CH181248A - Process for the preparation of a stain dye. - Google Patents

Process for the preparation of a stain dye.

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CH181248A
CH181248A CH181248DA CH181248A CH 181248 A CH181248 A CH 181248A CH 181248D A CH181248D A CH 181248DA CH 181248 A CH181248 A CH 181248A
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preparation
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amino
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German (de)
Inventor
A-G Durand Huguenin
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Durand & Huguenin Ag
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  Verfahren zur Darstellung eines     BeizenfarbstofFes.       Es wurde gefunden, dass man einen wert  vollen     Beizenfarbstoff    erhält, wenn man p  Amino-o-sulfobenzolazo-salicylsäure mit     2.4-          Dinitro-l-halogenbenzol    in Gegenwart eines         Halogenwasserstoff    bindenden Mittels be  handelt. Der bei der Kondensation entstehende  Körper entspricht der Formel:  
EMI0001.0006     
    Die     p-Amino-o-sulfobenzolazosalicylsäure     kann auf verschiedenen Wegen erhalten  werden, zum Beispiel:  1)     Morroacetyl-p-pheriylendiamirisulfosäure     wird dianotiert und mit     Salicy1säure    gekup  pelt.

   Im erhaltenen     Azofarbstoff    wird die       Aoetylgruppe    durch Verseifen eliminiert und  die freie     Aminogruppe    gebildet.  



  2)     p-Nitranilin-o-sulfosäure    wird dianotiert  und in bekannter Weise mit     Salicylsäure     kombiniert. Im erhaltenen     Monoazofarbstoff     wird die Nitrogruppe zur     Aminogruppe    re  duziert.

      Das Verfahren wird durch folgendes Bei  spiel erläutert:  Zu einer Lösung von 337 Teilen     p-Amino-          o-sulfobenzol-azo-salicylsäure    in 2500 Teilen  Wasser und 110 Teilen Soda gibt man bei  80-90   C unter gutem Rühren 250 Teile       2.4-Dinitro-l-chlorbenzol    gelöst in 800 Teilen  Alkohol, sowie 200 Teile     krist.    Natrium  acetat allmählich in kleinen Mengen zu und  erhitzt hernach die Reaktionsmasse während  15 Stunden am     Rückflusskühler    zum Sieden.  



  Durch Abkühlen wird die bereits in der  Wärme eingetretene     Abscheidung    des Kon  densationsproduktes vervollständigt und die-           ses    nach Absaugen durch Waschen mit  Wasser von Spuren des leicht löslichen,  nicht in Reaktion getretenen     Aminoazo-          körpers    befreit.  



  Der so erhaltene neue     Azofarbstoff    bildet  als     Natriumsalz    ein orangerotes Pulver, das  in kaltem Wasser schwer, in heissem leich  ter löslich ist. In konzentrierter Schwefel  säure löst er sich mit violetter Farbe,     während     der als Ausgangsmaterial verwendete     Amino-          azokörper    sich darin mit gelber Farbe löst.  



  Im Chromdruck auf Baumwolle erhält  man mit dem neuen     Farbstoff        rotstichiggelbe     Töne von guten Echtheitseigenschaften.



  Process for the preparation of a mordant dye. It has been found that a valuable mordant dye is obtained if p-amino-o-sulfobenzolazosalicylic acid is treated with 2,4-dinitro-1-halobenzene in the presence of a hydrogen halide binding agent. The body resulting from condensation corresponds to the formula:
EMI0001.0006
    The p-amino-o-sulfobenzolazosalicylic acid can be obtained in various ways, for example: 1) Morroacetyl-p-p-pheriylenediamirisulfonic acid is dianotized and coupled with salicic acid.

   In the azo dye obtained, the aoetyl group is eliminated by saponification and the free amino group is formed.



  2) p-Nitraniline-o-sulfonic acid is dianotized and combined with salicylic acid in a known manner. In the monoazo dye obtained, the nitro group is reduced to the amino group.

      The process is illustrated by the following example: To a solution of 337 parts of p-amino-o-sulfobenzene-azo-salicylic acid in 2500 parts of water and 110 parts of soda, 250 parts of 2,4-dinitro are added at 80-90 ° C. with thorough stirring l-chlorobenzene dissolved in 800 parts of alcohol and 200 parts of crystalline. Sodium acetate is gradually added in small amounts and the reaction mass is then heated to the boil for 15 hours on the reflux condenser.



  The deposition of the condensation product, which has already occurred in the warmth, is completed by cooling and, after suctioning off, it is freed of traces of the easily soluble, unreacted aminoazo body by washing with water.



  The new azo dye thus obtained forms an orange-red powder as the sodium salt, which is difficult to dissolve in cold water and more easily in hot water. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a violet color, while the amino azo body used as the starting material dissolves in it with a yellow color.



  In chrome printing on cotton, the new dye gives reddish-yellow tones with good fastness properties.

 

Claims (1)

PATENTANSPRtCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Beizenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass p-Amino-o-sulfobenzol-azo-salicylsäure in Gegenwart eines Halogenwasserstoff bin denden Mittels mit 2.4-Dinitro-l-halogen- benzol behandelt wird. Der neue Farbstoff bildet als Natrium salz ein orangerotes Pulver, das in kaltem Wasser schwer, in heissem leichter löslich ist. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit violetter Farbe. Im Chromdruck auf Baumwolle gibt er rotstichiggelbe Töne von guten Echtheits eigenschaften. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new mordant dye, characterized in that p-amino-o-sulfobenzene-azo-salicylic acid is treated with 2,4-dinitro-l-halobenzene in the presence of a hydrogen halide binding agent. The new dye forms an orange-red powder as sodium salt, which is difficult to dissolve in cold water and more easily soluble in hot water. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a purple color. In the chrome print on cotton, it gives reddish yellow tones with good fastness properties.
CH181248D 1933-12-27 1934-12-17 Process for the preparation of a stain dye. CH181248A (en)

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