CH125711A

CH125711A - Process for the preparation of Bz-2'-oxybenzanthrone.

Info

Publication number: CH125711A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1925-09-28
Filing date: 1926-09-20
Publication date: 1928-05-01

Description

  

      Verfahren    zur Darstellung von     Bz-2'-Oxybenzanthroii.            (;egenstand    des schweizerischen Patentes       Nr.    114496 ist ein Verfahren zur Darstel  lung von     Bz-2'-oxybenzanthron,    das darin  besteht, dass man     Bz-l-diazo-Bz-2-oxybenz-          anthrona.nhydrid    mit reduzierenden Mitteln  behandelt.

   Das     Dia.zoanhy        drid    bildet sich  leicht (vergleiche unser deutsches Patent  Nr.<B>436525)</B> durch Austritt von salpetriger    Säure aus     Bz-o-nitrodiazoniumsalzen        bezw.          Diazoniumhvdraten    des     Benzanthrons.     



  Bei der     V    weiteren Bearbeitung hat sich  nun als wahrscheinlich ergeben, dass dieser  Bildung des     Diazooxyanhydrides    die Bildung  des     Oxydiazoniumsalzes    mit grosser Schnellig  keit vorausgeht:  
EMI0001.0017     
    Zur Darstellung des Phenols ist es daher  nicht notwendig, die nachfolgende     Anhydri-          ierung    zum     Diazoxyd    abzuwarten, sondern  es gelingt überraschend leicht das     diazotierte     N     itroaminobenzanthron    unmittelbar in das       Oxybenzanthron    überzuführen.  



       Bespiel:          Bz-1'-amino-2'-nitrobenzanthron    wird in  üblicher Weise in     Schwefelsäurelösung    mit       \'itrit    oder     Nitrose        diazotiert.    das Diazotic.-         rungsgemisch    auf möglichst wenig Fis. ausge  tragen und die erhaltene Paste nach und  nach in siedenden Alkohol einlaufen gelassen.  Nach vorübergehender, teilweiser Lösung mit  roter Farbe     erfolgt    unter lebhafter Stickstoff  entwicklung die Ausscheidung eines gelb ge  färbten Produktes.

   Es wird durch Auskochen  mit verdünnter Natronlauge von     alka.liunlös-          lichem    Nebenprodukt befreit. Aus dem gelb  rot     gefärbten    Filtrate fällen Säuren das     Bz-          ?'-oxybenzanthron    in gelben Flocken aus.      Das     Bz-2'-oxybenzanthron    hat die im schwei  zerischen Patent Nr. 114496     beschriebenen     Eigenschaften.



      Process for the preparation of Bz-2'-Oxybenzanthroii. (; subject of Swiss patent no. 114496 is a process for the presentation of Bz-2'-oxybenzanthrone, which consists in treating Bz-l-diazo-Bz-2-oxybenz- anthrona.nhydrid with reducing agents.

   The Dia.zoanhy drid forms easily (compare our German patent no. <B> 436525) </B> by escape of nitrous acid from Bz-o-nitrodiazonium salts respectively. Benzanthrone diazonium derivatives.



  In further processing, it has now been found that this formation of the diazooxyanhydride is preceded by the formation of the oxydiazonium salt very quickly:
EMI0001.0017
    In order to prepare the phenol it is therefore not necessary to wait for the subsequent anhydration to the diazoxide, but it is surprisingly easy to convert the diazotised nitroaminobenzanthrone directly into the oxybenzanthrone.



       Example: Bz-1'-amino-2'-nitrobenzanthrone is diazotized in the usual way in sulfuric acid solution with itrite or nitrous. the diazotic mixture on as little F sharp as possible. wear out and let the paste obtained gradually run into boiling alcohol. After a temporary, partial solution with a red color, a yellow colored product is deposited under vigorous nitrogen evolution.

   It is freed from alkali-insoluble by-product by boiling it with dilute sodium hydroxide solution. Acids precipitate the Bz-? '- oxybenzanthrone in yellow flakes from the yellow-red colored filtrate. The Bz-2'-oxybenzanthrone has the properties described in Swiss Patent No. 114496.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of Bz-2'-oxybenzanthrone, characterized in that Bz-1'-amino-Bz-2'-nitrobenzanthrone is diazotized and the diazo compound in the presence of water. treated with reducing agents.