DE733241C - Process for the production of condensation products - Google Patents
Process for the production of condensation productsInfo
- Publication number
- DE733241C DE733241C DEI65324D DEI0065324D DE733241C DE 733241 C DE733241 C DE 733241C DE I65324 D DEI65324 D DE I65324D DE I0065324 D DEI0065324 D DE I0065324D DE 733241 C DE733241 C DE 733241C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- condensation products
- production
- parts
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten In der Patentschrift 730 953 ist ein Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten beschrieben, gemäß welchem C.arbonsäureamidie mit Aldehydbisulfit- oder Ketonbisulfitverbindungen unter Erwärmen umgesetzt werden. -Man erhält dabei, -wenn Fettsäureamide und Formaldehyd Reaktionsteilnehmer sind, am Stickstoff durch einen Fettsäureacrylres@t substituierte Derivate der Aminomethansulfonsäure als Salze, welche sich durch hohe Grenz- und Oberflächenaktivität auszeichnen und völlig klar und farblos in Wasser lösen. DieGDurchführung der Reaktion erfordert unter Umständen mehrere Stunden.Process for making condensation products In the patent 730 953 describes a process for the production of condensation products, according to which C.arbonsäureamidie with aldehyde bisulfite or ketone bisulfite compounds be implemented with heating. -When you get fatty acid amides and formaldehyde Reactants are substituted on the nitrogen by a fatty acid acrylic resin Derivatives of aminomethanesulfonic acid as salts, which are characterized by high limit and Characterize surface activity and dissolve completely clear and colorless in water. The implementation the reaction may take several hours.
Es wurde nun gefunden, daß man die Reak-. tionszeit dadurch wesentlich abkürzqn kann, da.ß man die Umsetzung der Reaktionsteilnehnver in Gegenwart sekundärer Amine oder ihrer Salze oder Derivate ausführt.It has now been found that the reac-. tion time is therefore essential Abkürzqn can be that the implementation of the reaction partners in the presence of secondary Executes amines or their salts or derivatives.
Erfindungsgemäß anzuwendende sekundäre Amine sind beispielsweise Piperidin, Diäthylamin, Diisoamylamin, Diäthylolamin, Piperazin. Von Salzen der sekundären Amine sind beispielsweise zu nennen ihre Chlorhydratte, Acetate und von ihren Derivaten beispielsweise Dipiperidinomethan, Dipiperidinoätban.Secondary amines to be used according to the invention are, for example, piperidine, Diethylamine, diisoamylamine, diethylolamine, piperazine. From salts of the secondary Amines are, for example, their hydrochloride, acetates and their derivatives for example Dipiperidinomethane, Dipiperidinoätban.
Die nach der Erfindung benötigten Mengen sind im allgemeinen so gering, daß es sich nicht um Äquivalentumsetzungen, sondern um eine katalytische Wirkung handelt. Beispielsweise erhält man mit 0,07 Mol Piperidin auf i Mol Formaldehydnatriumbisulfit schnelle vorzügliche Umsetzungen. Beispiele i. i Gewichtsteil ölsäuneamid und i Gewichtsteil- technisches Formaldehyd-Na-Bisulfit werden mit 2,4 Gewichtsteilen Natriumsulfat und 0,04 Gewichtsbeilen Pip:eridin versetzt. Die Mischung wird in einen mit einer guten Rührvorrichtung versehenen V 4A-hessel eingetragen, der durch ölbadheizung in kurzer Zeit von 140' auf 2 i o° erhitzt wird. Schon nach etwa 4o Minuten ist das Natriumsalz der am Stickstoff odurch den Acylrest der ölsäure substituierten Aminomethansulfonsäure als gelbstichiges Pulver entstanden, das sich völlig klar und farblos in Wasser löst, während für die Herstellung des Produktes ohne Piperidin mehrere Stunden benötigt werden.The amounts required according to the invention are generally so small that it is not an equivalent conversion but a catalytic effect. For example, with 0.07 mol of piperidine per 1 mol of sodium formaldehyde bisulfite, rapid, excellent conversions are obtained. Examples i. One part by weight of oleic acid amide and one part by weight of technical grade formaldehyde sodium bisulfite are admixed with 2.4 parts by weight of sodium sulfate and 0.04 parts by weight of piperidine. The mixture is introduced into a V 4A boiler equipped with a good stirrer, which is heated from 140 ° to 20 ° in a short time by heating in an oil bath. After about 40 minutes, the sodium salt of the aminomethanesulfonic acid substituted on the nitrogen or by the acyl radical of oleic acid was formed as a yellow-tinged powder, which dissolves completely clear and colorless in water, while several hours are required for the production of the product without piperidine.
Statt Piperidin kann dem Reaktionsgemisch auch Dipiperidinom:ethan zugesetzt werden, wobei es sich empfiehlt, die Menge etwas zu erhöhen.Instead of piperidine, dipiperidinom: ethane can also be added to the reaction mixture can be added, although it is advisable to increase the amount a little.
