CH119987A

CH119987A - Process for the preparation of anthraquinone-2-ss-alanine.

Info

Publication number: CH119987A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1925-01-31
Filing date: 1926-01-18
Publication date: 1927-04-16

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     Anthrachinon-2-p-alanin.       Es wurde gefunden, dass man zu     Alaninen     der     Anthrachinonreihe    gelangt, wenn man       Halogenpropionsäuren    auf     Aminoanthra-          chinone    mit oder ohne Verdünnungsmittel  und zweckmässig in Gegenwart eines säure  bindenden     Mittels    einwirken lässt.  



  Die glatt verlaufende Reaktion führt zu  Körpern, deren     Alkalisalze    hauptsächlich  zum Färben von tierischen Fasern und  Kunststoffen, wie     Acetatseide,    geeignet sind  und als Ausgangsstoffe für neue Farbstoffe  verwendet werden sollen.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Herstellung von     Anthra-          chinon-2-ss-alanin,    welches dadurch gekenn  zeichnet, ist, dass man     ss-Halogenpropion-          säure,    z. B.     ss-Chlorpropionsäure,    auf     2-          Aminoanthrachinon    einwirken lässt.  



  <I>Beispiel:</I>  22,3 Gewichtsteile     2-Aminoanthrachinon     werden mit 21,6 Gewichtsteilen     ss-Chlorpro-          pionsäure    und 45 Gewichtsteilen     Diäthyl-          anilin    in 200 Gewichtsteilen     o-Dichlorbenzol     auf 140 bis<B>150'</B> erhitzt, bis der Farbstoff  sich in Soda löst. Darauf werden aus der    deutlich alkalisch gemachten Reaktionsmasse       Diäthylanilin    und     o-Dichlorbenzol    durch       Wasserdampfdestillation    entfernt und das       Anthrachinon-2-ss-alanin    als     Natriumsalz    oder  als freie Säure abgeschieden.

   Das     Natrium-          salz    ist ein     rötlichgelbes    Pulver, das sich mit  gelber Farbe in Wasser löst, die auf Zu  satz von Natronlauge nach Rotorange um  schlägt. Der freie Farbstoff kristallisiert in       orangegefärbten        Nä,delchen;    er zieht auf       Acetatseide    orangegelb auf.



  Process for the preparation of anthraquinone-2-p-alanine. It has been found that alanines of the anthraquinone series are obtained if halopropionic acids are allowed to act on aminoanthraquinones with or without a diluent and expediently in the presence of an acid-binding agent.



  The smooth reaction leads to bodies whose alkali salts are mainly suitable for dyeing animal fibers and plastics, such as acetate silk, and are to be used as starting materials for new dyes.



  The present invention is a process for the preparation of anthrachinone-2-ss-alanine, which is characterized in that one ss-halopropionic acid, z. B. ss-chloropropionic acid, can act on 2-aminoanthraquinone.



  <I> Example: </I> 22.3 parts by weight of 2-aminoanthraquinone are mixed with 21.6 parts by weight of ß-chloropropionic acid and 45 parts by weight of diethyl aniline in 200 parts by weight of o-dichlorobenzene to 140 to 150% > heated until the dye dissolves in soda. Diethylaniline and o-dichlorobenzene are then removed from the reaction mass, which has been made clearly alkaline, by steam distillation and the anthraquinone-2-ss-alanine is deposited as the sodium salt or as the free acid.

   The sodium salt is a reddish-yellow powder that dissolves in water with a yellow color, which turns red-orange when caustic soda is added. The free dye crystallizes in orange-colored needles; it pulls orange-yellow on acetate silk.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of anthraquinone-2-ß-alanine, characterized in that ß-halopropionic acid is allowed to act on 2 aminoanthraquinones. The dye forms a reddish-yellow sodium salt, which dissolves in water with a yellow color, which turns red-orange when caustic soda is added. The free dye crystallizes in orange-colored needles; it pulls orange-yellow on acetate silk.