Verfahren zur Darstellung einer Dinaphtyl-dicarbonsäure. Es wurde gefunden, d.ass Dinäphtyl-dicar- bonsäurender allgemeinen Formel: (C"X6)z (COOH)Z entstehen, wenn man die Diazoverbindungen von Aminonaphtoesäuren der allgemeinen Formel:
EMI0001.0011
mit einem Reduktionsmittel, insbesondere mit ammeniakalischer Kupferoxydullösung be handelt.
In obigen Formeln bedeuten die X's Was serstoffatome, von denen eines oder mehrere durch einen einwertigen Substituenten ersetzt sein können.
Die Dinaphtyl-dicarbonsäuren, ihre Deri vate und Kernsubstitutionsprodukte sind wichtige Zwischenprodukte zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.
Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung der 1. 1'-Di- naphtyldisulfo-8. 8'-,diaarbonsäure von -GVahr- seheinlieh folgender Formel:
EMI0001.0028
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass die Diazoverbindung der 1-Amino-mono-sulfo- naphtalin-8-carbonsäure mit einem Reduk tionsmittel behandelt wird.
Die 1 . 1'-Dinaphtyl-disulfo-8 . 8'-dicar- bonsäure ist trocken ein farbloses, in Wasser lösliches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst.
<I>Beispiel:</I> 169 Teile Naphtostyril werden mit 1000 Teilen konzentrierter Schwefelsäure so lange auf<B>90'</B> erwärmt, bis eine Probe in Wasser löslich ist. Nach Erkalten wird las Sulfie-
EMI0002.0001
rungsgemisch <SEP> auf <SEP> Eis <SEP> gegossen, <SEP> mit <SEP> Kalium ehlorid <SEP> ausgesalzen, <SEP> abgesaugt <SEP> und <SEP> mit <SEP> Wa liumehloridlösung <SEP> gewaschen. <SEP> Durch <SEP> Kochen
<tb> mit:
<SEP> <B>IL)</B> <SEP> "oiger <SEP> Natronlauge <SEP> wird <SEP> die <SEP> Naphto tyrilsulfosäure <SEP> in <SEP> die <SEP> 1-Amino-4-(!)-sulfo 3iaphtalin-8-carbonsä.ure <SEP> übergeführt. <SEP> Zur
<tb> Umwandlung <SEP> in <SEP> die <SEP> Dinaplit\-ldisulfo-dicar bonsäure <SEP> wird <SEP> die <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Amino-sulfo iiaphtalin-carbonsättre <SEP> diazotiert <SEP> und <SEP> die
<tb> schwer <SEP> lösliche <SEP> Diazoverbindung <SEP> in <SEP> eine
<tb> aus <SEP> 5O(1 <SEP> Teilen <SEP> Kupfervitriol <SEP> hergestellte
<tb> ammoniakalische <SEP> Kupferoxydullösung <SEP> ein @-e <SEP> tragen. <SEP> Durch <SEP> Ansäuern <SEP> und <SEP> Aussalzen
<tb> mit <SEP> Kochsalz <SEP> wird <SEP> die <SEP> 1 <SEP> . <SEP> 1'-Dinaplity <SEP> 1-di sulfo-8.8'-dicarbonsäure <SEP> zur <SEP> Abscheidung
<tb> gebracht.
<tb>
Es <SEP> können <SEP> auch <SEP> andere <SEP> Reduktionsmittel,
<tb> -,;-ie <SEP> zum <SEP> Beispiel <SEP> eine <SEP> neutrale <SEP> Natriumsulfit lö <SEP> sung <SEP> oder <SEP> eine <SEP> Ferrosalzlösung, <SEP> verwendet
<tb> ,verden.
Process for the preparation of a dinaphthyl dicarboxylic acid. It has been found that dinaphthyl-dicarboxylic acids of the general formula: (C "X6) z (COOH) Z are formed when the diazo compounds of aminonaphthoic acids of the general formula:
EMI0001.0011
with a reducing agent, in particular with ammeniacal copper oxide solution.
In the above formulas, the X's denote hydrogen atoms, one or more of which can be replaced by a monovalent substituent.
The dinaphthyl dicarboxylic acids, their derivatives and core substitution products are important intermediates for the preparation of vat dyes.
The present patent relates to a process for the preparation of the 1,1'-di-naphthyldisulfo-8. 8 '-, diaarboxylic acid of -GVahr- includes the following formula:
EMI0001.0028
which is characterized in that the diazo compound of 1-amino-mono-sulfonaphthalene-8-carboxylic acid is treated with a reducing agent.
The 1 . 1'-Dinaphthyl-disulfo-8. 8'-dicarboxylic acid is a colorless, water-soluble powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color.
<I> Example: </I> 169 parts of naphtostyril are heated to <B> 90 '</B> with 1000 parts of concentrated sulfuric acid until a sample is soluble in water. After cooling down, the sulfate
EMI0002.0001
The mixture <SEP> poured onto <SEP> ice <SEP>, <SEP> salted out with <SEP> potassium chloride <SEP>, <SEP> aspirated <SEP> and <SEP> washed with <SEP> wa lium chloride solution <SEP>. <SEP> By <SEP> cooking
<tb> with:
<SEP> <B> IL) </B> <SEP> "oiger <SEP> caustic soda <SEP> becomes <SEP> the <SEP> naphthotyrilsulfonic acid <SEP> in <SEP> the <SEP> 1-amino-4 - (!) - sulfo 3iaphtalin-8-carboxylic acid <SEP> transferred. <SEP> to
<tb> Conversion <SEP> into <SEP> the <SEP> dinaplit \ -ldisulfo-dicarboxylic acid <SEP> becomes <SEP> the <SEP> so <SEP> obtained <SEP> amino-sulfo iiaphtalin-carboxylic acid <SEP> diazotizes <SEP> and <SEP> die
<tb> poorly <SEP> soluble <SEP> diazo compound <SEP> in <SEP> a
<tb> made from <SEP> 5O (1 <SEP> parts <SEP> copper vitriol <SEP>
<tb> ammoniacal <SEP> copper oxide solution <SEP> wear @ -e <SEP>. <SEP> By <SEP> acidification <SEP> and <SEP> salting out
<tb> with <SEP> table salt <SEP>, <SEP> becomes <SEP> 1 <SEP>. <SEP> 1'-Dinaplity <SEP> 1-di sulfo-8.8'-dicarboxylic acid <SEP> for <SEP> deposition
<tb> brought.
<tb>
<SEP> can <SEP> also <SEP> other <SEP> reducing agents,
<tb> -,; - ie <SEP> for the <SEP> example <SEP> a <SEP> neutral <SEP> sodium sulfite solution <SEP> solution <SEP> or <SEP> a <SEP> ferrous salt solution, <SEP> used
<tb>, verden.