Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthraehinonderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonderivatea, welches darin besteht, dass man auf 1-Amino-4-brom-anthrachinon- 2-sulfodimethylamid Anilin einwirken lässt und das so erhaltene Produkt sulfiert.
<I>Beispiel: .</I>
40 Gewichtsteile 1-Amino-4-brom-anthra- chinorr-2-sulfochlorid werden in 100 Gewichts teile Aceton gelöst und 20 Gewichtsteile einer 50 /oigen Dimethylaminlösung bei ca. 0 eingetragen und dann etwa 1 Stunde nachgerührt. Dabei wird zuletzt langsam auf ca. 40 o angewärmt. Zur Abscheidung des 1-Amino-4-brom-arrthrachinon-2 - sulfodime- thylamids wird mit verdünnter Salzsäure schwach kongosauer gestellt und der erhal tene orangefarbene Niederschlag -abgesaugt. Er wird gut mit Wasser gewaschen und nach dem Trocknen aus Eisessig umkristal lisiert.
Das 1-Amino-4-brom-anthrachinon-2- sulfodimethylamid bildet orangerote Kriställ- chen, die bei 213 schmelzen und z. B. in Chlorbenzol in der Wärme leicht löslich sind.
Zur Darstellung des 1-Amino-4-anilido- anthrachinon-2-sulfodimethylanilida werden 16 Gewichtsteile 1-Amino-4-brom-anthra- chinon-2-sulfodimethylamid zusammen mit 200 Gewichtsteilen Anilin, 128 Gewicbtsteilen Natriumacetat, 0,8 Gewichtsteilen Kupfer- chlorür, und 0,8 Gewichtsteilen galiumjodid etwa 10-15 Stunden lang auf ca. 180 er wärmt. Dabei färbt sich die anfangs gelbrote Flüssigkeit zuletzt tiefdunkelblau.
Sie wird in verdünnte Salzsäure gegossen und der dabei erhaltene dunkle Niederschlag durch Auskochen mit Pyridinwaaser gereinigt.
Das 1-Amino-4-anilino-anthrachinon-2- sulfodimethylanilid bildet dunkle Nädelchen, die bei ca. 230 schmelzen und sich ziemlich leicht in heissem Eisessig, Chlorbenzol und andern organischen Lösungsmitteln mit rein blauer Farbe lösen. Zur Sulfierung werden 21 Gewichtsteile in 200 Gewichtsteilen Oleum 20% bei ca. <B>00</B> eingetragen und etwa I/2 Stunde nach gerührt bis eine Probe in Wasser löslich ist.
Dann wird auf etwa 1500 Gewichtsteile Eis gegeben. Dabei scheidet sich die Sulfosäure unlöslich ab. Zur Reinigung wird sie abfil- triert, dann wieder in Wasser gelöst und mit galiucnohloridlösung ausgesalzen. Sie bildet kleine, blaue stäbchenförmige Kriställ- chen, die in heissem Wasser leicht löslich sind und Wolle aus saurem Bade in blauen Tönen anfärben.
Process for the preparation of a new anthraquinone derivative. The present patent relates to a process for the preparation of a new anthraquinone derivative, which consists in allowing aniline to act on 1-amino-4-bromo-anthraquinone-2-sulfodimethylamide and sulfating the product obtained in this way.
<I> Example:. </I>
40 parts by weight of 1-amino-4-bromo-anthraquinorr-2-sulfochloride are dissolved in 100 parts by weight of acetone and 20 parts by weight of a 50% dimethylamine solution are added at about 0 and then stirred for about 1 hour. Finally, the temperature is slowly raised to approx. 40 o. To separate out the 1-amino-4-bromo-arrthraquinone-2-sulfodimethylamide, the mixture is made weakly Congo acidic with dilute hydrochloric acid and the orange-colored precipitate obtained is filtered off with suction. It is washed well with water and, after drying, recrystallized from glacial acetic acid.
The 1-amino-4-bromo-anthraquinone-2-sulfodimethylamide forms orange-red crystals, which melt at 213 and e.g. B. are easily soluble in chlorobenzene in the heat.
To prepare the 1-amino-4-anilido-anthraquinone-2-sulfodimethylanilida, 16 parts by weight of 1-amino-4-bromo-anthraquinone-2-sulfodimethylamide together with 200 parts by weight of aniline, 128 parts by weight of sodium acetate, 0.8 parts by weight of copper chlorur, and 0.8 parts by weight of galium iodide for about 10-15 hours at about 180 he warms. The initially yellow-red liquid finally turns deep dark blue.
It is poured into dilute hydrochloric acid and the dark precipitate obtained is purified by boiling with pyridine waaser.
The 1-amino-4-anilino-anthraquinone-2-sulfodimethylanilide forms dark needles that melt at about 230 and dissolve fairly easily in hot glacial acetic acid, chlorobenzene and other organic solvents with a pure blue color. For sulphonation, 21 parts by weight of 20% oleum are added to 200 parts by weight of oleum at approx. 00 and stirred for about 1/2 hour until a sample is soluble in water.
Ice is then added to about 1500 parts by weight. The sulphonic acid separates out in an insoluble manner. To clean it, it is filtered off, then redissolved in water and salted out with gallium chloride solution. It forms small, blue, rod-shaped crystals that are easily soluble in hot water and dye wool from an acid bath in blue tones.