CH172073A

CH172073A - Process for the preparation of a nitroarylaminoarylamine.

Info

Publication number: CH172073A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1932-11-17
Filing date: 1933-11-15
Publication date: 1934-09-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Nitroarylaminoarylamins.       Es wurde gefunden, dass man zu wert  vollen Nitrofarbstoffen gelangt, wenn man       4-Halogen-3-nitro-l-benzoesäure    oder deren  Ester oder     Amide    mit     p-Aminodiphenylamin     einschliesslich     seinerHomologen,        Substitutions-          produkte    und     Hydrierungsprodukte    konden  siert.

   Die Farbstoffe färben die tierische  Faser in     brauneu    Tönen an und ergeben,  soweit sie keine     Sulfogrupperr    enthalten, auch  kräftige Färbungen auf     Zelluloseestern    und       -äthern.     



  Die neuen     Farbstoffe    zeichnen sich in  überraschender Weise vor den nach dem  Verfahren des deutschen Patentes 504247  aus beispielsweise     4-Halogen-3.        5-dinitro-          1-benzoesäure    erhältlichen     Dinitrofarbstoffen     durch bessere Lichtechtheit aus.  



  Die Kondensation erfolgt in Wasser oder  in organischen Lösungsmitteln oder in Ge  mischen beider, mit oder ohne Zusatz von  säurebindenden Mitteln nach an sich bekann  ten Methoden. Man kann die Herstellung der         Farbstoffe    auch in der Weise ausführen, dass  man zum Beispiel zunächst die     p-Aminodi-          phenylacylverbindungen    der Formel  
EMI0001.0021     
    kondensiert und nach erfolgter Kondensation  die     Acylgruppe    wieder abspaltet. Die Kon  densation kann auch unter Druck oder in  einem Stickstoffstrom erfolgen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  Verfahren zur Darstellung eines     Nitroaryl-          aminoarylamins    folgender Konstitution:  
EMI0001.0025     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       4-Chlor-3-rritrobetrzol-l-karbonsaures        Nätrium     mit     4-Aminodipherrylamin    in Gegenwart eines  säurebindenden Mittels kondensiert.      <I>Beispiel:</I>  <B>201,5</B> Gewichtsteile     4-Chlor-3-nitro-l-ben-          zolkarbonsäure    werden in Wasser und Soda  als     Natriumsalz    gelöst; dazu gibt man 184  Gewichtsteile     Aminodiphenylamin    und einen  Überschuss an Kreide.

   Das Gemisch hält man  dann unter Rühren bis zur Beendigung der  Kondensation im Sieden. Man saugt ab,  kocht den Rückstand mit verdünnter Salz  säure aus und kristallisiert das- Reaktions  produkt in Form des     Natriumsalzes    aus  Wasser um. Der     Farbstoff    ergibt lichtechte  braune Färbungen auf     Acetatseide.            PATENTANSPRUCH:

       Verfahren zur Darstellung eines     Nitro-          arylaminoarylamins    von folgender Konstitu  tion  
EMI0002.0011     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     4-Chlor-3-          nitrobenzol-l-karbonsaures    Natrium mit     4-          Aminodiphenylamin    in Gegenwart eines säure  bindenden Mittels kondensiert. Der Farbstoff       ergibt        lichtechte        braune        Färbungen        auf  



  Process for the preparation of a nitroarylaminoarylamine. It has been found that valuable nitro dyes are obtained if 4-halo-3-nitro-1-benzoic acid or its esters or amides are condensed with p-aminodiphenylamine, including its homologues, substitution products and hydrogenation products.

   The dyes color the animal fibers in brownish tones and, as long as they do not contain sulfo inhibitors, also produce strong colors on cellulose esters and ethers.



  The new dyes are surprisingly distinguished from those of the process of German patent 504247, for example 4-halo-3. 5-dinitro-1-benzoic acid available dinitro dyes by better lightfastness.



  The condensation takes place in water or in organic solvents or in mixtures of both, with or without the addition of acid-binding agents according to methods known per se. The preparation of the dyes can also be carried out in such a way that, for example, first the p-aminodiphenylacyl compounds of the formula
EMI0001.0021
    condenses and after condensation the acyl group is split off again. The condensation can also take place under pressure or in a stream of nitrogen.



  The present patent is a process for the preparation of a nitroaryl aminoarylamine of the following constitution:
EMI0001.0025
    which is characterized in that 4-chloro-3-ritrobetrzol-1-carboxylic acid sodium is condensed with 4-aminodipherrylamine in the presence of an acid-binding agent. <I> Example: </I> <B> 201.5 </B> parts by weight of 4-chloro-3-nitro-1-benzene carboxylic acid are dissolved in water and soda as the sodium salt; 184 parts by weight of aminodiphenylamine and an excess of chalk are added to this.

   The mixture is then kept at the boil with stirring until the condensation has ended. It is filtered off with suction, the residue is boiled with dilute hydrochloric acid and the reaction product is recrystallized in the form of the sodium salt from water. The dye gives light-fast brown dyeings on acetate silk. PATENT CLAIM:

       Process for the preparation of a nitroarylaminoarylamine of the following constitution
EMI0002.0011
    characterized in that 4-chloro-3-nitrobenzene-1-carboxylic acid sodium is condensed with 4-aminodiphenylamine in the presence of an acid-binding agent. The dye gives light-fast brown colorations

Claims

SUBClaim: Method according to claim, characterized in that chalk is used as the acid-binding agent.