Verfahren zur Darstellung von 1-Diäthylaminoäthyl-1 <B>.</B> 2.<B>3.</B> 4-tetrahydro-6- phenoxychinolin. Es wurde gefunden, dass man zu tliera- peutiseli ausserordentlich wertvollen, spezi fisch wirksamen, neuen Heilmitteln dadurch gelangen kann, dass man durch basiselle Reste substituierte Amine darstellt, die einen aromatischen,
'alizyklischen oder hetero- zyklischen Rest äther- oder thioätherartig mit einem dieser zyklischen Reste ein- oder mehrfach verknüpft enthalten.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun ein Verfahren zur Darstellung von 1- Diäthylamino-ä,thyl-l. 2"' <B>'</B> 3.4-tetrahydro-6- chenoxychinolin. Dieses Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man<B>1.</B> 2.<B>3.</B> 4- Tetrahydro-6-phenoxychinolin mit einem Di- äthylaminoäthylierungsmittel zur Umsetzung bringt, zum Beispiel, indem man die Aus- ga#ngsmaterialien verschmilzt oder in Gegen wart eines Lösungsmittels zusammen erhitzt.
Als Diäthylaminoätliylierungsmittel kann man Diäthylamino-äthylhalogenid, seine Salze oder Diäthylaminoäthyl-p-toluolsulfo- säureester verwenden. Die neue Verbindung stellt ein gelbes, leicht oxydables <B>01 vom</B> Kp <B>1</B> 222 <B>'</B>dar. Mit Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure und organischen Säuren bildet sie farblose, in Wasser lösliche Salze. Sie soll als therapeutisch wertvolles, spezifisch wirksames Heilmittel Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> <B>18,5</B> gr p-Aminodiphenyläther, <B>5</B> gr'p- Nit rodiphenylitlier, <B>7,5</B> gr Arsensäure und 43 cm# Glyzerin werden auf<B>130</B> bis 140<B>'</B> erhitzt, dann 14,2 em# konzentrierte Sc'hwe- felsäure zufliessän gelassen und die Mischung acht Stunden auf 140#' gehalten. Nach Zu-- gabe des gleichen Volumens Wasser wird mit Tierkohle aufgekocht und filtriert.
Das Fil trat wird mit Natriumacetat versetA und das ausgeschiedene 6-Phenoxychinolin in Äther aufgenommen. EA destilliert unter <B>1,5</B><U>-mm</U> Druck als helles<B>01</B> bei<B>170'.</B> Durch Reduktion mit Natrium in Alkohol erhält man daraus das<B>1.</B> 4, <B>-</B> Tetraliydro-6- phenoxychinolin als liellgelbes <B>01</B> vom Kp <B>1,5</B> <B>197 0.</B>
<B>11</B> gr <B>1.</B> 2.<B>3 -</B> 4<B>-</B> Tetrahydro-6-phenoxy- chinolin werdeii mit<B>7</B> gr Diäthylaminoehyl- chlorid bei<B>130</B> bis 140<B>'</B> während sechs Stun den zusammengeschmolzen. Das Reaktions- _produkt wird mit Wasser aufgenommen, mit Pottasche alkalisch gemacht und kurze Zeit mit Wasserdampf (zur Entfernung von nicht umgesetztem Ausgangsmaterial) behandelt. Der Destillationsrückstand wird ausgeätliert.
Die neue Verbindung destilliert als gelbes. leicht oxydables <B>01</B> bei Kp <B>1</B> 222'.
Process for the preparation of 1-diethylaminoethyl-1 <B>. </B> 2. <B> 3. </B> 4-tetrahydro-6-phenoxyquinoline. It has been found that extraordinarily valuable, specifically effective, new remedies can be obtained by representing amines which are substituted by basic radicals, which have an aromatic,
'Contain alicyclic or heterocyclic radical ether- or thioether-like with one of these cyclic radicals linked one or more times.
The present invention now provides a process for the preparation of 1-diethylamino-a, thyl-l. 2 "'<B>' </B> 3.4-tetrahydro-6-chenoxyquinoline. This process is characterized in that <B> 1. </B> 2. <B> 3. </B> 4- Reacting tetrahydro-6-phenoxyquinoline with a diethylaminoethylating agent, for example by fusing the starting materials or heating them together in the presence of a solvent.
Diethylaminoethyl halide, its salts or diethylaminoethyl-p-toluenesulfonic acid ester can be used as the diethylaminoethylating agent. The new connection is a yellow, slightly oxidizable <B> 01 of </B> Kp <B> 1 </B> 222 <B> '</B>. With hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid and organic acids, it forms colorless salts that are soluble in water. It should be used as a therapeutically valuable, specifically effective remedy.
<I> Example: </I> <B> 18.5 </B> gr p-aminodiphenyl ether, <B> 5 </B> gr'p- nit rodiphenylitlier, <B> 7.5 </B> gr Arsenic acid and 43 cm # glycerine are heated to <B> 130 </B> to 140 <B> '</B>, then 14.2 em # concentrated sulfuric acid are poured in and the mixture is heated to 140 # for eight hours. ' held. After adding the same volume of water, it is boiled with animal charcoal and filtered.
Sodium acetate is added to the filtrate and the 6-phenoxyquinoline which has separated out is taken up in ether. EA distilled under <B>1,5</B> <U> -mm </U> pressure as light <B> 01 </B> at <B> 170 '. </B> By reduction with sodium in alcohol the <B> 1. </B> 4, <B> - </B> Tetraliydro-6-phenoxyquinoline is obtained therefrom as a slightly yellow <B> 01 </B> with a b.p. <B> 1.5 </B> <B> 197 0. </B>
<B> 11 </B> gr <B> 1. </B> 2. <B> 3 - </B> 4 <B> - </B> Tetrahydro-6-phenoxy-quinoline are denoted with <B> 7 </B> g diethylaminoyl chloride melted together at <B> 130 </B> to 140 <B> '</B> for six hours. The reaction product is taken up in water, made alkaline with potash and treated with steam for a short time (to remove unreacted starting material). The distillation residue is etched out.
The new compound distills as a yellow. slightly oxidables <B> 01 </B> at bp <B> 1 </B> 222 '.