CH158247A - Process for the production of a new vat dye. - Google Patents

Process for the production of a new vat dye.

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CH158247A
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CH
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vat dye
production
brown
dye
parts
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/10Bis-thionapthene indigos

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Nüpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Küpenfarbstoff    erhält, wenn man     2,1-Naphth-          thioindoxyl-5-karbonsäure    mit einem     2-Anil     des     2,1-Naphthtbioindoxyls    kondensiert, hier  auf die     Karboxylgruppe    des gebildeten Kon  densationsproduktes     halogeniert    und endlich  auf den erhaltenen Körper     1-Amino-4-benzoyl-          aminoanthrachinon    einwirken lässt.  



  Der erhaltene     Küpenfarbstoff    der Formel  
EMI0001.0012     
    stellt ein braunes Pulver dar, das sich in  Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Er färbt  Baumwolle aus braungefärbter     Küpe    in rot  braunen Tönen von ausgezeichneten Echt  heitseigenschaften.  



  <I>Beispiel:</I>  24,5 Teile     2,1-Naphththioindoxyl-5-karbon-          säure    und 33 Teile     2-(p-Dimethylamino-)anil     des     2,1-Naphththioindoxyls    werden in 2000  Teilen Alkohol erhitzt, bis die Kondensation  zum     indigoiden    Farbstoff beendet ist. Hier  auf wird filtriert und getrocknet. Das er  haltene Produkt ist ein braunes Pulver, das  sich in Schwefelsäure mit blauer Farbe löst.  



  38 Teile dieses Farbstoffes werden mit  26 Teilen     Thionylchlorid    in 200 Teilen     o-Di-          chlorbenzol    erwärmt, bis die Bildung des       Karbonsäurechlorids    beendet ist. Dieses wird  filtriert, mit etwas     o-Dichlorbenzol    gewaschen  und hierauf mit einer Suspension von 29 Tei  len     1-Amino-4-benzoylaminoanthrachirron    in  250 Teilen Nitrobenzol bis auf 180<B>0</B> erhitzt.      Man lässt erkalten, filtriert, wäscht mit     Nitro-          benzol,    hierauf mit Alkohol und trocknet.  



  Zu demselben Endprodukt gelangt man,  wenn statt des     2-(p-Dimethylamino-)anil    des       2,1-Naphtbthioindoxyls    das     2-Anil    des 2,1  Naphththioindoxyls verwendet oder wenn das       Thionylchlorid    durch     Phosphortrichlorid        bezw.          Phosphortribromid    ersetzt wird.



  Process for the production of a new pebble dye. It has been found that a new vat dye is obtained if 2,1-naphththioindoxyl-5-carboxylic acid is condensed with a 2-anil of 2,1-naphthtbioindoxyl, halogenated here on the carboxyl group of the condensation product formed and finally on the body 1-amino-4-benzoylaminoanthraquinone can act.



  The obtained vat dye of the formula
EMI0001.0012
    represents a brown powder that dissolves in sulfuric acid with a blue color. It dyes cotton from a brown-dyed vat in red-brown shades with excellent fastness properties.



  <I> Example: </I> 24.5 parts of 2,1-naphthioindoxyl-5-carbonic acid and 33 parts of 2- (p-dimethylamino) anil des 2,1-naphthioindoxyl are heated in 2000 parts of alcohol until the condensation to the indigoid dye has ended. Here it is filtered and dried. The product obtained is a brown powder that dissolves in sulfuric acid with a blue color.



  38 parts of this dye are heated with 26 parts of thionyl chloride in 200 parts of o-dichlorobenzene until the formation of the carboxylic acid chloride has ended. This is filtered, washed with a little o-dichlorobenzene and then heated to 180 with a suspension of 29 parts of 1-amino-4-benzoylaminoanthrachirron in 250 parts of nitrobenzene. It is allowed to cool, filtered, washed with nitrobenzene, then with alcohol and dried.



  The same end product is obtained if instead of 2- (p-dimethylamino) anil of 2,1-Naphtbthioindoxyls the 2-anil of 2,1 Naphthioindoxyls is used or if the thionyl chloride respectively by phosphorus trichloride. Phosphorus tribromide is replaced.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpeniarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,1-Naphththioindoxyl-5-karbonsäure mit einem 2-Anil des 2,1-Naphtthioindoxyls kon densiert, hierauf die Karboxylgruppe des ge bildeten Kondensationsproduktes halogeniert und endlich auf den erhaltenen Körper 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon einwir ken lässt. Der erhaltene Küpenfarbstoff der Forme EMI0002.0019 stellt ein braunes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. PATENT CLAIM: Process for the production of a new vat dye, characterized in that 2,1-naphththioindoxyl-5-carboxylic acid is condensed with a 2-anil of 2,1-naphthioindoxyl, then the carboxyl group of the condensation product formed is halogenated and finally on the one obtained Body lets 1-amino-4-benzoylaminoanthraquinone act. The obtained vat dye of the form EMI0002.0019 represents a brown powder that dissolves in sulfuric acid with a blue color. Es färbt Baumwolle aus braun gefärbter Küpe in rot braunen Tönen von ausgezeichneten Echt heitseigenschaften. It dyes cotton from a brown-dyed vat in red-brown shades with excellent fastness properties.
CH158247D 1931-11-21 1931-11-21 Process for the production of a new vat dye. CH158247A (en)

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