Verfahren zur Darstellung einer halogenierten Aryliiliioglyltolsäure. Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung der bisher nicht bekannten 1 . 2. 3 - Trichlorbenzol - 4 - thio- glykolsäure der Formel:
EMI0001.0007
dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1. 2 . 3- Trichlorbenzol Chlorsulfonsäure bei Tempe raturen unter 100 einwirken lässt, das so erhaltene 1.2.3-Trichlorbenzol-4-sulfochlo- rid zum Merkaptan reduziert und letzteres mit Monochloressigsäure kondensiert.
Die so erhaltene 1. 2. 3 - Trichlorbenzol- 4-thioglykolsäure schmilzt in reinem Zustand bei 149 . Das Produkt soll als Zwischen produkt zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> a) Darstellmag <I>von, 1. 2. 3</I> -Trich.lorbenzol- 4-sul <I>f</I> ochlorid 182 kg vic. Trichlorbenzol vom Schmelz punkt 53-54 (vergleiche Beilstein, 4.
Auf lage, V, 203) werden bei 20-30 in 750 kg Chlorsulfonsäure eingetragen, die Mischung langsam auf etwa 70 erwärmt und zwei Stunden unter Rühren bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Erkalten wird die Masse auf Eis gegossen und das ausgeschiedene Sulfochlorid abfiltriert und ohne weiteres verarbeitet.
<I>b)</I> Darstell'u'ng <I>des 1. 2. 3 -</I> Triclalorbenzol-4- merkaptans send <I>der 1. 2. 3</I> -Trichlorbenzol- 4-thioglykolsäzcre Das erhaltene 1. 2 . 3 - Trichlorbenzol-4- sulfochlorid wird bei etwa. 50 in ein Ge misch von 400 kg Schwefelsäure 66 B6 und 2000 Liter Wasser zusammen mit 350 kg Zinkstaub eingetragen, die Temperatur lang- sam auf 100 gesteigert und während etwa drei Stunden Wasserdampf eingeblasen.
Das übergegangene Merkapta.n wird in 620 kg Natronlauge 33 B6, die mit 3000 Liter Was ser verdünnt sind, bei etwa 40 gelöst und mit 100 kg Monochloressigsäure versetzt. Alan lä.sst das Gemisch eine Stunde bei etwa. 50 rühren und filtriert nach dem Erkalten das ausgefallene Natronsa#lz der gebildeten 1. 2 . 3 - Trichlorbenzol-4-thioglykolsäure ab. Man gewinnt darauf durch Ansäuern die freie Säure vom Schmelzpunkt 149 .
Process for the preparation of a halogenated aryliliioglyl acid. The present patent relates to a method for displaying the previously unknown 1. 2. 3 - Trichlorobenzene - 4 - thio- glycolic acid of the formula:
EMI0001.0007
characterized in that on 1. 2. 3- trichlorobenzene allows chlorosulfonic acid to act at temperatures below 100, the 1,2.3-trichlorobenzene-4-sulfochloride thus obtained is reduced to the mercaptan and the latter is condensed with monochloroacetic acid.
The 1, 2, 3-trichlorobenzene-4-thioglycolic acid obtained in this way melts in the pure state at 149. The product is intended to be used as an intermediate product in the manufacture of dyes. <I> Example: </I> a) Darstellmag <I> von, 1. 2. 3 </I> -Trich.lorbenzol- 4-sul <I> f </I> ochloride 182 kg vic. Trichlorobenzene with a melting point of 53-54 (compare Beilstein, 4th
Auf position, V, 203) are introduced into 750 kg of chlorosulfonic acid at 20-30, the mixture is slowly heated to about 70 and kept at this temperature for two hours with stirring. After cooling, the mass is poured onto ice and the precipitated sulfochloride is filtered off and processed without further ado.
<I> b) </I> Representation <I> of 1. 2. 3 - </I> Triclalorbenzol-4- mercaptans send <I> of 1. 2. 3 </I> -Trichlorobenzene- 4-thioglycol acid The obtained 1. 2. 3 - Trichlorobenzene-4-sulfochloride is at about. 50 was added to a mixture of 400 kg of sulfuric acid 66 B6 and 2000 liters of water together with 350 kg of zinc dust, the temperature was slowly increased to 100 and steam was blown in for about three hours.
The transferred Merkapta.n is dissolved in 620 kg of sodium hydroxide solution 33 B6, which are diluted with 3000 liters of water, at about 40 and mixed with 100 kg of monochloroacetic acid. Alan leaves the mixture at about an hour. Stir 50 and, after cooling, the precipitated sodium salt of the 1. 2. 3 - trichlorobenzene-4-thioglycolic acid. The free acid with a melting point of 149 is then obtained by acidification.