Verfahren zur Herstellung von 3-Nethylal-3-oxymethyl-n-pentan. Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung des bisher noch nicht bekannten 3-3fethylal-3-ogymethyl-n-pentans, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3-Methylal-n-pentan mit Formaldehyd kon densiert.
Man kann dabei so vorgehen, dass 3-Me- thylal-n-pentan mit Formaldehyd gemischt und der Einwirkung eines der bekannten, die Aldolkondensation katalysierenden Stoffe, zum Beispiel Natronlauge, Kalilauge, Pott aschelösung usw., unterworfen wird. Zur besseren Lösung einer wässerigen Formalde- hydlösung in 3-Methylal-n-pentan empfiehlt sich der Zusatz eines Lösungsvermittlers, zum Beispiel Methanol.
Zweckmässig wird zur Erzielung eines einheitlichen Reaktionsver- laufes hierbei die Temperatur in bestimm ten Grenzen gehalten, die je nach Art des verwendeten Katalysators verschieden sein können; bei Verwendung von Natronlauge haben sich 8-12 als günstig erwiesen; ein weiterer Vorteil kann durch Anwendung eines Überschusses von 3-Methylal-n-pentan gegen überFormaldehyd erreicht werden; 3-Methylal- n-pentan ist im Gegensatz zu Formalde hyd eine verhältnismässig beständige Substanz, so dass der Überschuss ohne Schwierigkeiten unverändert zurückgewonnen werden kann.
Bei Anwendung äqijimolekularer Mengen bei der Aldehyde wird ein Umsatz von 54 /o der Theorie bezogen auf Formaldehyd erreicht, lässt man dagegen auf 1 Mol Formaldehyd 2 Mol 3 - Methyl al - n - pentan einwirken, so steigert sich der Umsatz bezogen auf For maldehyd bis W /o der Theorie. Die Aus beute ist so gut wie quantitativ bezogen sowohl auf Formaldehyd, als auch auf 3-Me- thylal-n-petan. Die gemäss der Erfindung erhaltene Verbindung dient als wertvolles Ausgangsmaterial für chemische Synthesen und vor allem zur Herstellung von Arznei mitteln.
<I>Beispiel:</I> Zu 100 Gewichtsteilen 3-Methylal-n-pentan in 140 Gewichtsteile Methanol lässt man 54 Gewichtsteile einer 28,5%igen Formaldehyd- lösung und 13 Gewichtsteile einer 24%igen Ätznatronlösung bei 8-120 unter Rühren zulau fen. Nach beendeter Reaktion wird angesäuert und das gebildete 3-Methylal-3-oxymethyl-n- pentan durch Destillation isoliert.
Das reine Produkt besitzt den Kochpunkt 14<B>96',</B> es ist mit Wasser nicht mischbar, nach längerem Stehen tritt Polymerisation und Kristallisation ein. Die Analyse liefert auf den beschriebenen Körper genau stimmende Werte: Berechnet: C = 64,61 % H =10,78 % Gefunden:
0=--64,81% H = 10,85 % Der 'Umsatz bezogen auf Formaldehyd beträgt 94% der Theorie. Die Ausbeute bezogen auf Formaldehyd und 3-Methylal-n- pentan je 980% der Theorie.
Process for the preparation of 3-methylal-3-oxymethyl-n-pentane. The invention relates to a process for the production of the previously unknown 3-3fethylal-3-ogymethyl-n-pentane, which is characterized in that 3-methylal-n-pentane is condensed with formaldehyde.
The procedure here is that 3-methylal-n-pentane is mixed with formaldehyde and subjected to the action of one of the known substances that catalyze aldol condensation, for example sodium hydroxide, potassium hydroxide, potash solution, etc. To improve the dissolution of an aqueous formaldehyde solution in 3-methylal-n-pentane, the addition of a solubilizer, for example methanol, is recommended.
In order to achieve a uniform course of the reaction, the temperature is expediently kept within certain limits, which can vary depending on the type of catalyst used; when using caustic soda, 8-12 have proven to be beneficial; another advantage can be achieved by using an excess of 3-methylal-n-pentane over formaldehyde; In contrast to formaldehyde, 3-methylaln-pentane is a relatively stable substance, so that the excess can be recovered unchanged without difficulty.
When using equi-molecular amounts for the aldehydes, a conversion of 54 / o of theory based on formaldehyde is achieved; on the other hand, if 2 moles of 3-methyl al-n-pentane are allowed to act on 1 mole of formaldehyde, the conversion, based on formaldehyde, increases to W / o the theory. The yield is as good as quantitative based on both formaldehyde and 3-methylal-n-petan. The compound obtained according to the invention serves as a valuable starting material for chemical syntheses and, above all, for the production of drugs.
<I> Example: </I> To 100 parts by weight of 3-methylal-n-pentane in 140 parts by weight of methanol, 54 parts by weight of a 28.5% strength formaldehyde solution and 13 parts by weight of a 24% strength caustic soda solution are added at 8-120% with stirring run in. After the reaction has ended, it is acidified and the 3-methylal-3-oxymethyl-n-pentane formed is isolated by distillation.
The pure product has a boiling point of 14 <B> 96 ', </B> it is not miscible with water, after prolonged standing, polymerization and crystallization occur. The analysis provides exactly the right values for the body described: Calculated: C = 64.61% H = 10.78% Found:
0 = -64.81% H = 10.85% The conversion based on formaldehyde is 94% of theory. The yield based on formaldehyde and 3-methylal-n-pentane each is 980% of theory.