Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Arylazodiarylamins. Es ist gefunden worden, dass man zu wertvollen Arylazodiarylaminen von folgender Formel
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worin aryl für eine Aryl-Gruppe steht, deren Wasserstoffatome in beliebiger Weise, z. B.
auch durch Sulfo- oder Carboxyl- oder Nitro gruppen und andern substituiert sein können, und X eine Sulfo- oder Carboxylgruppe be deutet, gelangt, wenn man Monoaminoazo- farbstoffe mit Halogennitroarylverbindungen, die mindestens ein austauschbares Halogen atom und wenigstens eine Sulfo- oder Carbo- xylgruppe enthalten, kondensiert.
Der angewandte Aminoazofarbstoff kann sowohl der Benzol-, als auch der Naphtalin- reihe angehören, er kann sich ferner aus Benzol- und Naphtalinkernen aufbauen.
Je nach dem Aufbau der letztgenannten Gruppe von Aminoazofarbstoffen kann 'dabei die Aminogruppe, in welche die Kondensation mit dem sulfierten bezw. carboxylierten Ha- logennitroaryl eingreift, entweder im Benzol- oder im Naphtalinkern stehen.
Je nach Verwendungszweck und je nach den er wünschten Löslichkeitsverhältnissen der fertig gebildeten Farbstoffe kann der zur Konden sation verwandte Aminoazofarbstoff ent weder keine, oder aber eine bis mehrere löslichmachende Gruppen, wie Carboxyl- gruppen, Sulfogruppen usw. enthalten.
Die zur Anwendung gelangenden sulfierten bezw. carboxylierten Halogennitroarylverbin- dungen, welche mindeatens ein bewegliches Halogen enthalten, können ebenfalls sowohl der Benzol-, als auch der Naphtalinreihe an gehören. Sie können ferner eine oder mehrere Nitrogruppen, sowie auch mehrere Sulfo- oder Carboxylgruppen enthalten.
Daneben können auch Sulfo- und Carboxylgruppen nebeneinander in dem Nitrohalogenaryl-rest stehen. Die Farbstoffe färben einerseits tie rische Fasern, anderseits sind sie, soweit sie nicht mehr als eine Sulfogruppe enthalten, besonders zum Färben von Zelluloseestern und -äthern geeignet.
Die Kondensation erfolgt in den meisten Fällen in Wasser bei Siedetemperatur, zweck mässig in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Natriumacetat, Kreide usw. In solchen Fällen, in denen das Halogen schwerer austauschbar ist, wie zum Beispiel in den Mononitrohalogenarylsulfo- und Carbonsäuren erweist sich die Anwendung von einigen Atmosphären Druck als zweckmässig.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Arylazo- diarylaminfarbstoffes folgender Konstitution
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nach welchem man 1-Chlor-2. 6-dinitrobenzol- 4-sulfosaures Kalium und p-Aminoazobenzol aufeinander einwirken lässt.
<I>Beispiel</I> 197 Gewichtsteile p-Aminoazobenzol und 320,5 Gewichtsteile 1-Chlor-2,6-dinitrobenzol- 4-sulfosaures Kalium werden in Wasser unter Zusatz von Natriumacetat mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Der erhaltene Farbstoff kristallisiert als Kaliumsalz aus Wasser in rotgelben Kristallen und zeichnet sich durch die hervorragenden Eigenschaften seiner Fär bungen auf Acetylzellulose aus.
Process for the preparation of a water-soluble arylazodiarylamine. It has been found that valuable arylazodiarylamines of the following formula can be obtained
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wherein aryl is an aryl group whose hydrogen atoms can be used in any manner, e.g. B.
can also be substituted by sulfo or carboxyl or nitro groups and others, and X signifies a sulfo or carboxyl group, arrives when monoaminoazo dyes with halonitroaryl compounds that contain at least one exchangeable halogen atom and at least one sulfo- or carbo- xyl group, condensed.
The aminoazo dye used can belong to both the benzene and the naphthalene series; it can also be composed of benzene and naphthalene nuclei.
Depending on the structure of the last-mentioned group of aminoazo dyes, the amino group in which the condensation with the sulfated or. carboxylated halogenenitroaryl intervenes, either in the benzene or in the naphthalene nucleus.
Depending on the intended use and depending on the desired solubility ratios of the finished dyes, the aminoazo dye used for condensation may either contain no or one or more solubilizing groups, such as carboxyl groups, sulfo groups, etc.
The sulfated respectively used. carboxylated halonitroaryl compounds which contain at least one mobile halogen can likewise belong to both the benzene and the naphthalene series. They can also contain one or more nitro groups and also several sulfo or carboxyl groups.
In addition, sulfo and carboxyl groups can also be present next to one another in the nitrohalogenaryl radical. On the one hand, the dyes dye tiaric fibers, on the other hand, provided they contain no more than one sulfo group, they are particularly suitable for dyeing cellulose esters and ethers.
The condensation takes place in most cases in water at the boiling point, expediently in the presence of an acid-binding agent such as sodium acetate, chalk, etc. In those cases in which the halogen is difficult to replace, such as in the mononitrohalogenoarylsulfo- and carboxylic acids, the Use of a few atmospheres of pressure as appropriate.
The present patent is a process for the preparation of an arylazo diarylamine dye of the following constitution
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after which one 1-chloro-2. 6-dinitrobenzene-4-sulphonic acid potassium and p-aminoazobenzene can act on one another.
<I> Example </I> 197 parts by weight of p-aminoazobenzene and 320.5 parts by weight of 1-chloro-2,6-dinitrobenzene-4-sulfonic acid potassium are heated to the boil for several hours in water with the addition of sodium acetate. The dye obtained crystallizes as a potassium salt from water in red-yellow crystals and is characterized by the excellent properties of its dyeings on acetyl cellulose.