CH130270A

CH130270A - Process for the preparation of methyl diethylaminoethyl ether of resorcinol.

Info

Publication number: CH130270A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1926-09-20
Filing date: 1927-08-16
Publication date: 1928-11-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     Methyldiäthylaminoätlzyläther    des     Resorein    s.    Es wurde gefunden, dass gesättigte     Dialkyl-          äther    des     Resorcins;

      deren eine     Alkylgruppe     durch einen     Dialkylaminrest    substituiert ist,  starke gefässzusammenziehende und     wehener-          regende    Wirkung     besitzen.    Diese Wirkung  ist überraschend, da weder die entsprechenden  Derivate des     Brenzkatechins        (vergl.    die deut  sche Patentschrift Nr. 224160), noch die des       Hydrochinons        (vergl.    die deutsche Patent  schrift Nr. 423027) eine ähnliche Wirkung  zeigen.  



       .Man    kann die neuen Produkte nach den  für die Darstellung dieser Verbindungen üb  lichen Methoden erhalten.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines solchen       Dialkyläthers    des     Resorcins    mit einem ba  sischen     Alkylrest,    nämlich des     Methpldiätbyl-          aminoäthyläthers    des     Resorcins.    Dieses Ver  fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man       Resorcinmonomethyläther,    ein     Diäthy    lamino-         äthylhalogenid    und ein alkalisch wirkendes  Mittel, z. B.     Natriumäthylat,    aufeinander ein  wirken lässt.  



  Die neue Verbindung geht unter einem  Druck von<B>1 3</B> mm bei     160-1661'    C als  farblose Flüssigkeit über. Als Base bildet sie  mit Salzsäure ein schön kristallisierendes Salz,  das bei     13$-140      schmilzt.  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  20 Gewichtsteile Natrium werden in 400  Gewichtsteilen Alkohol gelöst, mit 100 Ge  wichtsteilen     Resorcinmonomethyläther    ver  setzt und das Reaktionsgemenge dann zu  sammen mit<B>125</B> Gewichtsteilen     Diäthylamino-          äthylchlorid    einige Zeit erwärmt. Nach dem       Abdestillieren    des Alkohols wird mit Wasser  versetzt, das sich abscheidende<B>01</B> abgehoben,  getrocknet und fraktioniert.      Unter einem Druck von 13 mm geht die  neue Base von     160-166'    als farblose Flüs  sigkeit über.  



  <B>2</B>     it        .Salzsäure        gibt        sie        ein        schönes        kri-          stallisierendes    Salz, das bei 138 - 140    schmilzt.



  Process for the preparation of Methyldiäthylaminoätlzyläther des Resorein s. It has been found that saturated dialkyl ethers of resorcinol;

      one alkyl group of which is substituted by a dialkylamine residue, have strong vasoconstricting and labor-inducing effects. This effect is surprising since neither the corresponding derivatives of pyrocatechol (cf. German Patent No. 224160) nor those of hydroquinone (cf. German Patent No. 423027) show a similar effect.



       The new products can be obtained by the usual methods for the preparation of these compounds.



  The subject of the present patent is a process for the preparation of such a dialkyl ether of resorcinol with a basic alkyl radical, namely the Methpldiätbyl- aminoäthyläthers of resorcinol. This Ver drive is characterized in that one resorcinol monomethyl ether, a diethy lamino- äthylhalogenid and an alkaline agent such. B. sodium ethylate, can act on each other.



  The new compound passes under a pressure of <B> 1 3 </B> mm at 160-1661 'C as a colorless liquid. As a base, it forms a nicely crystallizing salt with hydrochloric acid, which melts at $ 13-140.



  The new compound should find therapeutic use.



  <I> Example: </I> 20 parts by weight of sodium are dissolved in 400 parts by weight of alcohol, 100 parts by weight of resorcinol monomethyl ether are added and the reaction mixture is then heated for some time together with 125 parts by weight of diethylaminoethyl chloride. After the alcohol has been distilled off, water is added, and the <B> 01 </B> which separates out is lifted off, dried and fractionated. Under a pressure of 13 mm, the new base changes from 160-166 'as a colorless liquid.



  <B> 2 </B> it. Hydrochloric acid gives it a nice crystallizing salt that melts at 138-140.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of methyl diethylaminoethyl ether of resorcinol, characterized in that resorcinol monomethyl ether, a diethylaminoethyl halide and an alkaline agent can act on one another. The new compound passes under a pressure of 13 mm at 160-166 C as a colorless liquid. As a base, it forms a nicely crystallizing salt with hydrochloric acid, which melts at 138-1400. The new: Invention should find therapeutic use.