CH156005A

CH156005A - Process for the preparation of 7.8-Benzo-N-methyl-carbazole-3'-oxy-2'-carboxylic acid.

Info

Publication number: CH156005A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1930-03-19
Filing date: 1931-03-17
Publication date: 1932-07-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     7.8-Benzo-N-methyl-carbazol-3'-oxy-2'-carbonsäure.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung von     7.8-Benzo-          N    -     methyl    -     carbazol    -     3'-        ogy    -     2'-        carbonsäure,     welches dadurch gekennzeichnet ist,

   dass man  ein Salz der     2.8-Dioxy-naphthalin-3-carbon-          säure    mit     Bisulfit    erhitzt und das Reaktions  produkt mit     N-Methyl-phenylhydrazin    in Ge  genwart von     Mineralsäure    weiter erhitzt.  



  Das so erhaltene Produkt, von gelber  Farbe, ist löslich in verdünnter     Sodalösung,     wenig in Sprit und Eisessig, lässt sich aus  Nitrobenzol oder     Dichlorbenzol        umkristal-          lisieren    und schmilzt dann bei     310'    C. Es  soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von  Farbstoffen Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  318 Gewichtsteile technische     Natrium-          bisulfitlauge    (= 1     Mol.)    werden mit 550 Ge  wichtsteilen Wasser verdünnt und mit 131  Gewichtsteilen Natronlauge 40 BA (= 1     Mol)     genau neutralisiert und mit 31,8     Gewichts-          teilen        Natriumbisulfitlauge        (als        10        %    Über-         schuss)    versetzt.

   Dann rührt man 222 Ge  wichtsteile 2. 8 -     Dioxynaphthalin    - 3 -     carbon-          säure        92/o        (=    1     Mol        100        %)        eiu    ;     die        Kar-          bonsäure    geht dabei in das     Natriumsalz     über.

   Man kocht 6 Stunden unter     Rückfluss,     säuert durch Zugabe von 145 Gewichtsteilen  60   Schwefelsäure in 800 cm-' Wasser an  und gibt 118 Gewichtsteile     N-Methylphenyl-          hydrazin    hinzu. Darauf lässt man bei Siede  temperatur 256 Gewichtsteile<B>601</B> Schwefel  säure zulaufen und kocht unter Rühren und       Rückfluss    bis zum Aufhören der     S02-Ent-          wicklung    (etwa 8 Stunden). Man saugt heiss  ab, wäscht mit heissem Wasser neutral und  erhält nach dem Trocknen 195-205 Ge  wichtsteile     7.8-Benzo-N-methylcarbazol-3'-          oxy-2'-carbonsäure    von gelber Farbe.

   Das  Produkt ist löslich in verdünnter     Sodalösung,     wenig in Sprit und Eisessig, lässt sich aus  Nitrobenzol oder     Dichlorbenzol        umkristal-          lisieren    und schmilzt dann bei<B>310'</B> C. Es  hat folgende Konstruktion    
EMI0002.0001     




  Process for the preparation of 7.8-Benzo-N-methyl-carbazole-3'-oxy-2'-carboxylic acid. The subject of this additional patent is a process for the preparation of 7.8-benzo-N-methyl-carbazole-3'-ogy-2'-carboxylic acid, which is characterized by

   that a salt of 2,8-dioxynaphthalene-3-carboxylic acid is heated with bisulfite and the reaction product is further heated with N-methylphenylhydrazine in the presence of mineral acid.



  The product obtained in this way, of yellow color, is soluble in dilute soda solution, little in spirit and glacial acetic acid, can be recrystallized from nitrobenzene or dichlorobenzene and then melts at 310 ° C. It is said to be used as an intermediate product in the manufacture of dyes.



  <I> Example: </I> 318 parts by weight of technical sodium bisulfite liquor (= 1 mol.) Are diluted with 550 parts by weight of water and exactly neutralized with 131 parts by weight of 40 BA sodium hydroxide solution (= 1 mol) and 31.8 parts by weight Sodium bisulfite lye (as a 10% excess) was added.

   Then 222 parts by weight of 2.8 - dioxynaphthalene - 3 - carboxylic acid 92 / o (= 1 mol 100%) eiu are stirred; the carboxylic acid is converted into the sodium salt.

   The mixture is boiled under reflux for 6 hours, acidified by adding 145 parts by weight of sulfuric acid in 800 cm -1 of water and 118 parts by weight of N-methylphenylhydrazine are added. Then 256 parts by weight <B> 601 </B> sulfuric acid are allowed to run in at the boiling point and the mixture is boiled with stirring and reflux until the evolution of SO2 ceases (about 8 hours). It is filtered off with suction while hot, washed neutral with hot water and, after drying, 195-205 parts by weight of 7.8-benzo-N-methylcarbazole-3'-oxy-2'-carboxylic acid of yellow color.

   The product is soluble in dilute soda solution, little in spirits and glacial acetic acid, can be recrystallized from nitrobenzene or dichlorobenzene and then melts at <B> 310 '</B> C. It has the following construction
EMI0002.0001

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of 7.8-Benzo-N-methyl-carbazole-3'-oxy-2'-carboxylic acid, characterized in that a salt of 2.8-dioxynaphthalene-3-carboxylic acid with bisulfite is used heated and the reaction product with N-methyl-phenylhydrazine in the presence of b1ineralsäure further heated.

The product obtained in this way, of yellow color, is soluble in dilute soda solution, little in spirit and glacial acetic acid, can be recrystallized from nitrobenzene or dichlorobenzene and then melts at <B> 3100 </B> C. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the sodium salt of the acid is heated with bisulfite and the further reaction is carried out in the presence of sulfuric acid.