CH181250A

CH181250A - Process for the production of a new dye.

Info

Publication number: CH181250A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1950-12-18
Filing date: 1935-03-13
Publication date: 1935-12-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Farbstoffes.       Wir haben gefunden, dass man einen neuen       Farbstoff    erhält, der sich in Kohlenwasser  stoff-Lösemitteln löst und zum Färben von  Ölen, Spirituosen, Wachsen und Kautschuk  geeignet ist, durch aufeinanderfolgendes Be  handeln von     2:3-Dichlor-1:4-dianilinarrthra-          chinon    mit     Natriumhydrosulfid,    wobei zwei  Chloratome durch     -SH-Gruppen    ersetzt werden,  und. mit     Cetylbromid,    was die Bildung des  entsprechenden     Bisthioäthers    von der wahr  scheinlichen Formel  
EMI0001.0009     
    <B>zur</B> Folge hat.  



  <I>Beispiel:</I>  138 Teile     2:3-Dichlor-1:4-dianilin-anthra-          chinon    (erhalten durch Einwirkung von    Anilin auf     1:2:3:4-Tetrachloranthrachinon),     1500 Teile Alkohol und 225 Teile einer  30      /oigen    wässerigen     Natriumhydrosulfidlö-          sung    werden gerührt und unter einem Rück  flusskühler 5 Stunden lang gekocht. Nach       Abfiltrieren    von unverändertem Ausgangs  material wird die dunkelgrüne Lösung mit  Salzsäure angesäuert. Mai) filtriert und wäscht  das     Produkt    mit Wasser.  



  Eine wie oben hergestellte Paste von 1:4  Dianilin-2:3-dimercaptananthrachinon wird in  1000 Teile     Pyridin    und 100 Teile     Cetylbromid     eingerührt und das Ganze während einer  halben Stunde auf     90-950C    erhitzt. Beim  Abkühlen und Ansäuern mit Salzsäure scheidet  sich das Produkt als eine grüne,     wachsähnlicbe     Masse aus, die man     abfiltriert,    mit Wasser  wäscht und trocknet.  



  Die so erhaltene, neue Verbindung löst sich  leicht in Benzol und Petroleum unter Bildung       dnnkelgrürrer    Lösungen.



  Process for the production of a new dye. We have found that a new dye can be obtained which dissolves in hydrocarbon solvents and is suitable for coloring oils, spirits, waxes and rubber by treating 2: 3-dichloro-1: 4-dianilinarrthra- quinone with sodium hydrosulfide, two chlorine atoms being replaced by -SH groups, and. with cetyl bromide, resulting in the formation of the corresponding bisthioether from the probable formula
EMI0001.0009
    <B> to </B> result.



  <I> Example: </I> 138 parts of 2: 3-dichloro-1: 4-dianiline-anthraquinone (obtained by the action of aniline on 1: 2: 3: 4-tetrachloroanthraquinone), 1500 parts of alcohol and 225 parts a 30% aqueous sodium hydrosulfide solution is stirred and boiled under a reflux condenser for 5 hours. After filtering off the unchanged starting material, the dark green solution is acidified with hydrochloric acid. May) filtered and washed the product with water.



  A paste of 1: 4 dianiline-2: 3-dimercaptananthraquinone prepared as above is stirred into 1000 parts of pyridine and 100 parts of cetyl bromide and the whole is heated to 90-950C for half an hour. On cooling and acidification with hydrochloric acid, the product separates out as a green, wax-like mass, which is filtered off, washed with water and dried.



  The new compound thus obtained dissolves easily in benzene and petroleum with the formation of thinner solutions.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new dye, characterized in that 2: 3-dichloro-1: 4-dianiline anthraquinone is treated with sodium hydrosulfide to replace the two chlorine atoms with .SH groups, and the dimercaptan thus obtained with cetyl bromide condensed. The resulting bisthioether is green and gives dark green solutions with benzene and petroleum.