CH195560A - Process for the production of a vat dye of the anthraquinone series. - Google Patents

Process for the production of a vat dye of the anthraquinone series.

Info

Publication number
CH195560A
CH195560A CH195560DA CH195560A CH 195560 A CH195560 A CH 195560A CH 195560D A CH195560D A CH 195560DA CH 195560 A CH195560 A CH 195560A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
production
anthraquinone series
vat dye
green
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH195560A publication Critical patent/CH195560A/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     ILüpenfarhstoftes    der     Anthrachinonreihe.       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur     Herstellung    eines     güpenfarbstoffes    der       Anthrachinonreihe,    nach dem man den nach  dem Patent     Nr.16'35.48    aus     l,2'-Dianthra-          chinonylsulfid    :durch Behandeln mit Chlor  zink, in der     Wärme    erhältlichen Farbstoff  mit einem chlorierenden Mittel behandelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eben  falls einen wertvollen     güpenfarbstoff    er  hält, wenn man den im Hauptpatent als     Aus-          gangsstoff    benutzten Farbstoff     mit    einem       bromfierenden        Mittel    behandelt. Die Einwir  kung     des    bromfierenden Mittels kann man     ge-          wünschtenfalls    in Gegenwart von     Lösungs-          oder        Verdünnungsmitteln    durchführen.

   Da  bei wird zunächst     eine    bromreiche     Anlage-          rungsverbindung        gebildet,    die bei der Ein  wirkung von einem     bromwasserstoffabspal-          tenden    Mittel, wie konzentrierter Schwefel  säure, Methanol oder Phenol in eine Mono  bromverbindung übergeht.  



  Der so erhältliche neue Farbstoff zeich-         net    sich vordem. Ausgangsstoff durch klare  ren Farbton und vor allem durch eine beson  ders hohe Chlorechtheit aus.    <I>Beispiel 1:</I>  Eine Aufschlämmung von 19 Teilen des  nach dem Patent Nr. 163548 erhältlichen  Farbstoffes in     380,    Teilen     Nitrobenzol    ver  setzt     man        unter    gutem Rühren im Laufe  einiger     Stunden    mit einer Lösung     von.    16  Teilen Brom in 160 Teilen Nitrobenzol. Da  bei .geht ,der blaugrüne Ausgangsstoff in     ein-          heitliche        olivbraune    Nadeln über.

   Wenn     eine     Probe keinen unveränderten Ausgangsstoff  mehr     erkennen    lässt, was nach etwa '24 bis  3,6     Stunden    der Fall ist, saugt man     deu     Farbstoff ab und wäscht ihn mit     Nitro-          benzol    und einem damit mischbaren     Lö-          sungsmittel        aus.    Die so erhaltene     Verhin-          @dung,    die auf 1     Mol    des Ausgangsstoffe  rund     2@    Atome Brom enthält,

   geht beim Be  handeln mit warmem Methanol sehr rasch      in eine     lfonohroinverbinclung    über.     wohei    die  Farbe von     olivbraun    nach     blaugrün        um-          ?n    Der Farbstoff färbt     Baumwolle    in  sehr echten blaugrünen Tönen.

         Beispiel   <I>2:</I>       llan    versetzt eine     Aufschlämmung        von     63 Teilen des in Beispiel 1     verwendeten    Aus  gangsstoffes in     125U    Teilen Nitrobenzol bei       gewöhnlicher    Temperatur mit einer     Mi-          sehung    aus     :5;    Teilen. Brom und     53(I    Teilen  Nitrobenzol.

   Das     Gemisch    rührt     nian    dann  bei Zimmertemperatur. bis die     C1in wandlung     in die     olivbraunen    Kristalle der     Bromver-          1>indung    vollendet ist. und gibt darauf 100  Teile Phenol zu,     @cohei    die Farbe. der Kri  stalle sehr rasch nach olivgrün und später  nach     blaugrün        umschlägt.        Wenn        ein-wei-          tere    Änderung nicht mehr erfolgt, was nach  einigen Munden der Fall ist, trennt man den    Farbstoff in der üblichen     Weise    ab.

   Er       stimmt    in seinen Eigenschaften mit der in       Beispiel    1     beschriebenen        --NIonobromverbin-          dung    überein.



  Process for the production of an ILüpenfarhstoftes the anthraquinone series. The main patent relates to a process for the production of a high quality dye of the anthraquinone series, according to which the dye obtainable in the heat according to patent no .



  It has now been found that a valuable high-quality dye is obtained if the dye used as the starting material in the main patent is treated with a brominating agent. The action of the brominating agent can, if desired, be carried out in the presence of solvents or diluents.

