CH143893A - Verfahren zur Herstellung einer Halogenarylthioglykolsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Halogenarylthioglykolsäure.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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Description
Verfahren zur Herstellung einer Halogenarylthioglykolsäure. Vorliegendes -Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung der 1-Methyl-2. 4- dichlor-benzol-5-ihioglykol: säure, dadurch ga- kennzeichnet, dass man auf 1-Methyl-2- amino-4-chlorbenzol ein anorganisches Rho- danid in gelöster Form und gleichzeitig ein Halogen einwirken lässt und in dem so gebil deten 1-Methyl-2-amino-4-chlor-5-rhodanben- zol einerseits die Rhodangruppe durch Ein wirkung alkalischer Verseifungsmittel in Gegenwart eines Reduktionsmittels zur Mer- kaptogruppe verseift und letztere durch Kon densation mit Monoehloressigsäure in die Thioglykolsäure überführt, anderseits die Aminogruppe diazotiert und durch Einwir kung einer Kupferchlorürlösung auf die salzsaure Diazolösung durch Chlor ersetzt. Die so erhaltene 1-Methyl-2.4-dichlor- benzol-5-thiogly kolsäure ist in organischen Lösungsmitteln und in heissem Wasser lös lich. Sie schmilzt bei ungefähr 112 . Sie soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen, insbesondere von Thioindigo- farbstoffen Verwendung finden. Beispiel: In eine gut gekühlte Lösung von 70,5 kg 1-Methyl-2-amino-4-chlorbenzol und 160 kg Rhodannatrium in<B>3</B>60 kg Methylalkohol lässt man unter Rühren, zweckmässig bei einer Temperatur unter<B>0',</B> eine gekühlte Lösung von 100 kg Brom in 220 kg Methyl alkohol langsam eintropfen. Vorteilhaft ver wendet man hierbei einen solchen Methyl alkohol, den man vorher mit einem geeigne ten Elektrolyten, zum Beispiel Bromkali ge sättigt hat, um ihn gegen einen etwaigen Angriff des freien Rhodans bezw. des Broms zu schützen. Die so erhaltene Lösung kann direkt ohne Abscheidung der Rhodanverbin- dung weiter verarbeitet werden, indem man sie zum Beispiel in eine Lösung von etwa. 30 kg Natriumhydrosulfit in 200 Liter Natronlauge 32 Be und etwa 700 Liter Wasser eingiesst. Man erwärmt kurze\ Zeit auf etwa<B>60'</B> und gibt, sobald die Verseifung der Rhodanverbindung zum Merkaptan be endet ist, bei etwa<B>30'</B> eine alkalische Lö sung von 50 kg Monochloressigsäure hinzu. Nach kurzem Erwärmen auf<B>60'</B> ist die Kondensation beendet. Man destilliert den Methylalkohol ab, kühlt und neutralisiert die filtrierte Lösung vorsichtig mit verdünnten Säuren und fällt die gebildete 2-Amino-l- methyl - 4 - Chlorbenzol - 5 - thioglykolsäure zweckmässig mit Essigsäure aus. Aus Was ser umkristallisiert, schmilzt sie bei etwa 120'. Die bei der Kondensation erhaltene Lösung kann ohne weitere Reinigung weiter verarbeitet werden. Die daraus in bekannter Weise hergestellte salzsaure Diazolösung lässt man in eine etwa<B>80'</B> warme Kupfer- chlorürlösunb einfliessen, die aus etwa 130 kg Kupfersulfat bereitet wurde. Unter starker Stickstoffentwicklung scheidet sich dabei die 1 - Methyl - 2 . 4-dichlorbenzol-5-thioglykol- säure aus. Sie wird nach Abkühlen ab gesaugt und mit Wasser ausgewaschen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zür Herstellung einer Halogen- arylthioglykolsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Methyl-2-amino-4-chlorbenzol ein anorganisches Rhodanid in gelöster Form und gleichzeitig ein Halogen einwirken lässt und in dem so gebildeten 1-Methyl-2-amino- 4-ehlor-5-rhodanbenzol einerseits die Rhodan- gruppe durch Einwirkung alkalischer Ver- seifungsmittel in Gegenwart eines Reduk tionsmittels zurMerkaptogruppe verseift und letztere durch Kondensation mit Mono chloressigsäure in die Thioglykolsäure über führt, anderseits die Aminogruppe diazotiert und durch Einwirkung einer Kupferchlorür- lösung auf die salzsaure Diazolösung durch Chlor ersetzt. Die so erhaltene 1-Methyl-2.4-dichlor- benzol-5-thioglyl,:olsäure ist in organischen Lösungsmitteln und in heissem Wasser lös lich. Sie schmilzt bei ungefähr 112 .Sie soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen, insbesondere von Thioindigo- farbstoffen, Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH139806T | 1928-11-09 | ||
CH143893T | 1928-11-09 |
Publications (1)
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CH143893A true CH143893A (de) | 1930-11-30 |
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Family Applications (1)
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CH143893D CH143893A (de) | 1928-11-09 | 1928-11-09 | Verfahren zur Herstellung einer Halogenarylthioglykolsäure. |
Country Status (1)
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-
1928
- 1928-11-09 CH CH143893D patent/CH143893A/de unknown
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