Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen aromatischen Aldehyds.
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Gegenstand <SEP> ödes. <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb> ein. <SEP> Verfahren; <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> stick stoffhaltigen <SEP> aromatischen <SEP> Aldehyds. <SEP> Das
<tb> Verfahren <SEP> ist <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass
<tb> man <SEP> N-Di-chloräthyl-anilin, <SEP> N-M@ethylf <SEP> orm anilid <SEP> und <SEP> Phosphorogychlorid <SEP> aufeinander
<tb> ,einwirken <SEP> lässt. <SEP> Der <SEP> so <SEP> erhältliche <SEP> p-Di (chloräthyl)-amino,benzald-ehyd <SEP> kristallisiert
<tb> in <SEP> derben <SEP> langen <SEP> Prismen <SEP> vom <SEP> F. <SEP> P. <SEP> 88,5 <SEP> .
<tb> Es <SEP> soll <SEP> zur <SEP> .Synthese <SEP> von <SEP> Farbstoffen <SEP> u. <SEP> a.
<tb> dienen.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 1:</I>
<tb> Zu,l-89 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Phosphorogychlorid
<tb> gibt <SEP> man <SEP> bei <SEP> 70 <SEP> <SEP> allmählich <SEP> 91 <SEP> Gewichts teile <SEP> N-D1-agyäthyl-anilin <SEP> und <SEP> erwärmt <SEP> das
<tb> Gemisch <SEP> noch <SEP> einige <SEP> Zeit <SEP> auf <SEP> 90 <SEP> bis <SEP> <B>100'.</B>
<tb> Nach <SEP> :
deni <SEP> Abkühlen <SEP> lä-sst <SEP> man. <SEP> bei <SEP> 10 <SEP> bis <SEP> 15 <SEP>
<tb> allmählich <SEP> ein <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> 13,5 <SEP> Gewichts teilen <SEP> N-Methylformanilid <SEP> und <SEP> 154 <SEP> Gewichts teilen <SEP> Phosphorogychlori,d <SEP> zutropfen, <SEP> erwärmt
<tb> noch <SEP> einige <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 45 <SEP> bis <SEP> 50 <SEP> <SEP> und <SEP> trägt
<tb> auf <SEP> Eis <SEP> aus. <SEP> Der <SEP> entstandene <SEP> p-Di-(chlor- äthyl)-aminobenzal@dehyd: scheidet sieh als schwach gefärbtes :
01 ab, welches nach kur zem Rühren zu feinen, praktisch reinen Kri- stallen erstarrt. Der Aldehyd kristallisiert aus Alkohol in derben, langen Prismen vom Schmelzpunkt 8,8,5 .
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<I>Beispiel <SEP> 2:</I> Zu, einer Mischung von 13,5 Gewichts- teilen Methylformanilid und 154 Gewichts teilen Phosphoroxychlorid setzt man bei .10 bis 15 10,9 Grewichtsteile N-Di-(chloräthyl)- anilin zu, erwärmt noch einige Stunden auf 45 bis<B>50'</B> und trägt auf Eis aus.
Der ent standene p-Di-(chloräthyl)-aminobenzaldehyd scheidet sich dabei in, sehen guter Ausbeute als bald kristallinisch erstarrendes Ü1 ab,. Er ist identisch mit dem gemäss Beispiel 1 erhaltenen Aldehyd.
Process for the preparation of a nitrogen-containing aromatic aldehyde.
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Subject <SEP> desolate. <SEP> is the present <SEP> patent <SEP>
<tb> a. <SEP> procedure; <SEP> for <SEP> production <SEP> of a <SEP> nitrogen-containing <SEP> aromatic <SEP> aldehyde. <SEP> That
<tb> Method <SEP> is <SEP> characterized by <SEP>, <SEP> that
<tb> man <SEP> N-dichloroethyl aniline, <SEP> N-M @ ethylf <SEP> orm anilide <SEP> and <SEP> phosphorogychloride <SEP> on top of each other
<tb>, let <SEP> take effect. <SEP> The <SEP> <SEP> available <SEP> p-di (chloroethyl) -amino, benzald-ehyd <SEP> crystallizes
<tb> in <SEP> coarse <SEP> long <SEP> prisms <SEP> from <SEP> F. <SEP> P. <SEP> 88,5 <SEP>.
<tb> It <SEP> should <SEP> for the <SEP> .synthesis <SEP> of <SEP> dyes <SEP> u. <SEP> a.
<tb> serve.
<tb>
<I> Example <SEP> 1: </I>
<tb> To, l-89 <SEP> parts by weight <SEP> phosphorogychloride
<tb> give <SEP> one <SEP> at <SEP> 70 <SEP> <SEP> gradually <SEP> 91 <SEP> parts by weight <SEP> N-D1-agyäthyl-aniline <SEP> and <SEP> heated <SEP> that
<tb> Mixture <SEP> still <SEP> some <SEP> time <SEP> on <SEP> 90 <SEP> to <SEP> <B> 100 '. </B>
<tb> After <SEP>:
deni <SEP> cool down <SEP> let <SEP>. <SEP> with <SEP> 10 <SEP> to <SEP> 15 <SEP>
<tb> gradually <SEP> a <SEP> mixture <SEP> of <SEP> 13.5 <SEP> divide by weight <SEP> N-methylformanilide <SEP> and <SEP> 154 <SEP> divide by weight <SEP> Phosphorogychlori , d <SEP> add dropwise, <SEP> warms up
<tb> still <SEP> a few <SEP> hours <SEP> on <SEP> 45 <SEP> to <SEP> 50 <SEP> <SEP> and <SEP>
<tb> on <SEP> ice <SEP>. <SEP> The <SEP> resulting <SEP> p-di- (chloro-ethyl) -aminobenzal @ dehyd: separates as weakly colored:
01, which solidifies to fine, practically pure crystals after brief stirring. The aldehyde crystallizes from alcohol in coarse, long prisms with a melting point of 8.8.5.
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<I> Example <SEP> 2: </I> To a mixture of 13.5 parts by weight of methylformanilide and 154 parts by weight of phosphorus oxychloride, 10.9 parts by weight of N-di- (chloroethyl) aniline are added for 10 to 15 parts by weight to, heated for a few hours to 45 to <B> 50 '</B> and carried out on ice.
The resulting p-di- (chloroethyl) -aminobenzaldehyde separates out in the process, see good yield as a soon crystalline solidifying Ü1. It is identical to the aldehyde obtained according to Example 1.