CH161048A - Procédé de fabrication d'un corps odorifère. - Google Patents

Procédé de fabrication d'un corps odorifère.

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CH161048A
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
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Description


  Procédé de fabrication d'un corps     odorifère.       Le demandeur a trouvé qu'en traitant la  ayant la formule constitutionnelle suivante:    2 .     6-diméthyl-undécane-2    . 6 .     9-triène-8-one,     
EMI0001.0004     
    par de l'acide sulfurique concentré ou par de  l'acide phosphorique concentré à froid ou  par ces acides étendus à chaud (ébullition  prolongée), on arrive à produire un corps  ayant l'odeur de l'iris.  



  La     diméthylundécantriènone,    qui est la  forme     pseudo    du corps     odorifère,    peut être  obtenue en faisant agir du bromure d'allyle  sur du     citral,    en solution éthérée en présence  du magnésium; l'alcool secondaire ainsi ob  tenu est ensuite oxydé, par exemple par de  l'oxyde d'argent. ammoniacal. Il existe     d,'au-          tres    moyens pour arriver à ce corps et le pro  cédé précité ne l'est qu'à titre de documenta  tion.  



       Les    acides sulfurique et phosphorique  peuvent être remplacés par de l'acide for  mique concentré et à chaud (90 à 110   C).    L'objet de la présente invention est donc  un procédé de fabrication d'un corps     odori-          fère,    suivant lequel on traite la 2 .     6-dimé-          thylundécane-2.6.9-triène-8-one    par un  acide, par exemple par de l'acide     sulfurique     concentré ou phosphorique concentré à froid  ou par ces acides étendus à chaud ou par de  l'acide formique concentré à chaud, et sépare  du mélange la cétone résultante.

   Ce procédé  peut être     exécuté    comme suit:       Exemple   <I>I:</I> 10 grammes dudit corps       pseudo,    dont le point d'ébullition est de 130 à  <B>150</B>   C, sont versés goutte .à     goutte    dans de  l'acide phosphorique à<B>80%;</B> on maintient la  température entre 0 et 5   C pendant cette  introduction, puis on la laisse monter à 20   C  et on la maintient une demi-heure à cette hau-           teur.    On verse le liquide dans de la ;lace, on  extrait     :à    l'éther ou au benzol, on lave la so  lution éthérée benzénique à l'eau et on éva  pore le dissolvant.

   Le résidu est distillé à la  vapeur d'eau, qui entraîne le corps     odolifère     ainsi que les terpènes qui l'accompagnent.  Le produit ainsi obtenu est une huile jaune  clair qui bout sous 10 mm de pression absolue  entre l.10 et 140   C.  



  Pour purifier le produit, on fait la     semi-          carbazone,    qui cristallise très mal; elle se pré  sente sous forme de pâte jaune clair. Cette       semi-carbazone    est elle aussi traitée par les  vapeurs d'eau,     qui    entraînent les terpènes. La       semi-carbazone    qui reste dans l'alambic est  traitée par de l'acide     oxalique,    par exemple,  et le corps     odorifère    est chassé à son tour au  moyen de vapeurs d'eau. On obtient ainsi un  produit bouillant entre 125 et 135   C. L'acide  phosphorique     concentré    peut être remplacé  par de l'acide sulfurique concentré.  



  <I>Exemple II:</I> On chauffe plusieurs heures  10 grammes de produit     pseudo    avec de l'acide  sulfurique à 20% à l'ébullition. On verse sur  de la glace le liquide et l'on procède comme  dans l'exemple précédent. L'acide sulfurique  dilué peut être remplacé par de l'acide phos  phorique dilué.  



  <I>Exemple III:</I> On chauffe au bain-marie  à<B>90'</B> C, 10 grammes de corps     pseudo    avec  50 grammes d'acide formique     concéntré    de 80  à 100 % jusqu'à ce que le parfum commence à  se dégager, puis on laisse la massé pendant  2 ou 3 heures à la température ordinaire; on  verse sur de la, glace et l'on procède comme  dans l'exemple I.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un corps odori- fère, selon lequel on traite la 2. 6-diméthyl- undecane-2.6.9-triène-8-one par un acide et sépare du mélange la cétone résultante. Celle-ci, purifiée par un passage par sa semi- carbazone, constitue une huile incolore dont le point d'ébullition se trouve entre 125 et 135 C, dont la semicarbazone est pâteuse et dont l'odeur rappelle l'iris.
    SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, dans lequel on traite la 2 . 6-diméthylundécane-2. 6 . 9- triène-8=one par de l'acide sulfurique con centré à froid. 2 Procédé selon la revendication, suivant le quel on traite la 2. 6-diméthylundécane- 2. 6. 9-triène-8-one par de l'acide phospho rique concentré à. froid.
    3 Procédé selon la revendication, dans lequel on traite la 2 . 6-diméthylundécane-2 . 6 . 9- triène-8-one par de l'acide sulfurique dilué à chaud. 4 Procédé selon la revendication, suivant le quel on traite la 2. 6-diméthylundécane- 2.6.9-triène-8-one par de l'acide phos phorique dilué à. chaud. 5 Procédé selon la revendication, dans lequel on traite la 2. 6-diméthylundécane-2. 6. 9 triène-8-one par de l'acide formique con centré à chaud.
    6 Procédé selon la revendication, dans le quel le produit de réaction est versé sur de la glace et le corps odorifère, extrait par un dissolvant organique.
CH161048D 1931-11-22 1931-11-22 Procédé de fabrication d'un corps odorifère. CH161048A (fr)

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