Verfahren zur Darstellung von 2,4-Bis-(a-diäthylamino-a-pentylamino)- pheiiyleyclohexylä,ther. Es wurde gefunden, dass man zu thera peutisch. ausserordentlich wertvollen, spezi fisch wirksamen, neuen Heilmitteln dadurch gelangen kann, dass man durch basische Reste substituierte Amine darstellt, die einen aromatischen, alizyklischen oder hetero- zyklisehen Rest äther- oder thioä.therartig mit einem dieser zyklischen Reste ein- oder mehrfach verknüpft enthalten.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun ein Verfahren zur Darstellung von 2,4- Bis-#a-diä,thylamino-ö-pentylamino) -phenyl- cyclohexyläther. Dieses Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass'man 2',4-Diamino- phenyle,yclohexyläther mit einer in b-Stel- lung reaktionsfähigen a-Diäthylamiuopentan- verbindung zur Umsetzung bringt, zum Bei spiel indem man die Ausgangsmaterialien verschmilzt oder in Gegenwart eines Lö sungsmittels zusammen erhitzt.
Als a-Di- ätliylaminopenta-nverbiuclung verwendet man zweckmässig a-Diätllylamino-ö-brompentan oder seine Salze.
Die neue Verbindung stellt ein helles<B>01</B> vom Kp <B>1</B> 240<B>1</B> dar. Mit Salzsäure, Sellwe- felsäure, Salpetersäure und organischen Säu ren bildet sie farblose, in Wasser lösliche Salze. Sie soll als therapeutisch wertvolles, spezifisch wirksames Heilmittel Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 41 gr 2,4-Diaminophenyleyelohexyläther (Kp <B>1 181',</B> gewonnen aus Cyclollexanol- kalium und -2,4-Dinitrochlorbenzol und Re duktion der entstandenen Dinitroverbindung), <B>32</B> gr a-Diäthylamino-b-brompentanhydro- bromid und<B>25</B> em# Wasser werden acht Stun den bei 120 bis lssO' verschmolzen. Das Re aktionsprodukt wird in verdünnter Salzsäure aufgenommen, durch Alkali in Freiheit ge setzt und in Äther aufgenommen.
Nach dem Trocknen und Verdampfen des Äthers wird durch Fraktionieren von überschüssigem 2,4- Dia.minophenylcyclohexyläther getrennt. Der neue 2,4-Bis-(a-diäthylamino-b-pentylaming)- phenyleyelollexyläther destilliert unter<B>1</B> mm Druck als gelbes<B>-01</B> bei 240'. Sein schwach gelb gefärbtes Hydroe'hlorid ist hygrosko- pisch.
Process for the preparation of 2,4-bis (a-diethylamino-a-pentylamino) - pheiiyleyclohexylä, ether. It was found to be too therapeutic. Extraordinarily valuable, specifically effective, new remedies can be obtained by representing amines which are substituted by basic radicals and which contain an aromatic, alicyclic or heterocyclic radical ether-like or thio-ether-like with one of these cyclic radicals linked one or more times.
The present invention now relates to a process for the preparation of 2,4-bis- # a-diä, thylamino-ö-pentylamino) -phenyl-cyclohexyl ether. This process is characterized in that 2 ', 4-diaminophenyls, cyclohexyl ethers are reacted with an α-diethylamino pentane compound which is reactive in the b-position, for example by fusing the starting materials or in the presence of one Solvent heated together.
A-diethylaminopentane or its salts are expediently used as a-diethylaminopentane compound.
The new compound is a light <B> 01 </B> with a bp <B> 1 </B> 240 <B> 1 </B>. It forms colorless with hydrochloric acid, sellwellic acid, nitric acid and organic acids , salts soluble in water. It should be used as a therapeutically valuable, specifically effective remedy.
<I> Example: </I> 41 g of 2,4-diaminophenyleyelohexyl ether (bp <B> 1 181 ', </B> obtained from cyclollexanol potassium and -2,4-dinitrochlorobenzene and reduction of the resulting dinitro compound), < B> 32 </B> gr a-diethylamino-b-bromopentane hydrobromide and <B> 25 </B> em # water are fused for eight hours at 120 to lssO '. The reaction product is taken up in dilute hydrochloric acid, set free by alkali and taken up in ether.
After drying and evaporation of the ether, excess 2,4-Dia.minophenylcyclohexyl ether is separated by fractionation. The new 2,4-bis- (a-diethylamino-b-pentylamine) - phenyleyelol xyl ether distilled under <B> 1 </B> mm pressure as a yellow <B> -01 </B> at 240 '. Its pale yellow hydrochloride is hygroscopic.