Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonr eihe. Es wurde gefunden, dass man durch Kon densation von 1-Amino-4-halogenanthrachinon- 2-sulfosäuren oder deren Substitutionsproduk- ten mit solchen monoacylierten Arylendiami- nen bezw. deren Substitutionsprodukten, in welchen die Acylgruppe der allgemeinen Formel R=(CH =CH)
y-C4 entspricht, neue Kondensationsprodukte er hält, welche sowohl als Wollfarbstoffe brauch bar sind, insbesondere aber die Eigenschaft besitzen, vegetabilische Fasern, wie zum Bei spiel Baumwolle, Viskose und dergleichen, direkt in kräftigen und echten Tönen anzu färben. In obiger Formel bedeuten R einen unsubstituierten oder substituierten aromati schen Rest, x eine der Zahlen 1 oder 2.
Dieselben Farbstoffe sind auch erhältlich, wenn man ein unsubatituiertes oder substi- tuiertes Arylendiamin halbseitig mit einer 7 -Amino-4-halogena.nthrachinon - 2 - sulfosäure oder einem Substitutionsprodukt derselben umsetzt, und dann die nicht in Reaktion ge tretene Aminogruppe des Arylendiamins mit einer Säure der oben angegebenen Formel bezw. einem reaktionsfähigen Derivat dersel ben acyliert.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Antbrachinonreihe, dadurch gekennzeich net, dass man 1-Amino-4-bromanthrachinon- 2-sulfosäure mit p-Amino-cinnamalacetanilid kondensiert.
<I>Beispiel:</I> 10 Gewichtsteile 1-Amino-4-bromanthra- chinon-2-sulfosäure werden mit 5 Gewichts teilen p-Amino-cinnamalacetanilid derFormel
EMI0001.0037
8 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat, 0,5 Ge wichtsteilen Kupferchlorür und einem Gemisch von 100 Gewichtsteilen Wasser und 50 Ge wichtsteilen Alkohol etwa 2 Stunden zum Sieden erhitzt.
Beim Abküblen scheidet sich der neue Farbstoff in Form bronceglänzender Nadeln ab; die sich in Wasser mit klarer, grüner Farbe lösen und Baumwolle aus dem Glaubersalzbad in kräftigen, grünen Tönen von hervorragender Lichtechtheit anfärben.
Process for the preparation of a dye of the anthraquinone series. It has been found that condensation of 1-amino-4-halogenanthraquinone-2-sulfonic acids or their substitution products with such monoacylated arylenediamines or. their substitution products, in which the acyl group of the general formula R = (CH = CH)
y-C4 corresponds to new condensation products, which are usable both as wool dyes, but in particular have the property to dye vegetable fibers, such as cotton, viscose and the like, directly in strong and genuine tones. In the above formula, R is an unsubstituted or substituted aromatic radical, and x is one of the numbers 1 or 2.
The same dyes are also available if one reacts an unsubstituted or substituted arylenediamine on one side with a 7-amino-4-halogena.nthraquinone - 2 - sulfonic acid or a substitution product of the same, and then the amino group of the arylenediamine which has not reacted with one Acid of the formula given above respectively. acylated a reactive derivative dersel ben.
The present patent relates to a process for the preparation of a dye of the antbrachinone series, characterized in that 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid is condensed with p-amino-cinnamalacetanilide.
<I> Example: </I> 10 parts by weight of 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid are combined with 5 parts by weight of p-amino-cinnamalacetanilide of the formula
EMI0001.0037
8 parts by weight of sodium bicarbonate, 0.5 parts by weight of copper chloride and a mixture of 100 parts by weight of water and 50 parts by weight of alcohol heated to boiling for about 2 hours.
When it cools down, the new dye is deposited in the form of shiny bronze needles; which dissolve in water with a clear, green color and dye cotton from the Glauber's salt bath in strong, green shades of excellent lightfastness.