CH146121A - Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Harnstoffes der aromatischen Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Harnstoffes der     aromatischen    Reihe.    Gegenstand vorliegender     Erfindung    ist  ein Verfahren zur Darstellung eines wasser  löslichen Harnstoffes, dadurch gekennzeich  net, dass man     Phosgen    auf das durch Kon  densation von     1-Naphtylamin-4.    6.     8-tri-          sulfosäure    mit     6-Nitro-4-chlorchinazolin,     Reduktion und     Weiterkondensation    des er  haltenen Körpers mit     Nitro-p-toluylchlorid     und nochmalige Reduktion erhältliche Pro  dukt einwirken lässt.  



  <I>Beispiel</I>  50 kg     1-Naphtylamin-4.    6 .     8-trisulfo-          saures    Natrium werden in Wasser gelöst,  25 kg     Nat.riumacetat    zugefügt und auf 50  bis 60   erwärmt. Man fügt jetzt 25 kg fein  gepulvertes     6-Nitro-4-chlorchinazolin    zu und  rührt, bis. eine angesäuerte Probe kein     Nitrit     mehr     aufnimmt.    Dann wird filtriert und  die Lösung direkt in üblicher Weise mit  Eisen und Essigsäure reduziert. Man filtriert,  konzentriert nötigenfalls durch Eindampfen,         säuert    mit Salzsäure an und sättigt mit  Kochsalz. Die Säure scheidet sich dann lang  sam als Kristallbrei aus.

   Dieser wird ab  gesaugt, von neuem neutral gelöst, 25 kg       Natriumacetat    zugesetzt und nach Zugabe  von 20 kg     Nitro-p-toluy        lchlorid    so lange bei  <B>2'0</B> bis 30   gerührt, bis in einer angesäuerten  Probe keine     Nitritaufnahme    mehr zu beob  achten ist. Es wird nun filtriert und mit  Kochsalz     ausgesalzen.    Das abgesaugte Kon  densationsprodukt     wird    mit Eisen und Essig  säure     reduziert    und die erhaltene Amino  säure durch Salzsäure und Kochsalz aus der  Reduktionsflüssigkeit als Kristallbrei abge  schieden.  



  Zur Überführung in den Harnstoff wird  die Aminosäure neutral in Wasser gelöst,       Natriumacetat    zugefügt und bei 30 bis 40         Phosgen    eingeleitet, bis keine Aminosäure  durch die     Diazoreaktion    mehr nachweisbar  ist. Während des     Einleitens    stumpft man  zweckmässig die entstehende freie Säure      durch     Alkalizusatz    ab.

   Der Harnstoff wird  aus der wässerigen Lösung durch Alkohol  als dunkelgelbes Harz gefällt, das beim  Stehen fest wird und nach dem Trocknen  ein gelbes Pulver darstellt, das sich durch       seine        trypanocide    Wirkung, insbesondere auf  das     Trypanosoma        congolense,    auszeichnet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines wasser löslichen Ha.rnsioffes der aromatischen Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Phosgen auf das durch Kondensation von 1-Naphtyl- amin - 4. 6. 8 -trisulfosäure mit 6 - Nitro- 4-chlorchinazolin, Reduktion und Weiter kondensation des erhaltenen Körpers mit Nitro-p-toluylchlorid und nochmalige Re duktion erhält-liehe Produkt einwirken läss t.

   Der neue Körper stellt nach dem Tröck- nen ein gelbes Pulver dar, das infolge seiner trypa.nociden Wirkung in der Heilkunde Verwendung finden soll.