CH174656A - Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     indigoiden        Küpenfarbstoües.       Es wurde gefunden, dass man neue, tech  nisch wertvolle,     unsymmetrische,        indigoide          Küpenfarbstoffe    erhält, wenn man die bis  her unbekannten     Alkoxy        -,dichlor    -     oxythio-          naphthene,    welche die     Alkoxygruppe    in 5-,  ('>- oder     7-Stellung    enthalten und bei denen  eine,

       o-Stellung    zur     Alkoxygruppe        unsubsti-          tuiert    ist, beziehungsweise deren reaktions  fähige     a-Derivate,    zum Beispiel     Anile,        Oxime     und dergleichen, mit den zum Aufbau     indi-          boider    Farbstoffe geeigneten Komponenten  kondensiert.  



  Die Farbstoffe zeichnen sich durch schöne  Nuancen und sehr gute     Echtheiten    der Fär  bungen und Drucke aus.  



  Durch     Nachhalogenieren    können in     man-          ehen    Fällen ihre     färberischen    Eigenschaften  ,je nach Auswahl der Komponenten noch ver  bessert werden.  



  Die     Alkoxy    -     dichlor    -     oxythionaphthene      -erden erhalten zum Beispiel aus den ent-    sprechenden     Dichloralkoxy-benzol-sulfosäuren     durch Verwandeln     in,die        Sulfoch@loride,        Mer-          kaptane,        Thioglykolsäuren,

      und     Ringschluss.     oder aber aus den     entsprechenden        Dichlor-          alkoxy-amino-benzolen    nach einem der be  kannten Verfahren durch Einführen eines       schwefelhaltigen    Restes in     o-Stellung    zur       Aminogruppe.    Diese     Oxythionaphthene    kön  nen dann weiter in ihre     reaktionsfähigen    a  Derivate übergeführt werden.  



  Vorliegendes Patent ,bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur     Herstellung        eines        indi-          goiden        Küpenfarbstoffes,    dadurch gekenn  zeichnet,     dass    man     5-Methoxy-6.7-dichlor-          oxythionaphthen    mit     8-Chlor-1.        2-naphtisatin     kondensiert.  



  Der so erhaltene Farbstoff färbt aus  gelber     Küpe    Baumwolle in grauen Tönen  von hervorragenden     Echtheiten    an. In  Schwefelsäure löst er sich mit gelbbrauner  Farbe.           Beispiel:          2.3-dichloranisol-4-sulfosaures    Natrium,  welches durch     Sulfonierung    und nachfolgende       Alkylierung    von     2.3-Dichlorphenol    leicht  erhältlich ist, wird durch Erhitzen mit       Phosphorpentachlorid    in das entsprechende       Sulfochloli-d    übergeführt.

   Dieses     Sulfochlorid     lässt sich ferner auch durch Behandlung von  2 .     3-Dichloranisol    mit     Chlorsulfonsäure    dar  stellen: Das hieraus durch Reduktion er  haltene     Merkaptan    wird in alkalischer Lö  sung mit     Monoehloressigsäure    in die     Thio-          glykolsäure    übergeführt. Die     1-Methoxy-          2.3--dichlorbenzol-4-thioglykolsäure    zeigt,  aus 50%iger Essigsäure umkristallisiert,  einen Schmelzpunkt von 159   C.

   Aus der       Thioglykolsäure    kann dann mit Hilfe von       Phosphortrichlorid    und Aluminiumchlorid  das 5     -Methoxy-    6 . 7 -     dichloroxythionaphthen     dargestellt werden.    12;5 kg     5-MetIloxy-6.7-dichlor-oxythio-          naphthen    werden mit 11,6 kg     8-Chlor-1    .     2-          naphtisatin    und 150 kg Eisessig bei 100   C  zwei Stunden gerührt. Der     gebildete    Farb  stoff wird     nach    dem Erkalten abgesaugt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines indi- goiden Küpenfarbstoffes,dadurch gekenn zeichnet, dass man 5-Methoxy-6.7-dichlor- oxythionaphthen mit 8-Chlor-1. 2-naphtisati:: kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff färbt aus gelber güpe Baumwolle in grauen Tönen von hervorragenden Echtheit-en an. In Schjvefelsäure löst er sich mit gelbbrauner Farbe.