CH206118A

CH206118A - Process for the preparation of a thiazolium compound.

Info

Publication number: CH206118A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1936-01-28
Filing date: 1937-01-08
Publication date: 1939-07-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung einer     Thiazoliumverbindung.       Das Hauptpatent betrifft die Herstellung  von     Pyrimidylthiazoliumverbirrdungen,    die  im Hinblick auf ihre     antineuritische    Wirkung  wertvoll sind.  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     Thiazo-          liumverbindung,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     2-1lfethyl-4-amino-5-          chlor:netlryl-pyrimidirr-hydrochlorid    auf     4-Me-          thyl-5-oxyäthylthiazol    einwirken lässt und  das entstandene     N-(2'-1fIethyl-4'-amino-pyri-          midyl-(5')-        methyl)    - 4 -     methyl-    5     -ogyäthyl-thi-          azoliumchlorid-hydrochlorid    abscheidet.

   Das  Reaktionsprodukt fällt man     zweckmässig    aus  dessen alkoholischer Lösung mit ätherischer       Chlorwasserstoffsäure    aus.  



  Das so erhältliche Hydrochlorid des N  (2'-Methyl-4'-am     ino-pyrirnidy    1-     (5')        -methyl)-4-          methyl-5-oxyäthyl-thiazoliurnchlorids    bildet  gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt<B>250'.</B> Es  ist leicht löslich in Wasser. Es hat sich als       pientisch    mit dem     antineuritischen    Vitamin         BI        (Aneurin)        erwiesenund    soll therapeutische  Anwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  2 g     2-Methyl-4-amino-5-chlormethylpyri-          midin    werden in Form des Hydrochlorids  mit 1 g     4-Methyl-5-ogyäthylthiazol    1 Stunde  im Wasserbad erwärmt. Man zieht dann die  Schmelze wiederholt mit Äther aus, löst den  Rückstand in wasserfreiem Alkohol und setzt  ätherische     Ohlorwasserstoffsäure    zu. Dabei  fällt das Hydrochlorid des     N-(2'-Methyl-4'-          amino    -     pyrimidyl    -     5'-        methyl)-4-methyl-5-oxy-          äthyl-thiazoliumclrlorids    in Kristallen vom  F. 250   (unter Zersetzung) aus.  



  Die als Ausgangsstoff verwendete     Pyrimi-          dinverbindung    erhält man durch Einwirken  einer Lösung von 1 g     Natriumnitrit    in wenig  Wasser auf eine Suspension von     2-Methyl-4-          amino-    5     -ami        rromethylpyrimidin-hydrochlorid     in 50 cm' konzentrierter Salzsäure, Einengen  der Lösung, nachdem die Stickstoffentwick-           tung    beendet ist,     Alkalischmachen    der Mi  schung unter Kühlen mit     Kaliumcarbonat,     Extrahieren der Base mit Äther, Trocknen  der ätherischen Lösung über     Kaliumcarbonat,

       Abdampfen des Äthers und Umwandlung des  in farblosen Kristallen erhaltenen     2-Methyl-          4-amino-5-chlor-methylpyrimidirrs    in das Hy  drochlorid mittels ätherischer Chlorwasser  stoffsäure.



  Process for the preparation of a thiazolium compound. The main patent relates to the manufacture of pyrimidylthiazolium compounds which are valuable in terms of their antineuritic effect.



       The subject of the present patent is a process for the production of a thiazolium compound, which is characterized in that 2-1lfethyl-4-amino-5-chloro: methyl-pyrimidir-hydrochloride is acted on 4-methyl-5-oxyethylthiazole leaves and the resulting N- (2'-1fIethyl-4'-aminopyrimidyl- (5 ') - methyl) - 4 - methyl-5 -ogyethyl-thiazolium chloride hydrochloride separates.

   The reaction product is expediently precipitated from its alcoholic solution with ethereal hydrochloric acid.



  The hydrochloride of N (2'-methyl-4'-aminopyrirnidy 1- (5 ') -methyl) -4-methyl-5-oxyethyl-thiazolium chloride obtainable in this way forms yellow crystals with a melting point of 250 ° / B> It is easily soluble in water. It has been shown to be pientic with the antineuritic vitamin BI (aneurine) and is intended to find therapeutic use.



  <I> Example: </I> 2 g of 2-methyl-4-amino-5-chloromethylpyrimidine are heated in the form of the hydrochloride with 1 g of 4-methyl-5-ogyäthylthiazole for 1 hour in a water bath. The melt is then repeatedly extracted with ether, the residue is dissolved in anhydrous alcohol and ethereal hydrochloric acid is added. The hydrochloride of N- (2'-methyl-4'-amino-pyrimidyl-5'-methyl) -4-methyl-5-oxy-ethyl-thiazolium chloride precipitates in crystals with a melting point of 250 (with decomposition).



  The pyrimidine compound used as starting material is obtained by the action of a solution of 1 g of sodium nitrite in a little water on a suspension of 2-methyl-4-amino-5-ami rromethylpyrimidine hydrochloride in 50 cm 'of concentrated hydrochloric acid, after concentrating the solution the evolution of nitrogen has ended, make the mixture alkaline while cooling with potassium carbonate, extract the base with ether, dry the ethereal solution over potassium carbonate,

       Evaporation of the ether and conversion of the 2-methyl-4-amino-5-chloro-methylpyrimidirrs obtained in colorless crystals into the hydrochloride by means of ethereal hydrochloric acid.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a thiazolium compound, characterized in that 2-methyl-4-amino-5-chloromethylpyrimidir-hydrochloride is allowed to act on 4-methyl-b-oxyethylthiazole.

The hydrochloride of N (2'-DTethyl-4'-aminopyrimidyl- (5 ') -methyl) -4-methyl-5 -oxyethylthiazolium chloride obtainable in this way forms crystals with a melting point of 250. It is easily soluble in water.