if halomethyl substitution products of aromatic oxycarboxylic acids or their identically reacting derivatives are reacted with reactive nitrogen-containing organic bases containing at least one aliphatic or alicyelic radical with more than 6 carbon atoms .
As halomethyl substitution products of aromatic oxycarboxylic acids, the compounds described in German Patent Nos. 236046 and 450460, such as p-chloromethyl-o-cresotinic acid, the corresponding p-oxymethyl and anhydro compounds, but also the corresponding derivatives of other aromatic oxycarboxylic acids, such as salicylic acid, chlorosalicylic acid, methylenedisalicylic acid,
the aminoarylmethylenesalicylic acid (for example amino-oxydiphenylmethanecarboxylic acids), the oxyrjaphthoic acids etc. to race.
If the oxycarboxylic acid or its derivative can be substituted several times by the halomethyl group, such as, for example, salicylic acid or methylenedisalicylic acid, these multiple halomethyl compounds can also be used for the condensation, it being worth mentioning that different bases may react simultaneously or one after the other can be used.
The reactive, nitrogen-containing, organic compounds, which are used for condensation, are subject to the only condition that they have a higher molecular weight aliphatic or alicyclic radical, which is at any point, so 'for example, on nitrogen or on its substituents, for example can sit directly in existing nuclei or nuclear substituents.
Primary, secondary and tertiary amines of aliphatic, araliphatic, hydroaromatic and aromatic nature may be mentioned, whereby the term \ aromatic also includes heterocyclic compounds with cyclically bonded nitrogen. The subject of the present patent is a process for the production of a condensation product, characterized in that 5-chloromethyl-2-o $ y-benzoic acid is reacted with ethyl-oetadecylaniline.
As the sodium salt, the new compound forms a brownish mass which is soluble in water. It is suitable as a softening agent for all types of rayon and can be used in the dye bath at the same time as direct dyes.
<I> Example: </I> 74 parts of ethyl octadecylaniline are dissolved in 300 parts of a solvent such as chlorobenzene and 38 parts of 98% 5-chloromethyl-2-ogy-benzoic acid are added. The mixture is heated to 100-120 ° C. for 24 hours and, after the condensation has ended, the chlorine benzene is driven off with steam.
The distillation residue is dissolved neutrally in dilute lye, the solution is left in place, the sodium salt of the carboxylic acid formed is precipitated with 15% sodium chloride, filtered off and dried. The end product is a brownish mass which is soluble in water.