   In this case, a bromine-rich attachment compound is initially formed, which converts into a monobromine compound when exposed to an agent that splits off hydrogen bromide, such as concentrated sulfuric acid, methanol or phenol.



  The new dye obtainable in this way is previously apparent. The starting material is characterized by its clearer color and, above all, its particularly high resistance to chlorine. <I> Example 1: </I> A slurry of 19 parts of the dye obtainable according to patent no. 163548 in 380 parts of nitrobenzene is added to a solution of ver with thorough stirring over the course of a few hours. 16 parts of bromine in 160 parts of nitrobenzene. Since the blue-green starting material changes into uniform olive-brown needles.

   When a sample no longer shows any unchanged starting material, which is the case after about 24 to 3.6 hours, the dye is sucked off and washed off with nitrobenzene and a solvent that can be mixed with it. The prevention obtained in this way, which contains around 2 atoms of bromine per mole of the starting material,

   When treated with warm methanol, it changes very quickly into a lphonohroin compound. where does the color change from olive brown to blue-green? n The dye dyes cotton in very real blue-green tones.

         Example <I> 2: </I> Ilan mixed a slurry of 63 parts of the starting material used in Example 1 in 125 parts of nitrobenzene at normal temperature with a mixture of: 5; Divide. Bromine and 53 (I parts nitrobenzene.

   The mixture is then stirred at room temperature. until the conversion into the olive-brown crystals of the bromine compound is complete. and then add 100 parts of phenol, @cohei the color. the crystal very quickly changes to olive green and later to blue-green. If another change no longer occurs, which is the case after a few mouths, the dye is separated off in the usual way.

   Its properties correspond to the --NIonobromverbin- connection described in Example 1.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen: Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man den nach dein Verfahren gemäss Patentanspruch des schweiz. Patentes Nr.<B>163548</B> erhältlichen Farbstoff mit bromierenden Mitteln und dann mit einem bromwasserstoffabspalten- den Mittel behandelt. Der Farbstoff ist eine PATENT CLAIM: Process for the production of a new: vat dye of the anthraquinone series, characterized in that the process according to the Swiss patent claim. Patent No. <B> 163548 </B> treated with brominating agents and then with a hydrogen bromide-releasing agent. The dye is one Monobromverbin- dung, bildet blaugrüne Kristalle und färbt Baumwolle in sehr echten blaugriinen Tönen. Monobromium compound, forms blue-green crystals and dyes cotton in very real blue-green tones.
CH195560D 1935-06-26 1936-05-27 Process for the production of a vat dye of the anthraquinone series. CH195560A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE195560X 1935-06-26
CH192373T 1936-05-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH195560A true CH195560A (en) 1938-01-31

Family

ID=25722273

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH195560D CH195560A (en) 1935-06-26 1936-05-27 Process for the production of a vat dye of the anthraquinone series.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH195560A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH195560A (en) Process for the production of a vat dye of the anthraquinone series.
DE566472C (en) Process for the preparation of Kuepen dyes of the dibenzanthrone series
DE940243C (en) Process for the production of Kuepen dyes of the anthraquinone series
DE568034C (en) Process for the production of condensation products
DE526737C (en) Process for the preparation of Kuepen dyes of the N-dihydro-1íñ2íñ2&#39;íñ1&#39;-anthraquinonazine series
DE622173C (en) Process for the production of Kuepen dyes
AT114422B (en) Process for the preparation of nitrogen-containing anthraquinone derivatives.
DE628229C (en) Process for the production of chlorine-containing dyes
DE938029C (en) Process for the production of acidic wool dyes of the anthraquinone series
CH153403A (en) Process for the preparation of a vat dye.
DE1097595B (en) Process for the production of a Kuepen dye
DE1031907B (en) Process for the production of gray Kuepen dyes of the benzanthrone series
CH157666A (en) Process for the production of a condensation product.
CH211493A (en) Process for the production of vat dyes of the anthraquinone series.
CH148994A (en) Process for the production of a blue vat dye.
CH186746A (en) Process for the production of an indigoid dye.
DEB0034107MA (en)
CH144309A (en) Process for the production of a vat dye.
CH192491A (en) Process for the preparation of a vat dye of the anthraquinone series.
DE231407A (en)
CH150012A (en) Process for the preparation of chlorine-resistant vat dyes of the N-dihydro-1.2.2&#39;.1&#39;-anthraquinone azo series.
CH173744A (en) Process for the production of a vat dye.
CH178544A (en) Process for the production of a brominated vat dye.
CH135400A (en) Process for the preparation of a vat dye containing bromine.
CH298754A (en) Process for the production of an acidic wool dye.