CH196344A - Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3,7-dicarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3,7-dicarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2-Ogynaphthalin-3,7-dicarbonsäure. Es wurde gefunden, dass man zu 2-Oxy- naphthalin-dicarbonsäuren gelangt, wenn man 2-Oxyrraphthalin-monocarbonsäuren, welche die Carboxylgruppe im nicht hydroxylierten Kern tragen, in Form ihrer Alkalisalze mit Kohlensäure unter Druck erhitzt; dabei tritt die zweite Carboxylgruppe in die 3-Stellung. Die glatte Bildung von Dicarbonsäuren konnte nicht erwartet werden, da erfahrungsgemäss die Anwesenheit eines negativen Substituen- ten im 2-Oxynaphtbalin den Eintritt einer Carboxylgruppe erschwert. Die neuen Oxynaphthalin-dicarbonsäuren sind wichtige Zwischenprodukte für die Her stellung von Farbstoffen. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy- naphthalin-3,7-dicarbonsäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Alkalisalz der 2-Oxynaphthalin-7-carbonsäure bei höhe rer Temperatur mit Kohlensäure unter Druck erhitzt und das Reaktionsprodukt ansäuert, <I>Beispiel: </I> 188 Teile 2-Oxynaphthalin-7-carbonsäure werden mit 132 Teilen Kaliumhydroxyd und 500 Teilen Wasser in einem mit Rührwerk versehenen Autoklaven in Lösung gebracht und das Wasser im Vakuum bis zur völligen Trockenheit des gebildeten galiumsalzes ab destilliert. Nach dem Erkalten der Reaktions masse leitet man Kohlensäure bei einem Druck von 120 Atm. ein und erhitzt auf 250 C während 10 Stunden. Die erkaltete Reaktions masse wird in heissem Wasser gelöst, filtriert und die gebildete 2-Oxynaphthalin-3,7-dicar- bonsäure mit Salzsäure gefällt. Nach dem Trocknen wird das Rohprodukt zur Entfer nung von unveränderter 2-Oxynaphthalin-7- carbonsäure mit Nitrobenzol ausgekocht. Zur weiteren Reinigung kann man die Dicarbon- säure aus Natriumacetatlösung =lösen. Die erhaltene bisher nicht bekannte 2- Oxynaphthalin-3,7-dicarbonsäure ist von gel ber Farbe und schmilzt bei 350 C. Ihre verdünnte alkoholisehe Lösung gibt mit weni gen Tropfen einer Eisenchloridlösung eine intensiv blauschwarze Färbung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaph- thalin-3,7-dicarbonsäure, dadurch gekennzeieh- net, dass man ein Alkalisalz der 2-Oxynaph- thalin-7-carbonsäui-e bei höherer Temperatur mit Kohlensäure unter Druck erhitzt und das Reaktionsprodukt ansäuert.Die erhaltene bisher nicht bekannte Di- carbonsäure ist von gelber Farbe und schmilzt bei 350 C. Ihre verdünnte alkoholische Lö sung gibt mit wenigen Tropfen einer Eisen chloridlösung eine intensiv blauschwarze Fär bung.
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- 1937-03-09 CH CH196344D patent/CH196344A/de unknown
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