CH184480A - Process for the preparation of a substantive copper-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a substantive copper-containing azo dye.

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CH184480A
CH184480A CH184480DA CH184480A CH 184480 A CH184480 A CH 184480A CH 184480D A CH184480D A CH 184480DA CH 184480 A CH184480 A CH 184480A
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copper
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Herstellung eines     snbstantiven    kupferhaltigen     Azofarbstoffes.       In dem Hauptpatent 170768 ist ein Ver  fahren zur Darstellung von kupferhaltigen       Azofarbstoffen    beschrieben worden, welches  darin besteht,     dassman        Trisazofarbstoffe    der  allgemeinen     Formel     
EMI0001.0007     
    worin     R,.    beliebig substituiert sein     kann    und       R,    den Rest einer Komponente der Naphtha  linreihe, welche mindestens eine     Sulfonsäure-          gruppe    enthält,

   unter solchen Bedingungen  mit kupferabgebenden Mitteln behandelt, dass  die in     R1    in     o-Stellung    zur     Azobrücke    be  findliche     Methoxylgruppe    gespalten wird.  



  Es wurde nun gefunden,     dass    man zu  ähnlichen Ergebnissen kommt, wenn man als       Ausgangsfarbstoffe    des Verfahrens die Pro  dukte benutzt, welche durch Reduktion der         Monoazofarbstoffe    von der folgenden allge  meinen Formel  
EMI0001.0020     
    worin     R,    beliebig     substituiert    sein kann und       R,        den    Rest einer Komponente der Naphtha  lin- oder     Carbazolreihe    bedeutet, mit Trau  benzucker oder     seinen        Äquivalenten;

          (wie     zum Beispiel     arsenige    Säure, Formaldehyd)  in     ätzalkalischer    Lösung entstehen     und    die  wahrscheinlich die Konstitution von     Disazo-          azoxyfarbstoffen    besitzen. Die Farbstoffe  färben Baumwolle in durchweg etwas     röte-          ren    Tönen als die Farbstoffe des Patentes       170768.     



  Gegenstand des     vorliegenden.        Patentes    ist  ein Verfahren zur Herstellung     eines        substan-          tiven,    kupferhaltigen     Azofarbstoffes.    Es ist  dadurch gekennzeichnet,     da3    man den durch           Reduktion    mit Traubenzucker in alkalischem  Medium erhältlichen     Azofarbstoff    aus dem       Nitromonoazofarbstoff,

      den man durch     soda-          alkalische    Kupplung von     diazotiertem        5-          Nitro-2-amino-l-methoxybenzol    und     1-Oxy-          carbazol-3,6-disulfonsäure    erhält, mit einem  kupferabgebenden     Mittel    unter solchen Be  dingungen behandelt,     dass    eine Aufspaltung  der     Methoxylgruppen    erfolgt.  



       Beispiel;     Der durch     sodaalkalische    Kupplung von       5-Nitro-2-amino-l-methoxybenzol    und     1-Oxy-          carbazol-3,6@disulfonsäure    erhaltene     Mono-          azofarbstoff    der Formel  
EMI0002.0021     
         wird        in    üblicher Weise mit Traubenzucker  oder     arseniger    Säure in alkalischem Medium       reduziert.    100     Gewichtsteile    des so erhalte  nen Farbstoffes werden in 3500 Gewichtstei  len Wasser gelöst,

   und nach Zugabe     einer     Lösung von 30 Gewichtsteilen kristallisier  tem     Kupfersulfat    und 90 Gewichtsteilen    25     %        igen    Ammoniaks in 200 Gewichtsteilen  Wasser wird die Mischung 8 Stunden unter  Rühren auf 80 bis<B>90,'</B> erhitzt. Der entstan  dene kupferhaltige Farbstoff     wird    durch       Aussalzen    und Trocknen isoliert. Der so er  haltene Farbstoff löst sich in Wasser mit  blauvioletter Farbe und färbt die Zellulose  faser in blauschwarzen Tönen.



  Process for the production of a fast, copper-containing azo dye. In the main patent 170768, a process for the preparation of copper-containing azo dyes has been described, which consists in using trisazo dyes of the general formula
EMI0001.0007
    wherein R ,. can be substituted as desired and R, the remainder of a component of the naphtha lin series, which contains at least one sulfonic acid group,

   treated with copper-donating agents under such conditions that the methoxyl group in R1 in the o-position to the azo bridge is cleaved.



  It has now been found that similar results are obtained if the starting dyes of the process used are the products which, by reducing the monoazo dyes, have the following general formula
EMI0001.0020
    wherein R, can be substituted as desired and R, denotes the remainder of a component of the naphthaline or carbazole series, with grape sugar or its equivalents;

          (such as arsenic acid, formaldehyde) arise in caustic alkaline solution and which probably have the constitution of disazoazoxy dyes. The dyes generally dye cotton in slightly redder tones than the dyes of patent 170768.



  Subject of the present. Patent is a process for the production of a substantial, copper-containing azo dye. It is characterized in that the azo dye obtainable by reduction with grape sugar in an alkaline medium is derived from the nitromonoazo dye,

      which is obtained by the alkaline soda coupling of diazotized 5-nitro-2-amino-1-methoxybenzene and 1-oxycarbazole-3,6-disulfonic acid, treated with a copper donor under such conditions that the methoxyl groups are split up .



       Example; The monoazo dye of the formula obtained by the soda-alkaline coupling of 5-nitro-2-amino-1-methoxybenzene and 1-oxycarbazole-3,6 @ disulfonic acid
EMI0002.0021
         is reduced in the usual way with grape sugar or arsenic acid in an alkaline medium. 100 parts by weight of the dye obtained in this way are dissolved in 3500 parts by weight of water,

   and after adding a solution of 30 parts by weight of crystallized copper sulfate and 90 parts by weight of 25% ammonia in 200 parts by weight of water, the mixture is heated to 80 to 90% for 8 hours while stirring. The resulting copper-containing dye is isolated by salting out and drying. The dye obtained in this way dissolves in water with a blue-violet color and colors the cellulose fiber in blue-black tones.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substan- tiven, kupferhaltigen Azofarbstoffes, da durch gekennzeichnet, dass man den durch Reduktion mit Traubenzucker in alkalischem Medium erhältlichen Azofarbstoff aus dem Nitromonoazofarbstoff, den man durch soda- alkalische Kupplung von diazotiertem 5- Nitro-2-amino-l-methoxybenzol und 1-Ogy- carbazol-3,6-disulfonsäure erhält, PATENT CLAIM: Process for the production of a substantial, copper-containing azo dye, characterized in that the azo dye obtainable by reduction with grape sugar in an alkaline medium is obtained from the nitromonoazo dye, which is obtained by the alkaline soda coupling of diazotized 5-nitro-2-amino l-methoxybenzene and 1-ogy-carbazole-3,6-disulfonic acid, mit einem kupferabgebenden Mittel unter solchen Be dingungen behandelt, dass eine Aufspaltung der Methoxylgruppen erfolgt. Der so erhaltene Farbstoff löst sich in Wasser mit blauvioletter Farbe und färbt die Zellulosefaser in blauschwarzen Tönen. treated with a copper-releasing agent under such conditions that the methoxyl groups are split up. The dye thus obtained dissolves in water with a blue-violet color and dyes the cellulose fiber in blue-black shades.
CH184480D 1933-08-19 1934-08-23 Process for the preparation of a substantive copper-containing azo dye. CH184480A (en)

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