CH200480A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 2-Chlor-pyridin-5-sulfonsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 2-Chlor-pyridin-5-sulfonsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 2-Chlor-pyridin-5-sulfonsäureamids. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 2- Chlor-pyridin-5-sulfonsäureamides. Das Ver fahren zeichnet sich dadurch aus, dass man 2-Chlor-pyridin-5-sulfonsäureamid mit Am moniak erhitzt, wobei unter Ersatz des Chloratoms durch die Aminogruppe 2-Amino- pyridin-5-sulfonsäureamid entsteht.
Die neue Verbindung eignet sich als sol che oder in Form ihrer Salze zur Bekämp fung septischer Erkrankungen und der In fektionen des Urogenitalsystems. Ausführungsbeispiel: 50 g 2-Chlor-pyridin-5-sulfonsäureamid werden mit 300 cm' konzentriertem Ammo niak unter Zusatz von 2 g Kupfersulfat wäh rend $ Stunden auf 160 C erhitzt. Sodann wird die Lösung eingeengt, worauf das 2 Amino-pyridin-5-sulfonsäureamid beim Er kalten auskristallisiert. Das Verfahrens produkt wird zweckmässig aus Wasser um kristallisiert.
Die neue Verbindung bildet farblose Pris men (aus Wasser), schmilzt bei 175 bis 176 C und löst sich zu 2 Prozent in Wasser von 20' C, leichter in heissem Wasser, in Säuren, Alkalien und Alkohol, nur wenig in gohlenwasserstoffen.
In gleicher Weise kann die neue Verbin dung dadurch erhalten werden, dass in obigem Ausführungsbeispiel an Stelle des 2-Chlor- pyridin-5-sulfonsäureamids 2-Chlor-pyridin- 5-sulfonsäurechlorid verwendet wird.
Die Re aktion verläuft dann in zwei Phasen:
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In der ersten wird das an die Sulfogruppe gebundene Chloratom gegen die Amino- gruppe ausgetauscht, so dass sich zunächst 2-Chlor-pyridin-5-sulfonsäureamid, der Aus gangsstoff des Verfahrens nach der Erfin dung, bildet, während in der zweiten Phase auch das Chloratom des Kernes durch die Aminogruppe ersetzt wird.
Es hat sich näm lich gezeigt, dass sich bei tieferen Tempera turen nur die erste Phase vollzieht, was be weist, dass das an der Sulfogruppe haftende Chloratom leichter austauschbar ist als das Kern-Chloratom.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Deri vates des 2-Chlorpyridin-5-sulfonsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Chlor-pyri- din-5-sulfonsäureamid mit Ammoniak erhitzt wird, wobei unter Ersatz des Chloratoms durch die Aminogruppe 2-Amino-pyridin-5- sulfonsäureamid entsteht.Das Verfahrensprodukt bildet farblose Prismen (aus Wasser), schmilzt bei 175 bis 176 C und löst sich zu 2 Prozent in Wasser von 20' C, leichter in heissem Wasser, in Säuren, Alkalien und Alkohol, nur wenig in Kohlenwasserstoffen. Es soll als solches oder in Form seiner Salze zur Bekämpfung sep tischer Erkrankungen und der Infektionen des Urogenitalsystems verwendet werden. UMEBANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Reaktions gemisch vor dem Erhitzen Kupfersulfat zu setzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH200480T | 1937-11-24 |
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| CH200480A true CH200480A (de) | 1938-10-15 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH200480D CH200480A (de) | 1937-11-24 | 1937-11-24 | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 2-Chlor-pyridin-5-sulfonsäureamids. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH200480A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4362734A (en) * | 1981-08-26 | 1982-12-07 | Sterling Drug Inc. | 2-(Substituted-amino)-5-(pyridinyl-nicotinonitriles, and their cardiotonic use |
-
1937
- 1937-11-24 CH CH200480D patent/CH200480A/de unknown
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| US4362734A (en) * | 1981-08-26 | 1982-12-07 | Sterling Drug Inc. | 2-(Substituted-amino)-5-(pyridinyl-nicotinonitriles, and their cardiotonic use |
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