CH127178A - Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-8-(a-diäthylamino-d-methyl-butyl)-amino-chinolin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-8-(a-diäthylamino-d-methyl-butyl)-amino-chinolin.Info
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Verfahren zur Darstellung von 6-llethoxy-8-(a-diätliylamino-ö-methyl-butyl)-amino- chinolin. Der Gegenstand des vorliegenden Paten tes betrifft ein Verfahren zur Darstellung von 6-1Tethoxy- 8-(a-diäthylamino-ö-methyl-butyl)- aininochinolin; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man das zum Beispiel aus 2-Amino-4-methoxy-l-acetylaminobenzol durch Überführen in das N-diäthylamino-ö- methyl-butyl-2-amino-4 -m ethoxy-l-acetylami- nobenzol und Abspalten der Acetylgruppe erhältliche N-Diäthylamino-ö-niethyl-butyl-2- amino-4-methoxy-l-aminobenzol mit Glycerin, Schwefelsäure und Arsensäure erhitzt. Die neue Verbindung ist ein gelbgefärbtes 01, das unter 2 mm Druck bei 189-190' siedet. Sie bildet ein kristallinisches, gelbrotes, in Wasser leicht lösliches Chlorhydrat und soll als Heilmittel gegen Blutparasiten Verwen dung finden. <I>Beispiel:</I> Zur Darstellung von 6-Methoxy-8-(a-di- äthylamiiio-ö-methyl-butyl)-aminochinolin. EMI0001.0018 wird das bekannte 2-Nitro-4-methoxy-l-ace- tylaminobenzol vom Schmelzpunkt<B>117'</B> mit Eisen und Essigsäure reduziert. Hierzu wer den 100 gr Eisenmehl mit 500 cm' Wasser und 12 cm' Essigsäure kochend angeätzt und <B>100</B> gr der Nitroverbindung in einer halben Stunde eingetragen, eine Stunde kochend ge halten und dann heiss abgesaugt. Beim Er kalten kristallisiert das in heissem Wasser leicht lösliche 2-Amino-4-methoxy-l-acetyl- aminobenzol in Blättchen vom Schmelzpunkt 1450 aus. 180 Gewichtsteile dieser Verbin dung werden mit 303 Gewichtsteilen Brom hydrat des a-Diäthylamino-8-methylbutylbro- mids während 8-10 Stunden bei 100-110 verschmolzen. Die Schmelze wird in Wasser gelöst, alkalisch gemacht und 3-4 Stunden zur Entacetylierung im Wasserbad erhitzt. Die sich ölig abscheidende Base, das N-Di- äthyl ami n o -49-m ethyl-b utyl-2-am in o-4-m eth ogy- 1-aminobenzol, wird in Äther aufgenommen und destilliert. Sie zeigt Kp 2 mm<B>205-2100</B> und stellt ein farbloses, zähflüssiges<B>01</B> dar. 600 gr dieses Aminobenzolderivates werden mit 425 gr Arsensäure und 1500 gr ent wässertem Glycerin auf 140-150' (Innen temperatur) unter Rühren am Rückfluss er hitzt. Innerhalb einer Stunde werden 400 cms konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und zur Beendigung der Reaktion die Temperatur noch 4 Stunden auf 140-150 gehalten. Durch Austragen auf Eis, Alkalischmachen und Ausäthern wird die sich ölig abschei dende Chinolinbase abgetrennt und durch Destillation gereinigt. Sie zeigt den Siede punkt 189-190 bei 2 mm Druck.
Claims (1)
- PATENTANTSPRÜCII Verfahren zur Darstellung von 6-Methogy- 8-(a-diäthyl-amino-@-methyl-butyl) - aminochi- nolin, dadurch gekennzeichnet, dass man N- Diäthyl amino - ü - methyl-b utyl- 2 -am i no- 4-me- thoay-l-aminobenzol mit Glycerin, Schwefel säure und Arsensäure erhitzt.Die neue Verbindung ist ein gelbgefärb tes, unter 2 mm Druck bei 189-190 sie dendes Öl, das ein kristallinisches, gelbrotes, in Wasser leicht lösliches Chlorhydrat bildet. Sie, soll als Heilmittel gegen Blutparasiten Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE127178X | 1924-09-11 | ||
CH125832T | 1925-08-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH127178A true CH127178A (de) | 1928-08-16 |
Family
ID=25710564
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH127178D CH127178A (de) | 1924-09-11 | 1925-08-08 | Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-8-(a-diäthylamino-d-methyl-butyl)-amino-chinolin. |
Country Status (1)
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---|---|
CH (1) | CH127178A (de) |
-
1925
- 1925-08-08 CH CH127178D patent/CH127178A/de unknown
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