Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Pyrazolanthronreihe. Es wurde gefunden, dass-die Kondensa tionsprodukte die durch Einwirkung aroma tischer o-Halogenaldehyde der Benzol-;
Naph thalin- und Anthrachinonreihe auf Pyrazol- anthron, von 2 Mol Halogenaldehyd auf 1.5-Dipyi-azolanthron, sowie deren Kernsub- stitutionsprodukte oder von 1 Mol Dihalogen- dialdehyden auf Pyrazolanthron erhältlich sind, bei der Behandlung mit alkalischen Kondensationsmitteln in neue Produkte über gehen,
die sich als Küpenfarbstoffe verwenden lassen und Ausgangsprodukte für die Her stellung neuer Farbstoffe sind. Die Reaktion verläuft anscheinend in dem Sinne, dass Ringschluss unter Bildung von Akridonver- bindungen eintritt; die Kondensationsprodukte würden demnach zu der Reihe von Verbin dungen gehören, die man gemäss dem Ver fahren des Schweizer Patentes Nr. 144305 erhält.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Darstellung eines Konden- sationsproduktes der Py razolanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Pyraz-)l- anthron mit o-Chlorbenzaldehyd in Gegenwart eines säurebindenden Mittels kondensiert und das so erhaltene Reaktionsprodukt mit einem alkalischen Kondesationsmitteln behandelt.
Der so erhaltene neue Farbstoff kristal lisiert zum Beispiel aus Mono-chlorbenzol oder aus Trichlorbenzol in gelbbraunen Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure rnit dunkelblauer Farbe lösen und färbt aus intensiv blaustichig roter Kiipe Baumwolle gelborange an. <I>Beispiel:</I> 33 Teile Pyrazolanthron werden mit 30 Tei len o-Chlorbenzaldehyd, 0,6 Teilen Kupfer pulver und 20 Teilen Pottasche in 300 Teilen Nitrobenzol gemischt. Die Mischung wird etwa 8 Stunden unter Rückfluss und Rühren zum Sieden erhitzt.
Hierauf wird mit reichlich Wasser verdünnt und das Nitrobenzol mit Wasserdampf abgeblasen, der zurückbleibende gelbe Körper abfiltriert und getrocknet und zweckmässig aus Nitrobenzol umkristallisiert. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelroter Farbe.
Teile des Kondensationsproduktes von Pyrazolanthron und o-Chlor-benzaldehyd wer den mit 40 Teilen Ätzkali und 40 Teilen Alkohol etwa eine Stunde unter Rühren auf 120-140 erhitzt. Aus der mit Wasser ver dünnten Schmelze wird der Farbstoff durch Einleiten von Luft ausgefällt, alsdann ab gesaugt, ausgewaschen und zweckmässig durch Umküpen gereinigt.
Process for the preparation of a condensation product of the pyrazole anthrone series. It has been found that the condensation products caused by the action of aromatic o-halogen aldehydes of benzene;
Naphthalene and anthraquinone series on pyrazole anthrone, from 2 mol haloaldehyde to 1,5-dipyi-azole anthrone, as well as their core substitution products or from 1 mol dihalodaldehyde on pyrazole anthrone, change into new products when treated with alkaline condensing agents
which can be used as vat dyes and are starting materials for the manufacture of new dyes. The reaction apparently proceeds in the sense that ring closure occurs with the formation of acridone compounds; the condensation products would therefore belong to the series of compounds obtained according to the method of Swiss patent no. 144305.
The present patent relates to a process for preparing a condensation product of the pyrazolanthrone series, characterized in that pyraz-) l-anthrone is condensed with o-chlorobenzaldehyde in the presence of an acid-binding agent and the resulting reaction product is treated with an alkaline condensation agent.
The new dye obtained in this way crystallizes, for example, from monochlorobenzene or from trichlorobenzene in yellow-brown needles, which dissolve in concentrated sulfuric acid with a dark blue color and stains cotton yellow-orange from an intensely bluish-tinged red pot. <I> Example: </I> 33 parts of pyrazolanthrone are mixed with 30 parts of o-chlorobenzaldehyde, 0.6 parts of copper powder and 20 parts of potash in 300 parts of nitrobenzene. The mixture is heated to boiling under reflux and stirring for about 8 hours.
It is then diluted with plenty of water and the nitrobenzene is blown off with steam, the yellow body that remains is filtered off and dried and expediently recrystallized from nitrobenzene. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a dark red color.
Parts of the condensation product of pyrazolanthrone and o-chloro-benzaldehyde who are heated with 40 parts of caustic potash and 40 parts of alcohol for about an hour with stirring to 120-140. The dyestuff is precipitated by the introduction of air from the melt diluted with water, then sucked off, washed out and suitably purified by pumping over.