CH196344A - Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3,7-dicarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     2-Ogynaphthalin-3,7-dicarbonsäure.       Es wurde gefunden, dass man zu     2-Oxy-          naphthalin-dicarbonsäuren    gelangt, wenn man       2-Oxyrraphthalin-monocarbonsäuren,    welche  die     Carboxylgruppe    im nicht     hydroxylierten     Kern tragen, in Form ihrer     Alkalisalze    mit  Kohlensäure unter Druck erhitzt;

   dabei tritt  die zweite     Carboxylgruppe    in die     3-Stellung.     Die glatte Bildung von     Dicarbonsäuren    konnte  nicht erwartet werden, da erfahrungsgemäss  die Anwesenheit eines negativen     Substituen-          ten    im     2-Oxynaphtbalin    den Eintritt einer       Carboxylgruppe    erschwert.  



  Die neuen     Oxynaphthalin-dicarbonsäuren     sind wichtige Zwischenprodukte für die Her  stellung von Farbstoffen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     2-Oxy-          naphthalin-3,7-dicarbonsäure,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man ein     Alkalisalz     der     2-Oxynaphthalin-7-carbonsäure    bei höhe  rer Temperatur mit Kohlensäure unter Druck  erhitzt und das     Reaktionsprodukt    ansäuert,    <I>Beispiel:

  </I>  188 Teile     2-Oxynaphthalin-7-carbonsäure     werden mit 132 Teilen     Kaliumhydroxyd    und  500 Teilen Wasser in einem mit Rührwerk  versehenen     Autoklaven    in Lösung gebracht  und das Wasser im Vakuum bis zur völligen  Trockenheit des gebildeten     galiumsalzes    ab  destilliert. Nach dem Erkalten der Reaktions  masse leitet man Kohlensäure bei einem Druck  von 120     Atm.    ein und erhitzt auf 250   C  während 10 Stunden. Die erkaltete Reaktions  masse wird in heissem Wasser gelöst, filtriert  und die gebildete     2-Oxynaphthalin-3,7-dicar-          bonsäure    mit Salzsäure gefällt.

   Nach dem  Trocknen wird das Rohprodukt zur Entfer  nung von unveränderter     2-Oxynaphthalin-7-          carbonsäure    mit Nitrobenzol ausgekocht. Zur  weiteren Reinigung kann man die     Dicarbon-          säure    aus     Natriumacetatlösung    =lösen.  



  Die erhaltene bisher nicht bekannte     2-          Oxynaphthalin-3,7-dicarbonsäure    ist von gel  ber Farbe und schmilzt bei 350   C. Ihre      verdünnte     alkoholisehe    Lösung gibt mit weni  gen Tropfen einer     Eisenchloridlösung    eine  intensiv blauschwarze Färbung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaph- thalin-3,7-dicarbonsäure, dadurch gekennzeieh- net, dass man ein Alkalisalz der 2-Oxynaph- thalin-7-carbonsäui-e bei höherer Temperatur mit Kohlensäure unter Druck erhitzt und das Reaktionsprodukt ansäuert.

   Die erhaltene bisher nicht bekannte Di- carbonsäure ist von gelber Farbe und schmilzt bei 350 C. Ihre verdünnte alkoholische Lö sung gibt mit wenigen Tropfen einer Eisen chloridlösung eine intensiv blauschwarze Fär bung.