2. In einem mit ölbad geheizten Rührkessel wird i Gewichtsbeil ölsäureamid mit i Gewichtsteil technischem @ormaldehydnatriumbisulfit und 0,04 Gewichtsteilen Diäthylaminchl:orhydrat auf eine ölbadtemperatur von 186° erhitzt. Nach i Stunde Reaktionsdauer ist :das Natriumsalz der Ölsäureaminom,etha.nsulfonsäure entstanden. Statt Diäthylaminchlorhydrat kann dem Reaktionsgemisch auch Tetraäthylmethylendiamin zugesetzt werden, das sich leicht aus dem aus Diäthylamin und Formaldehydbisulfit entstehenden diäthyla.miti,om,ctbanschwefligsau;rem Natrium bildet (vgl. Berichte der Deutschen Chem. Gesellschaft, Band 37, Seite 4087 f.).2. In a stirred tank heated with an oil bath, oleic acid amide is added by weight with i part by weight of technical @ormaldehyde sodium bisulfite and 0.04 part by weight Diethylamine chloride: heated to an oil bath temperature of 186 °. After an hour The reaction time is: the sodium salt of oleic acid amino, etha.nsulfonic acid, was formed. Instead of diethylamine chlorohydrate, tetraethylmethylenediamine can also be added to the reaction mixture can be added, which is easily made up of diethylamine and formaldehyde bisulfite resulting diäthyla.miti, om, ctbanschulfligsau; rem sodium forms (see reports of the German Chemical Society, Volume 37, page 4087 f.).
;. Unter Rühren und langsam gesteigertem 1rwärm@en in einem bis auf i89° geheizten i)Ibad wird wie folgt gearbeitet: In eizie Schmelze von 75o Gewichtsteilen ölsäureamid trägt man ein Gemisch von 75o Gewichtsteilen technischem Formaldehydnatriumbisulfit mit 12.1 Gewichtsteilen Dicyclohetylamin ein. Es findet fast völlige Lösung statt. Hierauf wird die Umsetzung in 65 :Minuten durchgeführt; es werden 1269 Gewichtsteile eines klar wasserlöslichen Kondensationsproduktes erhalten.;. The procedure is as follows, with stirring and slowly increasing heat in a bath heated to 189 °: A mixture of 750 parts by weight of technical sodium bisulfite formaldehyde with 12.1 parts by weight of dicyclohetylamine is introduced into a melt of 750 parts by weight of oleic acid amide. There is almost complete resolution. The reaction is then carried out in 65 minutes; 1269 parts by weight of a clear, water-soluble condensation product are obtained.
4. 75o Gewichtsteile eines aus Spermöl ge- wonnenen Säureamids werden unter Rühren mit einer Mischung von Soo Gewichtsteilen technischem Formaldehydnatriumbisulfit und 8,6 Gewichtsteilen Diisobutylamin erhitzt. Es tritt bald völlige Verflüssigung ein. Innerhalb i Stunde wird hierauf die ölbadheizung von i 4o auf 173° gesteigert, während die Reaktion gleichzeitig unter Schäumen zu i igo Gewichtsteilen eines klar tvasserlöslichen Reaktionsproduktes führt.4. 75o by weight of an overall sperm oil from wonnenen acid amide are heated with stirring with a mixture of Soo parts by weight of formaldehyde technical and 8.6 parts by weight of diisobutylamine. Complete liquefaction soon occurs. The oil bath heating is then increased from 14 ° to 173 ° over the course of an hour, while the reaction simultaneously leads, with foaming, to i igo parts by weight of a clear water-soluble reaction product.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI65324D DE733241C (en) | 1939-08-03 | 1939-08-03 | Process for the production of condensation products |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI65324D DE733241C (en) | 1939-08-03 | 1939-08-03 | Process for the production of condensation products |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE733241C true DE733241C (en) | 1943-03-23 |
Family
ID=7196317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI65324D Expired DE733241C (en) | 1939-08-03 | 1939-08-03 | Process for the production of condensation products |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE733241C (en) |
-
1939
- 1939-08-03 DE DEI65324D patent/DE733241C/en not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1670849A1 (en) | Process for the preparation of 8-acylaminotetrahydroisoquinolines | |
| DE733241C (en) | Process for the production of condensation products | |
| DE696779C (en) | Process for the production of tetrahydrofurans | |
| DE708463C (en) | Process for the preparation of ª ‡ -carboxylic acid esters of ª † -chloropropylene glycol | |
| DE676049C (en) | Process for the preparation of monourethanes of the alkylenediamines | |
| DE548813C (en) | Process for the production of diacetone alcohol | |
| DE763145C (en) | Process for the preparation of 5-AEthyl-5-piperidinobarbituric acid | |
| DE708349C (en) | Process for the preparation of acid amide-like condensation products | |
| DE927032C (en) | Process for the production of light, odorless condensation products | |
| AT267506B (en) | Process for the preparation of racemic compounds of the phenylalanine series | |
| DE671841C (en) | Process for the preparation of N-alkyl and N-aralkyl compounds of aminoethylphedrine | |
| DE2060329C3 (en) | Process for the preparation of substituted benzamides | |
| DE950123C (en) | Process for the preparation of 1,1,5,5-tetraalkoxypentanes | |
| DE765787C (en) | Process for the preparation of reaction products of formaldehyde with hydrocyanic acid | |
| AT125690B (en) | Process for the preparation of pyridine and quinoline derivatives. | |
| DE879016C (en) | Process for the production of condensation products | |
| DE875803C (en) | Process for the production of pentaerythritol dichlorohydrin | |
| DE616380C (en) | Process for the production of substituted aldols | |
| AT225359B (en) | Process for the preparation of the new 17-β-oxy-17-α-methylandrostan- (3, 2, -c) -iso-oxazole | |
| DE599579C (en) | Process for the preparation of 3-methylal-3-oxymethyl-n-pentane | |
| DE896856C (en) | Process for the production of polycondensation products | |
| DE741630C (en) | Process for the production of quaternary, high molecular weight benzylammonium salts | |
| DE924386C (en) | Process for the preparation of ª ‡, ª ‡ '-Dicyan-ª ‰ -alkylglutaric acids | |
| DE537767C (en) | Production of acridyl-9-carbamic acid esters | |
| DE590052C (en) | Process for the production of carboxylic acid esters |